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化学 高校生

光を照射してベンゼン環への付加反応が起きることはないのでしょうか?教えて頂きたいです。よろしくお願いいたします。

-8,8,1 次の文を読んで,以下の問1~3に答えよ。 アルキルベンゼンの,アルキル基とベンゼン環のどちらか一方の水素原子を塩素で置換する ためには,それぞれ異なった方法が用いられる。例えば,エチルベンゼンと少量の塩素を, (a){(イ)光を照射して(口) 鉄粉の存在下,暗所で}反応させると,分子式 CHC1の2種類の構 造異性体が生成するが, (b){(イ) 光を照射して (ロ) 鉄粉の存在下,暗所で}反応させると,分子 式CHC1の3種類の構造異性体が生じる。 このような塩素化反応の生成物の数は、芳香族化 合物の構造によって異なる。 | 種類の異性体があり,化合物 Aはそのうちの1 分子式 C9H12の芳香族炭化水素には つである。鉄粉の存在下, 暗所で化合物 Aを塩素と反応させると, 分子式 C9 HCl の2種類の HO-O H 構造異性体が生成した。 一方, 光を照射して化合物Aを塩素と反応させると, 分子式 CH11Cl の3種類の構造異性体 B, C, D が生成した。 化合物 B を加水分解すると, ヒドロキシ基をも つ化合物E が得られた。 化合物E に, 水酸化ナトリウム水溶液とヨウ素を加えて加熱すると, 次式の反応により化合物が生成した。 E + 4I2 + 6NaOH→ F + CHI3 + 5NaI + 5H2O 化合物 Fは水に溶解し, その水溶液に硫酸を加えて酸性にすると,化合物 G が析出した。

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化学 高校生

濃硫酸が今回のように触媒として働く場合と置換が起きる場合の違いが分からないです。 教えて頂きたいです。よろしくお願いいたします。

6/56/13 5-7 【復習問題】 芳香族化合物の酸化 次の文を読んで、 以下の間 1~6に答えよ。 ただし, 原子量はH=1, C=12,016とし 構造式は例にならって簡略化して書け。 例) NO2 CH3 CH2-CH-CH2-C-OH 炭素 水素、酸素よりなる分子量 60 の化合物がある。この化合物の元素分析値は炭素・ 未満:13.3%であることがわかった。この化合物にいくつかの異性体が考えられ そのうちの1つであるはヒドロキシ基を有し、厳酸とともに加熱すると気体Bが生 60.0 20 の芳香族炭化水素 C る。 ベンゼンに濃硫酸を加え, 過剰量のBと反応させると分子量が120 と分子量が 162 の芳香族炭化水素 D が得られる。 C を酸素で酸化した後, 希硫酸で分解する とフェノールおよびEが得られる。 ベンゼンに濃硫酸を加えて加熱することにより生成する化合物 F を,さらに水酸化ナトリウ ムと共に加熱融解して反応させる。 次に,得られた化合物を水に溶かし二酸化炭素を吹き込 (2) むことによってもフェノールを得ることができる。 上記のC,D は同じ条件で酸化すると,それぞれG,Hになる。Hは触媒を用いてカーキシ レンを空気中の酸素で酸化することによっても得ることができる。 c 問1 Aの組成式を書け。 。 問2 下線部(1)において考えられる異性体の構造式をすべて書け。 問3 B, C,D,E,FおよびG の構造式を書け。 問4 下線部(2)で起こっている反応を化学反応式で示せ。 問5の化合物名を書け。 問6 ベンゼンおよびナフタレンを酸化バナジウム (V) を触媒として, 空気で酸化したときに 得られる化合物をそれぞれ構造式で書け。

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化学 高校生

青い下線部なんですが、なぜ炭素原子間の二重結合をひとつ持つってわかるんですか?

OR HI 問4 ベンゼン環に炭化水素基がついた化合物を, 中性塩基性の下で過マンガン 酸カリウム KMnO を用いて酸化すると、芳香族カルボン酸のカリウム塩が生 成する。続けて、強酸を加えると芳香族カルボン酸が得られる。この反応の流 れは、図1のように表され、炭化水素基は炭素原子の数に関係なくカルボキシ 基になる。 COOK COOH Cm H 強酸 KMnO 16 (CmH, は炭化水素基 ) 図1 ベンゼン環に結合した炭化水素基の酸化反応 この酸化反応の反応機構は複雑であるが,ベンゼン環に直接結合した炭素原 子に水素原子が結合していない場合は,反応が起こらないと考えられている。 たとえば、図2に示す化合物は, 中性~塩基性の下で KMnO を作用させても 酸化されない。 けん化とは2 CH3 -C-CH3 C-C CH3 図2 ベンゼン環に直接結合した炭素原子に水素原子が結合していない 化合物の例 炭素数11でベンゼン環を含むエステルAに水酸化カリウム水溶液を加えて 加熱すると,Aがけん化されて化合物Bと化合物Cが生成する。 Cは, 芳香族 炭化水素Dを中性~塩基性の下で KMnO4 を用いて, 図1で示す反応によって 酸化することでも生成する。 また, 0.200 mol のDに触媒の存在下で水素を完 全に付加させると, 0℃, 1.013 × 105 Pa で 4.48Lの水素が消費される。なお, この反応ではベンゼン環の不飽和結合は反応していないものとする。 次の問い (a~c) に答えよ。 - - 24-

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