アミノ酸に関する質問です。 キサントプロテイン反応ではフェニルアラニンが検出されないと見たのですが、なぜですか？ベンゼン環の配向性が関係しているということだけ聞いたのですが、理解できないので教えて頂きたいです

急いでいます！！ 塾からの課題なのですがわかる方いらっしゃいますか？ 化合物Xの分子式と化合物Ｂ、化合物Dは分かりました！

問題 10 次の化合物 A-D、 X の構造を示せ。 いま、 ここに、 ある化合物 X は炭素、水素、 酸素のみからなり、 分子量は376g/mol であり、組成比は質量比で炭素、水素 の順に 73.40%、 5.319% である。 また、化合物 X に不斉炭素原子は2つある。 この化合物 X に水酸化ナトリウム水溶液を加え加熱したのち、塩酸で処理した ところ、化合物 A, B, C が得られた。 化合物Aは2価カルボン酸の芳香族化合物 で、芳香環にはわずかに 0, p配向性がある。 また、 化合物 A の分子量は 196 g/mol である。 化合物は、ベンゼンとプロペンを誘導体として合成され、 特有の香りがある。 化合物Bに塩化鉄(Ⅲ) 水溶液を加えると、 赤紫色を呈し、 鉄(Ⅲ) イオンとの錯体が得られた。 化合物 Cは芳香環を一つ含む第2級アルコ ールであり、不斉炭素原子を一つ含む。 また、ヨウ素と水酸化ナトリウム水溶液 を加えて加熱すると、 特異臭のある黄色の化合物Dがえられた。 さらに、化合物 Cをニクロム酸カリウムを用いて酸化すると安息香酸を得た。 ただし、 問題で言 う芳香族化合物はすべてベンゼン環を含む化合物である。

312.(2) Fの化合物特定について 化合物Eはスズと濃塩酸で還元できるのですか？

思考 と濃塩酸を用いてニトロフェノールの(ア)基を(イ)したのち, アンモニア 311. 医薬品の合成 次の文を読み, 下の各問いに答えよ。 解熱・鎮痛作用を示すアセトアミノフェンは,次のように合成される。まず, 水を加えると化合物 Aが生じる。 ② Aに化合物Bを作用させると, アセトアミノフェン と有機化合物Cが生成する。 なお,BはCの縮合によって得られる。 NHCOCH3 + C スズ, 濃塩酸 HO -NO2 反応 1 アンモニア水 反応 2 B → A HO 反応 3 ニトロフェノール アセトアミノフェン 思考 313. 二置換体の 芳香族化合物 いろ (1) 文中の(ア), (イ)に適切な語句を記せ。 (2) 下線部①の反応によって生成した有機化合物の構造式を記せ。 (3) (2)の化合物とアンモニアから化合物Aが生成する反応を,化学反応式で表せ。 (4) 下線部②の反応の反応名を記せ。 (5) 有機化合物 B, Cの名称と構造式を記せ。 思考 論述 312. メチルレッドの合成 次の文を読み, 下の各問いに答えよ。 (摂南大) ベンゼン CH6 と混酸(濃硝酸と濃硫酸の混合物)の反応により、ニトロベンゼン C6H5NO2が得られた。ニトロベンゼンにスズと濃塩酸を加えて加熱し,反応が完結し たことを確かめたのち,適切な実験操作を行うことでアニリン C6H5NH2 が得られた。 トルエン C7Hg と混酸の反応により, 分子式 C7H-NO2 の芳香族化合物Aとその構造 性体Bがおもに得られた。さらにAと混酸を反応させると, 分子式 C7HN204 の芳香族 化合物Cとその構造異性体Dの混合物が得られた。 一方, Bと混酸を反応させると,D がおもに得られた。 化合物CおよびDと混酸の反応では,いずれの場合も2,4,6-トリニ トロトルエンが生じた。 化合物 A を中性の過マンガン酸カリウム水溶液中で加熱すると 化合物Eが得られた。 化合物Eにスズと濃塩酸を加え, 適切な処理を行うことで化合物 Fが得られた。Fの希塩酸溶液を冷やしながら亜硝酸ナトリウム水溶液に加えると, 化 合物Gが得られ, その水溶液にジメチルアニリン C6H5N (CH3)2 を加えると,化合物が 得られた。 化合物Hはメチルレッドとよばれる合成染料である。 (1)下線部について,以下の実験操作を(i)→(ii)→(i)(iv)の順に行うことが進 切である。ある日,操作(i)を行わずに, (i)→(i)→(iv)の順で操作を行ったとこ ろ, アニリンはほとんど得られなかった。 次の【 由を簡潔に記せ。 】内の語句をすべて用いてその理 【 溶解性, 水, ジエチルエーテル】 操作(i):水酸化ナトリウム水溶液を反応液が塩基性になるまで加える。 操作(ii):ジエチルエーテルを加え, 分液ろうとに入れて振り混ぜる。 操作(道):水層を流し出してから, ジエチルエーテル層を蒸発皿に移す。 操作 (iv): ジエチルエーテルを蒸発させる。 + (2) 化合物D, FおよびHの構造式を記せ。 (20 名古屋大 188

