この3問が難しくて自力では解けないので教えてほしいです。

問 8. 第三級カルボカチオンである C+ (CH3)3 と第一級カルボカチオンである H2C+(CH3)の うち、より安定なものはどちらか? カルボカチオン中心の周囲に存在する結合に着目し、 軌道相互作用を図示しながら説明せよ。 問 9 -OH を求核剤とした SN2 反応における溶媒効果について、 授業で扱った内容に基づき、 知っていることを詳しく記せ。 図を用いて説明することを強く推奨する。 なお、本問題は説明の正 確さおよび内容の深さに応じて加点するため、できるだけ具体的に記述すること。 13H Ho 10. 次の反応の機構を、 電子の動きを表す巻き矢印を用いて示せ。なお、この反応では Sn2 機 構で進行する置換のみが起こる。 基質が有する置換基および生成物の立体化学によく着目し、 必要があれば、 反応中間体の生成を含めた機構を図示すること。 Br :0 (1) 18 + CN CN :0 Br

この問題の問4がわかりません。教えてください。

入試問題演習 (脂肪族・芳香族 No.8) 解答時間:20分 奈良女子大学 2016 全3問75分 炭素 水素酸素からなる化合物 A~Dは同じ分子式を有し, ベンゼン環を1つもつエステルである。 以下の文章 (1)~(5)を読んで問1~7 に答えよ。 必要があれば次の原子量を用いよ。 3 H=1, C=12,0=16 (1) 1 エステルAを2.05mgとり, 酸素気流中で完全燃焼させたところ、 二酸化炭素 5.50mgと水 1.35mg が得られた。 (2)エステルAに希塩酸を加えて加熱し, 加水分解を行った。 反応液が冷えてから,エーテルで数回抽出 した。 エーテル層を合わせ、穏やかに加熱してエーテルを注意深く蒸発させると, 1価のカルボン酸Eと エタノールが得られた。 ② 純粋なEを816mgとり, 水に溶解した後に0.10mol/Lの水酸化ナトリウム水 溶液で滴定すると, 中和するまでに60mL を必要とした。 E を過マンガン酸カリウムで酸化すると化合物 Fが得られ,F を加熱すると分子内で脱水反応が起こり, 化合物Gが得られた。 (3)エステルBに水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱し, 加水分解を行った。 反応液を冷やし,エーテ ルで抽出すると,エーテル層から不斉炭素原子をもつ化合物Hが得られた。 ③Hに濃硫酸を加えて加熱す ると脱水反応が進行して炭素-炭素二重結合が生成し, 3種類の異性体が得られた。 (4)エステルCに過剰の水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱した後, 反応液を冷やし, エーテルで抽出 を試みたが,エーテル層からは何も得られなかった。 そこで, 水層に二酸化炭素を十分に通じた後にエー テルで抽出すると, エーテル層から化合物Iが得られた。 Iに塩化鉄(Ⅲ) 水溶液を加えると紫色に呈色 した。 Iに臭素を反応させたところ, 反応の初期段階で生成する, ベンゼン環に直接結合した水素原子が 1つだけ臭素原子に置き換わった化合物は1種類のみであり、 異性体は存在しなかった。 さらに反応を続 けると,Iのベンゼン環の水素原子はすべて臭素原子に置き換わり, 同じ置換基が隣り合わない構造を有 する6置換ベンゼン Jが得られた。 一方, ⑤水層に塩酸を加えて弱酸性にし, その一部を取ってアンモニ ア性硝酸銀水溶液を加えると銀が析出した。 (5) エステルDに希塩酸を加えて加熱し, 加水分解を行った後,反応液を冷やしてからエーテルで抽出す ると,エーテル層から不斉炭素原子をもつカルボン酸Kが得られた。 問1 下線部 ①の結果から, A の組成式を求めよ。 計算過程も示せ。 問2 下線部②の結果から,Eの分子量を求めよ。 計算過程も示せ。 問3 (1)および(2)の結果から, A の分子式を求めよ。 考え方も示せ。 問4 下線部 ③で得られた異性体の構造式をすべて示せ。 問5 下線部④の結果から, I が有する構造上の特徴を簡潔に説明せよ。 問6 下線部⑤で弱酸性にした水層に含まれる有機化合物の名称を答えよ。 問7 エステルA~Dの構造式を示せ。 また, 不斉炭素原子の右上に印をつけよ。

