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化学 高校生

構造異性体の数から構造決定をするのってどうやるのですか?

7 芳香族化合物の構造決定! 難易度 ★★☆ 分子式 C15H20O4 の化合物Aに関連して、 以下の実験を行った。 (1) 化合物 A の1mol を加水分解したところ,化合物 B, CおよびD がそれぞれ1molずつ得られた (2) カキシレンを酸化すると,ジカルボン酸である化合物Bが得られ た。 HO (3)化合物Cは,ナトリウムと反応して水素を発生した。 化合物Cに は2種類の構造異性体(化合物 EおよびF) が存在する。 化合物Eは ナトリウムと反応して水素を発生するが,化合物Fはナトリウムを加 えても反応しない。 (4) 化合物 C をおだやかに酸化すると, 銀鏡反応を示す化合物が得られ た。一方,化合物D を酸化すると, フェーリング液を還元しない化 合物Gが生成した。 (5)化合物Gに水酸化ナトリウム水溶液とヨウ素を加えて温めると特 有のにおいのある黄色沈殿とカルボン酸のナトリウム塩を生じた。 問1 化合物 A の構造式を記せ。 中 1610: 問2 -キシレンと過マンガン酸カリウムとの反応では, Mn の酸化数は +7から+4に変化し、 化合物Bのカリウム塩が生成する。 実験 (2) の反応で,カ-キシレン1mol と反応する過マンガン酸カリウムの物 質量(mol) を記せ。 問3 実験(5)で述べられている反応の反応式を記せ。 解説 [名古屋工大・ 改]

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化学 高校生

(1)と(2)はなんとなく出来た感じで、(3)からは全くやり方が分からないです。(1)(2)も曖昧なので、初めから説明していただけると助かります(_ _) (有機化合物の構造決定の問題です)

合 .Toa 505. 有機化合物の構造推定 次の文を読み、下の各問いに答えよ。 炭素-炭素の二重結合は、次のようにオゾン分解によって切断される。 H3C、 CH3 C=C、 オゾン分解 H CH2 H、 H3C CH3 CH2- カルボニル基 >C=0を3つもち,不斉炭素原子をもたず, 分子式 C16H1806 で表され る化合物Aの 10.0gに白金触媒によって常圧で十分な量の水素を反応させると,0℃, 1.013×10 Paで0.732Lの水素が消費されて化合物Bが生じた。 一方, 1molのAを水 酸化ナトリウム水溶液で完全に加水分解し, 中和したところ,化合物C,D,Eがそれ ぞれ1mol, 2mol, 1mol 生成した。 Cは粘性が高い液体であり, 天然の油脂を加水分 解して得られる分子量 92.0 の化合物と同じ物質であった。 また, DとEは銀鏡反応を 示さなかった。Eをオゾン分解すると, ベンズアルデヒドと化合物Fが得られた。 (1) 化合物Bの分子式を記せ。 (2) 化合物Cの名称を記せ。 to2 (3) 化合物Dおよび化合物Fの構造式を記せ。 (4) 化合物Eとして考えられる構造は2つある。その2つの構造式を記せ。 (5) 化合物Aに水素を反応させて生じた化合物の構造式を記せ。 (17 京都大 ) 303

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化学 高校生

構造決定の問題で、写真3枚目の左上の文でFはヒドロキシ基とカルボキシ基を持ちと書いてありますがヒドロキシ基はヨードホルム反応があることにより存在すると分かったのですがカルボキシ基はどの部分から存在すると解釈できるのか分からないです。教えて頂きたいです。

もう 36 2016年度 化学 3 東北大 理系前期 東北大 理系前期 実験 2 炭素,水素,酸素原子のみから構成される, 分子量 400以下の化合物があ る。化合物Aには,シスートランス異性体が存在する。 また,化合物は,不 斉炭素原子を2つもつ。 以下の文章と、実験1から実験 8に関する記述を読み, 問1から問に答えよ。 構造式は下記の例にならって書け。ただし、置換基のシ スートランス配置および不斉炭素原子の存在により生じる立体異性体は区別しな くてよい。 (例) -CH C -CH2CH2- -CH=C-CH3 $1 OH CH3 H3C 炭素-炭素二重結合をもつ化合物に対して, 適切なルテニウム錯体を触媒とし 作用させると, 二重結合を形成する炭素原子が組み換わった化合物が生成す る。この反応はメタセシス反応とよばれ, シス体, トランス体のいずれのアルケ ンでも進行するが, ベンゼン環では進行しない。 ①式に3-ヘキセンとエチレン から 1-プテンが生成するメタセシス反応の例を示す(エチレンおよび生成物中の エチレン由来の炭素原子を太字で示している)。 ①式の反応は, 可逆反応であ り,一定時間後には平衡状態に達する。 この反応を, 3-ヘキセンとこれに対し て過剰な量のエチレンを用いて行うと, 反応が右向きに進むように平衡が移動 し, 3-ヘキセンの大部分を1-ブテンに変換することができる。 2016年度 化学 37 化合物Aを,適切なルテニウム錯体の存在下に, 過剰な量のエチレン と接触させると, メタセシス反応が起こり,化合物 B, C が生成した。 化 合物 B は分子量 90 以下であり, 問2に示す方法でポリビニルアルコール に導くことができた。 化合物 Aに対して、適切な触媒を用いて水素を付加させたところ、分 実験 3 子量が2.0 増加し,不斉炭素原子を3つもつ化合物Dが得られた。 実験 40.1molの化合物Aに対して、十分な量の水酸化ナトリウム水溶液を加 えてエステル結合を加水分解したのち,希塩酸を加えて酸性にしたとこ 酢酸および化合物 E, F,G 0.1molずつ得られた。 化合物Eは不 斉炭素原子をもたないが,化合物Fは不斉炭素原子を2つもち、化合物 Gは不斉炭素原子を1つもつことがわかった。 実験 50.1molの化合物 D に対して, 十分な量の水酸化ナトリウム水溶液を加 えてエステル結合を加水分解したのち, 希塩酸を加えて酸性にしたとこ 酢酸および化合物 E, F, Hが0.1molずつ得られた。 化合物 Hは不 斉炭素原子を1つもつことがわかった。 実験 6 化合物 Eは塩化鉄(ⅢII) 水溶液と反応し、 紫色を示した。 また、 化合物 E は、 問3に示す方法でアニリンから合成することができた。 3-ヘキセン CH3CH2CH=CH-CH2CH 3 ルテニウム CH3CH2 -CH2CH3 錯体 *CH HC ① + H2C=CH2 エチレン H2C CH2 1-ブテン 実験7 化合物Fにヨウ素と水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱したところ, 不斉炭素原子をもたない化合物のナトリウム塩と黄色沈殿が, 1:1の 物質量の比で得られた。 化合物 G をガラス製の試験管にとり, アンモニア性硝酸銀溶液を加え て穏やかに加熱したところ, 試験管の内側に銀が析出した。 この際,化合 物Gは酸化され, 化合物 I の塩を与えた。 実験 8 実験1 化合物 A174mg を完全に燃焼させたところ, 二酸化炭素 418mg と水 108mg が生成した。

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