トルエンから安息香酸を生成する時に 過マンガン酸カリウム水溶液を触媒として使うのは、 2枚目でラインを引いた部分のためにですか？

同程度の酸性を示す。 安息香酸は、トルエンを過マンガン酸カリ ウム水溶液で酸化すると得られる。また, ト ルエンを穏やかな条件下で酸化すると, ベン ズアルデヒドが得られる。 ベンズアルデヒド benzaldehyde は芳香をもつ無色の液体で、空気中では徐々 に酸化されて安息香酸に変化する。 KMmoy トルエン CH3 酸化 CHO ベンズアルデヒド 酸化 図13 芳香族カルボン酸の遊離 ▲図14 安息香酸 (融点123℃) 安息香酸 COOH (13 オルト・パラ配向性: ortho-para orientation メタ配向性 : meta orientation 芳香族カルボン酸 : aromatic carboxylic acid 37

操作IIIの29のところ、Ni触媒で水素で還元して、ニトロベンゼンからアニリンをつくるのは一般的な方法なのですか？ SnとHCLで還元してその後中和するやり方しか知りませんでした。 教えてください🙇‍♀️

そこで,この知見に基づいて,図2のようにトルエンを原料として,操作の 順序を操作Ⅱ,操作I,操作Ⅲの順に変更して合成を行ったところ,生成物 Y には目的とする m-アミノ安息香酸がおもに含まれていることがわかった。 CH3 操作Ⅱ 操作 Ⅰ 図2 Yの合成経路 ① 濃硫酸を加えて加熱する。 酸化 操作Ⅲ 操作 I~ⅢIとして最も適当なものを、次の①~⑥のうちからそれぞれ一つず つ選べ。 操作 Ⅰ 27 操作 Ⅱ 28 操作Ⅲ 29 No2 生成物 Y 濃硫酸と濃硝酸を加えて加熱する。 氷冷しながら,亜硝酸ナトリウム水溶液を加える。 ④ 過マンガン酸カリウム水溶液を加えて反応させたのち、 希硫酸を加える。 鉄を触媒にして塩素を反応させる。 ニッケルを触媒にして水素を反応させる。

この問題ですが、［答えは共に②］ オルトパラ配向性を考慮しても、 確率的に低いがメタ位にニトロ基が置換されたものも生じる と思っていましたが、解答を踏まえると、やはり、必ずオルト位もしくはパラ位に置換するのですか。

問2 フェノールを混酸(濃硝酸と濃硫酸の混合物) と反応させたところ、 段階的に ニトロ化が起こり、ニトロフェノールとジニトロフェノールを経由して 2.4,6-トリニトロフェノールのみが得られた。 この途中で経由したと考えられ るニトロフェノールの異性体とジニトロフェノールの異性体はそれぞれ何種類 か。 最も適当な数を,次の ①~⑥のうちから一つずつ選べ。 ただし、同じもの を繰り返し選んでもよい。 ニトロフェノールの異性体 ジニトロフェノールの異性体 19 |種類 20 |種類 ①1 ②2 ③3 ④ 4 ⑤ 5 (6) 6

色で線を引いたところは、つまり何を言っているのでしょうか

1 ⅡI 次の文章を読んで、後の問い (問9~11) に答えよ。 化合物Pは分子式 C15 H12N2O の芳香族化合物で,分子内にエステル結合とアミド 結合をもつ。 この化合物に関わる以下の実験を行った。 実験6:Pを部分的に加水分解したところ、いずれも分子内にベンゼン環をもつ化合 物 P1と化合物 P2 だけが得られた。 一方,Pを完全に加水分解すると3種類 の化合物を生じたが, そのうち分子内にベンゼン環をもつものはPと化合 物P3 であった。 解説 : ベンゼンに置換基Yが1つ置換した化合物 CHY において, そのベンゼ ン環の水素原子がさらに置換されるとき、以下の配向性が成り立つ。 - Y が,アルキル基,-OH, -OR, NH2, - NHCOR なら、さらなる置換反 応はオルト位およびパラ位で起こりやすい (オルト・パラ配向性)。 -Yが, -NO2,NH3+,-COOH -COOR なら, さらなる置換反応はメタ位で起 こりやすい (メタ配向性)。 なお, Rは炭化水素基である。 また, 2種類の置 換基が結合した二置換ベンゼンをさらに置換する場合, オルトパラ配向性 の置換基の方がメタ配向性の置換基に比べて影響が大きい。 SM NO2