高分子の組成比率を求める問題なのですが、講義のスライドに載せられていた求め方が一貫性が無さすぎてどう解けばいいか分かりません。 3つのうちの1番上のもののAの比率の出し方、3つのうちの1番下のもののAの比率の出し方を解説していただきたいです。 2つ目が課題なのですが、これも... 続きを読む

5・2 ビニルポリマーの立体規則性の表示法 α 置換基 B-CH₂ n-ad () ベルヌーイ 確 ad (偶数) * ベルヌーイ 確 * triad isotactic, mm (I) heterotactic, mr (H) syndiotactic,rr (S) ++ (1-P)² 2P (1-P) dyad meso, (f) racemo,(s) tetrad立体規則性により周囲の環境が異なる P (1-P) pentad mmmm mmm mmmr ||||||||-2P(1-P) mmr H2P(1-P) b rmmr |||||||||-2 P³(1-P)² rmr P(1-P)² mmrm 2P(1-P) mrm P(1-P) b mmrr | 2P(1-P) rrm 2P(1-P) rmrm |||||| 2 P³(1-P) rrr ||||(1-8) rmrr ||||||||- 2P(1-P)³ mrrm rrrm |||||||-2P(1-P) 高分子合成化学 p.103 rrrr ||||||(1-P)* A B ポリ塩化 CI ポリイソブチレン CH Ħ CH3 H CH3 ビニリデン CH₂ C C C C C C I H CI H 01 CH3 H CH3 a b C (A=91 mol %) 164H 36H 54H 200 = 54 x:Aの mol %) 76H 120H ai a 3.8 3.6 63H (A=63 mol %) M 126H 130H a₁AAAA az BAAA(AAAB) 2 6(1-x) モル分率 as BAAB bi AABA(ABAA) ✗= (100-9)/100 = 0.91 bz BABA(ABAB) bs: AABB(BBAA) b: BABB(BBAB) C₁ ABA 左の共重合体の組成比を計 ABB(BBA)算せよ cs: BBB ||233H b領域の積分値の半分はA由来で、 半分はB由来 a: az as bi ba ba b C1 C2 C3 4 2 $ (ppm) 126/2 233 63+126/2 2x 2(1-x-y) 6(1-x)+2y 1.5ppmにピークを持つBのモル分率をy とすると、 b領域のBのモル分率は (1-x-y) 図5-15 塩化ビニリデン (A) - イソブチレン (B) 共重合体ならびに両単独 重合体の1H-NMR スペクトル (60 MHz S.Cl溶液 130°C) 16

構造決定の問題で、写真3枚目の左上の文でFはヒドロキシ基とカルボキシ基を持ちと書いてありますがヒドロキシ基はヨードホルム反応があることにより存在すると分かったのですがカルボキシ基はどの部分から存在すると解釈できるのか分からないです。教えて頂きたいです。

