「アニリンの塩基性(pKb=9.4)は、アンモニア(pKb=4.19)よりもはるかに低い。その理由を2つ述べなさい。」という問題がありました。 解答は「アミノ基の非共有電子対がベンゼン環上に共鳴により非局在化されること、ならびにベンゼン環が疎水性であるため、溶媒和による安定... 続きを読む

酸性度 低 高 NH4+ CH3NH3+(CH3)2NH2 + (CH3)3NH+ 9.81 pKa 9.26 NH3 pKb 4.74 低 - 疎水性 10.64 CH3NH2 3.36 塩基性度 CH3 H2O (H3C-N+-HH2O CH3 H2O 水和しにくい 10.73 (CH3)2NH 3.27 高 [H2O] (CH3) 3N 4.19 H (H2O H2O H2O HH2O H-N-HH2O H₂O 水和による安定化 430 たとえば, アルキルアンモニウムイオンにおいては, メチル基が電子供与性なので,3 級アミン(アルキル基が3つ結合しているアミン)のプロトン付加体がもっとも安定と考 えられる.したがって, 酸性度は, 3級 2級 1級, アンモニアのプロトン付加体の順 に高くなると予想される.逆に,共役塩基の塩基性度の強さはその逆の順番になるはずで ある。しかしながら, 水中での pKa はこの順序にはならない. もっとも酸性度が低いの は2級アミンのプロトン付加体である. 3級アミンのプロトン付加体におけるメチル基に よる電子供与性効果は, 2級アミンのプロトン付加体よりも確かに大きい。 しかしなが ら,メチル基は疎水性であるため,3級アミンのプロトン付加体の水和による安定化効果 は,アンモニアのプロトン付加体と比べて非常に小さい.よって,3級アミンのプロトン 付加体の酸性度は比較的高い.

下に書いたこの共鳴が書けない理由を教えてください🙇🏻‍♀️

カルボニル酸素上じゃなかったら、 CH, - C -ò -H :0: + CH₂-C-0 ニー :00: H H + ( HT Br: S CH3- ≈ H X CH3-C-0 : 0: / H H + : Br:

o-ニトロアニリンの共鳴構造を教えて下さい。

ハロゲンの電気陰性度はF>Cl>Br>Iであり、酢酸のメチル基にハロゲンが一つ置換するとこの順番に酸性度が高くなる という文章はあってますか？ ハロゲンは周期で言う上から下にいくほど原子核が大きくなるから非局在化でき、安定するから酸性度が大きくなるんじゃないのでしょうか、、？

非局在化することで電子がプロトンに移りにくくなるのはなぜですか？　またそのことによってアミノ基の塩基性が下がるのはなぜですか？

』 ンの場合電子対の非局在化は次の式 (66) のょう。 まり に描ける(巻き矢 ら省略). 共和有電子対がベンギン上に非局在化すると。 電チがプロN2 にの oeミ のATがるこ とになる。 以上のょう に贅りに ・

電子の非局在化について高校生でも分かるように説明おねがいします

助けてください！ ブタジエンってどうして付加反応示すんですかね？ ブタジエンはπ電子の非局在化による安定で、ベンゼン環と同じく共役二重結合があるから触媒とかなしに簡単に付加反応しないと思うんだけど。 私アホですかね。 もう付加反応するって覚えたほうがいいかな？

ベンゼンが安定なのにエネルギー図の上部にあるのはなぜですか？