基礎有機化学です！ 過去問の答え合わせをしたいので解ける問題があればお願いします！

ei.ac.jp/access/content/attachment/51364/課題/e52e5a9a-3e3e-44d0-aaf2-b9c28b0a4a7e/2021年度期末試験問題,PDF + の D ページ表示| A 音声で読み上げる V 手描き く 問題1 ハロゲン化アルキル1の2つのいす形配座を記し, E2 脱離が起こるとき脱離する水素原子を○で囲め。ただ し、イス形配座を記すときは axial 位, equatrial 位を明確に描くこと。 Me Me" CI NaOEt 1 問題2 酸触媒脱水反応(1)および(2)の主生成物を記せ CHg H H H+ H+ HO-C-C-CH3 (2) CH3 C -CH3 C CH3 H H OH CH3 問題3 反応(1)および(2)の生成物の構造式を記せ HgO*Br HgOtBr 問題4 反応(1)および(2)の付加生成物の構造式を記せ。いずれも立体化学がわかるように記すこと Hg(OAc)2 BH3 H2O THF Et Et 問題5 アルケン 1 の臭素化反応における(1)プロモニウムイオン中間体の構造式と (2)生成物の構造式を立体化学が わかるように証記せ。 e a 8°C 晴れのちく ロ F3 F4 F5 F6 F7 F8 F9 F10 F11 F12 # あ ラ 9 エーム エームーる

答えの2.3の反応がよく分かりません 教えて欲しいですm(*_ _)m

207. 〈医薬品の合成〉 局所麻酔薬としてもちいられるべンゾカインは, 分子式 CHNO2 で表されるペンゼ ンのp-二置換体であり,トルエンを出発原料にして, 1~4の4工程で合成される。 1.トルエンにア]とイ]の混合物を加えて加熱すると,化合物Xが得られる。こ の反応では複数の構造異性体が生じるが,かー置換体のみを分離して,2の反応にもち いる。 2.Xを中性条件で KMNO、 水溶液と反応させた後,沈殿をろ過して除き,ろ液を( () ) にすると,化合物Yが得られる。 3. Yを Sn の単体と過剰の塩酸をもちいて反応させた後,溶液を( ② )にする。生成 物をエーテルで抽出した後,抽出液からエーテルを除くと, 化合物Zが得られる。な お,この反応において, Sn の単体は4価まで酸化される。 4.Zをイ]とともにエタノールと反応させた後に水を加え,溶液を( (3) ) にすると, ベンゾカインが得られる。 (1) 文章中の口]に当てはまる物質を,化学式で記せ。 (2) 文章中の1)~(3)に当てはまる最も適切な溶液の液性を,次のあ)~(う)からそれぞれ→ つ選べ(同じ記号を複数回選んでよい)。 (あ)酸性 (3) X, Y, Z の中で最も融点が低いと予想される化合物を一つ選べ。 (4) ベンゾカインの構造式を記せ。 (い)中性 (う)塩基性 [20 広島大)

＊1の操作がわからないんですけど誰か教えてくれませんか？

ル ミドは,酸(塩 基)を加えて加熱すると加水 分解されるが,本問では緩や かな反応として考慮しなくて よい。 Snri リロ)。 エタノ 酸や塩基と反応しにくい。 振り 浦点が低く,蒸発しやすい(除去しやすい)。 「207 (1) CHsNaO6, 2,4,6-トリニトロトルエン (2) 0… 2…イ) ③…() CH3 (3) A NO 2 D ON--COOCH:CHs 解説(1)元素分析値の質量%を100 から引いた残りは酸素。 37.0.2.22 . 18.5 .42.28 12 C:H:N:O= 1.0 14 16 ※D4 ※D =3.08:2.22:1.32:2.64 7:5:3:6 最小の数1.32 を1とおく。 化合物Cの組成式は, C,HsNgO。 この式量は 227 なので, 分子式も, CッHsN&O。 化合物Cはトルエンのニトロ化で生成し, 爆薬にも用いられるので, 2,4,6-トリニトロトルエン CeH:CHs(NO2)s トルエンのニトロ化では, メチル基に対してo-位とカー位がニトロ 基で置換されやすい(m-位はニトロ基で置換されにくい)。 (2)化合物Bは,トルエンのニトロ化で生成し,トルエンのカー位に置 換基をもつ物質なので, pーニトロトルエン。 よって,操作のは濃硝酸と濃硫酸の混合物(混酸)によるニトロ化。 カーニトロトルエン(B)のメチル基が, 操作②でカルボキシ基に変換 されたので, 操作②は KMnO4 による酸化。 化合物Dは,かーニト ロ安息香酸のカルボキシ基がエタノールでエェス テル化された物質なので, p-ニトロ安息香酸エチル。 化合物Dのニトロ基が, 操作③によりアミノ基に変換されたので、 操作3はスズと濃塩酸による還元。 最後に全体を,簡単な整数比 に直しておく。 ※2 ベンゼン環に結合した置換基 の種類により,次の置換基の 入りやすい位置が決まること を配向性という。 -CHs, -NH2, OH, -CI など はベンゼン環に,少し電子を 押し出す性質(電子供与性) がある。このとき,次の置換 反応は,電子密度の高くなる 0-位とか-位で起こりやすく なる(オルト·パラ 配向性)。 参考 -NO2, -COOH, -SO&H などはベンゼン環から電子を 引引っ張る性質(電子吸引性) がある。このとき、ベンン ※24 人事 イニケ