もう 36 2016年度 化学 3 東北大 理系前期 東北大 理系前期 実験 2 炭素,水素,酸素原子のみから構成される, 分子量 400以下の化合物があ る。化合物Aには,シスートランス異性体が存在する。 また,化合物は,不 斉炭素原子を2つもつ。 以下の文章と、実験1から実験 8に関する記述を読み, 問1から問に答えよ。 構造式は下記の例にならって書け。ただし、置換基のシ スートランス配置および不斉炭素原子の存在により生じる立体異性体は区別しな くてよい。 (例) -CH C -CH2CH2- -CH=C-CH3 $1 OH CH3 H3C 炭素-炭素二重結合をもつ化合物に対して, 適切なルテニウム錯体を触媒とし 作用させると, 二重結合を形成する炭素原子が組み換わった化合物が生成す る。この反応はメタセシス反応とよばれ, シス体, トランス体のいずれのアルケ ンでも進行するが, ベンゼン環では進行しない。 ①式に3-ヘキセンとエチレン から 1-プテンが生成するメタセシス反応の例を示す(エチレンおよび生成物中の エチレン由来の炭素原子を太字で示している)。 ①式の反応は, 可逆反応であ り,一定時間後には平衡状態に達する。 この反応を, 3-ヘキセンとこれに対し て過剰な量のエチレンを用いて行うと, 反応が右向きに進むように平衡が移動 し, 3-ヘキセンの大部分を1-ブテンに変換することができる。 2016年度 化学 37 化合物Aを,適切なルテニウム錯体の存在下に, 過剰な量のエチレン と接触させると, メタセシス反応が起こり,化合物 B, C が生成した。 化 合物 B は分子量 90 以下であり, 問2に示す方法でポリビニルアルコール に導くことができた。 化合物 Aに対して、適切な触媒を用いて水素を付加させたところ、分 実験 3 子量が2.0 増加し,不斉炭素原子を3つもつ化合物Dが得られた。 実験 40.1molの化合物Aに対して、十分な量の水酸化ナトリウム水溶液を加 えてエステル結合を加水分解したのち,希塩酸を加えて酸性にしたとこ 酢酸および化合物 E, F,G 0.1molずつ得られた。 化合物Eは不 斉炭素原子をもたないが,化合物Fは不斉炭素原子を2つもち、化合物 Gは不斉炭素原子を1つもつことがわかった。 実験 50.1molの化合物 D に対して, 十分な量の水酸化ナトリウム水溶液を加 えてエステル結合を加水分解したのち, 希塩酸を加えて酸性にしたとこ 酢酸および化合物 E, F, Hが0.1molずつ得られた。 化合物 Hは不 斉炭素原子を1つもつことがわかった。 実験 6 化合物 Eは塩化鉄(ⅢII) 水溶液と反応し、 紫色を示した。 また、 化合物 E は、 問3に示す方法でアニリンから合成することができた。 3-ヘキセン CH3CH2CH=CH-CH2CH 3 ルテニウム CH3CH2 -CH2CH3 錯体 *CH HC ① + H2C=CH2 エチレン H2C CH2 1-ブテン 実験7 化合物Fにヨウ素と水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱したところ, 不斉炭素原子をもたない化合物のナトリウム塩と黄色沈殿が, 1:1の 物質量の比で得られた。 化合物 G をガラス製の試験管にとり, アンモニア性硝酸銀溶液を加え て穏やかに加熱したところ, 試験管の内側に銀が析出した。 この際,化合 物Gは酸化され, 化合物 I の塩を与えた。 実験 8 実験1 化合物 A174mg を完全に燃焼させたところ, 二酸化炭素 418mg と水 108mg が生成した。

有機化学の構造決定の問題なのですが化合物BでOHとCOOHの位置を逆に書いてはいけないのですか？教えて頂きたいです。よろしくお願い致します。

(芳香族化合物の構造決定) 次の文を読んで,以下の問に答えよ。 分子式 C15H12N207 で表される化合物Aがある。 化合物 Aを水酸化ナトリウム水溶液で加水分解し, 化合物B (分子式 C7H5NOg) と化合物 C (分子式 C,HNO) を得た。 化合物Bはフェノールの誘導体であ ヒドロキシ基から見て, オルト位とパラ位に置換基をもつ。 一方,化合物はアニリンの誘導体 であり,アミノ基から見て、メタ位とパラ位に置換基をもつ。1molの化合物Bは1molの無水酢酸と 反応し,化合物Dが生成した。 一方, 1molの化合物Cは2molの無水酢酸と反応し,化合物E が生成 した。化合物Cに塩酸を加えると化合物Fとなった。 化合物Fの塩酸溶液を冷やしながら,亜硝酸ナ トリウムの水溶液を加えると化合物Gが得られた。 化合物 Gは一般に(ア)塩とよばれる。化合物 Gに化合物 Bを加えると着色物質が生成した。 化合物Bはスズと塩酸で処理すると,化合物Cに変化 した。化合物Dは,解熱鎮痛作用をもつ化合物Hに濃硝酸と濃硫酸の混合物を作用させると得られる。 化合物Hは,ナトリウムフェノキシドと二酸化炭素を高温・高圧下で反応させた後,希硫酸を作用さ せて得られる化合物I をアセチル化することにより得られる。 問1 文中の(ア)に適切な語句を記入せよ。 問2 下線部の反応は,一般に,反応生成物 G の分解を抑えるために低温で行う。 アニリンの(ア) 塩を例にとり,室温で反応を行った時に起こる分解反応の化学反応式を記せ。え、反応ではなく 問3 化合物 Cは水溶液のpHに応じて,種々の電離状態をとる。 化合物Cの水溶液に炭酸ガスを十分 吹き込んだ時の化合物Cの電離状態を示す構造式を記せ。 問4 化合物 Dおよび化合物E の構造式を記せ。 については すること 問5 化合物Aには2つのエステル結合が含まれる。 化合物Aとして考えられる構造は何種類可能か. その数を記せ。

C7H7Cl からどうやって構造式を書けばいいのかわからないです。

問題 480 483 480. 芳香族化合物の異性体 解答 (1) -CH2-CI (2) C2H5- -CH3 (3) CI 【解説 (1) 分子式 C7H CI で表される芳香族化合物には, 次の4種類 が考えられる。 ① CH3 ② CH3 CI 3 CH3 CH–CH3 I OH ④ CH2CI (4) H-C-0- (4) H-C-0-0) 5 OH * KADONG chodbe CI これらのうち, ベンゼン環に置換基が1つ結合した化合物は④である。 (2) ベンゼン環のか位に2つの置換基が結合した芳香族化合物なので 分子式 C9H12 で表される化合物は X-C6H4-Y と表すことができる。 CgH12 から C6H4 を引くと, XとYの原子数の合計が求められ, C3HB と なる。 したがって, XとYはCH3-とC2H5-となる。 (3) 分子式 CBH10O で表される芳香族化合物のアルコールには、次の 5種類が考えられる。 る」 QUA-EST CHO ① CH2-OH ② CH2-OH③CH2-OH ④ CH2-CH2-OH FCH-CH3 H CH3 482. 解答 する。 応し

上を酸化して、ベンゼン環に炭素原子で結合した置換基のみをカルボキシ基に酸化すると、下のようになりますか？

A CH₂ - CH₂ - CH₂=CH-CH| ₂ CH₂OH 日 cool cooff ↓

293の問題に質問があります。 1の置換基とはなぜ分かるのですか？ 2のX-C6H4-YはなぜベンゼンであるC6H6じゃないのでしょうか。 3の不斉炭素原子は結合している分子が異なると覚えているのですが、なぜ5と確定したのでしょうか。

シレンには, 0-, 3種類の構造異性 ある。 293. 芳香族化合物の異性体 (1)-CH₂-C1 (2) C₂H5-CH3 (3)CH-CH₁ (4) H-C-0- OH 解説 (1) 分子式 C2H7Cl で表される芳香族化合物には,次の4種類 が考えられる。 ① CH3 CI ② CH3 `CI C CI これらのうち、ベンゼン環に置換基が1つ結合した化合物は ④ である。 (2) ベンゼン環の位に2つの置換基が結合した芳香族化合物なので, 分子式 C9H12 で表される化合物は X-C6H4 -Y と表すことができる。 C9H12 から C6H4 を引くと, XとYの原子数の合計が求められ, C3Hg と なる。したがって, XとYはCH3-とC2H5-となる。 (3) 分子式 C8H10O で表される芳香族化合物のアルコールには,次の 5種類が考えられる。 dc ① CH2-OH② CH2-OH③CH2-OH④ CH2-CH2-OH CH3 -CH3 ③ CH3 C-O-H 0 安息香酸 0 ギ酸フェニル 安息香酸はカルボン酸, ギ酸フェニルはエステルである。 294. フェノールの製法・ 解答 A CH3 -CH クメン ī CH3 SOSH ベンゼン CH3 これらのうち,不斉炭素原子をもつものは, ⑤だけである。 (4) 分子式 C7H6O2 で表され, COO-の構造をもつ化合物には, 次 の2種類が考えられる。 .. H-C-0- CH2=CHCH3 ベンゼンフ酸ナ ④ CH2CI メン D 工程で合成される。 この製法をクメン法という CH3 C-H CH3 NaOH (固) 融解 スルホン酸 【解説】 フェノールは, 工業的にはベンゼンとプロペンから次のような (1) クメン法 ① アルカリ融解 B CH3-C-CH3 アセトン O O2 5 OH ( *は不斉炭素原子) *CH-CH3 ONa ナトリウム フェノキシド CH3 C-0-0-H ナトリウムフェノキシド ベンゼン CH3 フェノール また、ベンゼンスルホン酸ナトリウムのアルカリ融解でも合成できる。 クメンヒドロペルオキシド SO3Na OH .ONa H+ H₂SO4 フェノール クメン法は、アセトン の工業的製法でもある。 OH + CH-C-CH アセトン 217 第1章 有機化合物

化合物の立体構造について質問です。 化合物の構造を出題された名前を見て書く問題で、どの置換基が手前なのか、奥なのか、または平面上なのか等わかりません。 どのようにして判断したら良いですか。

3番を教えてください、特に（3）！！！！！

3. 右の化合物について以下の問いに答えよ (Xは水素以外の置換基を示す) (1) 右の化合物の二つのいす形配座を書きなさい (すべての水素原子を示すこと) (2) (1)で示した二つの配座のうち、どちらがより安定か理由と共に答えよ (3) 置換基X が CH2CH3, F, CH3, C(CH3)3 において, 置換基Xがアキシアル 位に存在しやすい順に並べ、その理由を答えよ