ページ3:

(6) 高級脂肪酸のナトリウム塩は,以下の(a)と(b) の場合に洗浄作用が大きく低下する。 その理由をそれ
ぞれ20字以内で説明せよ。
(a) 強酸性水溶液中
(b) Ca 2+ や Mg2+ を多く含む硬水中
-9-

ページ4:

13 (その1)
*
(26 信州大 )
(1) (ア)カルボキシ(イ)飽和(ウ)不飽和
(エ)酸無水物(オ)けん化(カ)付加(酸化)
(キ) セッケン
(2) カルボキシヒドロキンが
分子間 水素結合するため
(3) CaH4O4は覚えるべき
HOO
;C=C(
酸無水物
HOOC
H
C =
COOH
H
C=C
CH
H
COOH,
に
COCH
:0
1

ページ5:

③ (その2)
エステル8
Cs Hioc AB
① + +③
のみ不舎go
ギ酸+
Hcoat
C-C-C-C
H
CH3COOH + CH3CH-CH3
+H20
還女性
水あり
酢酸 ヨードホルム
OH
0
13 CH3.
1
13-1-0-0
CH
CHO
0
CH3
CH3
B
加水分解 ++③
+1120
1. H-C-O-CH CHE CH3
(5) CyH3COOH (リノール酸)のみ油脂
Cin H3COO-CH2
+(9)
©
Cin H31 COO-CH
CID H31 Coo-cHz
(b) リノール酸1分子に
CICが2つあるので
油脂にはなくが6つある。
©モル重量=878%/ml 油脂1molにIz6moloc
(254gol)
するから、付加したIュをxgとすると、
4.39g
ixg 1:6 x = 254x4.39×6 = 7.62
8178% 254gnal
=
878
7.6g
AAC) Cin Hty CuO-CH₂
CMHzICUD-SH +3NaOH
→912-04
CINH3 COO-CH₂
2
CHEOH
CHOH +3CMHBICOONa

ページ6:

3 (その3)
(6)(a)水に不溶な脂肪酸が生成するため
水に
(b) catMgと反応し、不溶性の塩を生すすめ
がつらいなら削除
3

ページ7:

4
次の文章を読み, 設問 (1)~(7) に答えよ。
高分子化合物は,一般に,構成単位である(ア)が繰り返し結合した構造をとる。
合成高分子化合物であるプラスチック(合成樹脂) の中でもっとも歴史の長いものは, アメリカのベー
クランド博士が1907年に開発したフェノール樹脂 (ベークライト) である。 フェノール樹脂は,フェ
ノールと(イ)の(ウ)反応と続く(エ)反応により生成する。 このような(ゥ)反
①
応と(エ)反応の繰り返しで進行する重合を(オ)という。この重合において, 触媒に酸を用いる
と(カ),塩基を用いると(キ)というそれぞれ重合度が低い中間生成物が生成する。これら中間
生成物への加熱や, 硬化剤存在下での加熱により, 三次元の網目構造を有し加熱すると硬くなる熱硬
化性樹脂が得られる。
一方,原料が植物由来物質である高分子化合物や, 微生物がつくる高分子化合物も存在する。ポリ乳
酸は、イモ類やトウモロコシなど植物由来のデンプンを発酵させて得られる乳酸を重合してつくるこ
③
ともできる。
原料が天然物・合成物いずれからも得られる高分子化合物にゴムがある。 天然ゴムに硫黄を加えて加
熱すると, ゴムの分子鎖どうしが硫黄原子により結びつく。 このように重合体どうしが硫黄原子の結合
などによって結びついた構造を(ク)構造という。 イソプレンなどを付加重合すると,天然ゴムのよ
うに弾性を示す合成ゴムが得られる。 また, ジクロロジメチルシランなどから得られ,(ケ)結合を
繰り返しもち弾性を示す高分子化合物をシリコーンゴムという
(1) 空欄 (ア)~(ク)にあてはまる適切な語句を答えよ。 また, 空欄 (ケ)に入る結合を,以
下の例にならって答えよ。
(例) C-CC-O
(2) 下線部①に関して,フェノールを出発物とした(ウ)反応と(エ)反応の化学反応式をそれぞ
答えよ。
(3) 高分子化合物の合成には, 下線部 ① の重合以外にも様々な重合法が用いられる。 次の(a)~(f)の説明
について, 内容が正しい場合は○, 誤っている場合は × と答えよ。
(a) ヘキサメチレンジアミンとアジピン酸の混合物を加熱し生成する塩化水素を除去すると、縮合重
合が起こりナイロン66が生じる。
(b) 高温高圧条件でエチレンの縮合重合を行うと,単量体どうしが次々と縮合し,低密度ポリエチレ
ンが得られる。
(c) 酢酸ビニルを縮合重合すると, ポリ酢酸ビニルが生成する。
(d) アクリロニトリルとアクリル酸メチルなど, 2種類以上の単量体を混合して重合を行うことを共
重合という。
(e) テレフタル酸ジクロリドとかフェニレンジアミンを縮合重合したものは,アラミド繊維として
利用されている。
(f) e-カプロラクタムに少量の水を加えて付加重合するとナイロン6が得られる。
-10-

ページ8:

(4) 下線部②の樹脂を得るために, 硬化剤の存在下での加熱が必要な中間生成物は(カ), (キ)
のいずれか 答えよ。
(5)下線部③では, 乳酸2分子が脱水縮合した環状二量体のラクチド (ジラクチド)から,高分子量のポ
リ乳酸を得る。ラクチドの構造式を答えよ。
(6)ポリ乳酸は,土壌の微生物が産生する酵素や環境中の水によって、最終的に水と二酸化炭素に分解
される。乳酸を270g用いてポリ乳酸をつくったときに生じるポリ乳酸は何gか。 さらに, 生成し
た全てのポリ乳酸が完全に分解した場合, 生じる二酸化炭素は何gか。 いずれも整数で答えよ。
計算過程も示せ。
(7) 1,3-ブタジエンとスチレンとの重合によって,スチレンブタジエンゴム(SBR) が得られる。 この
重合の化学反応式を以下に示す。
mCH2=CH-CH=CH2 + nCH2=CH
HO
CH2-CH=CH-CH2CH2-CH]
得られたSBR に水素を加えて反応させると耐久性が向上することが知られている。 ブタジエンと
スチレンの物質量比が3:1であるSBR (133g) に十分量の水素を反応させると, 消費される水素
は0℃, 1.013 × 105 Paで何Lか, 小数第1位までの数値で答えよ。 計算過程も示せ。 ただし,ベ
ンゼン環は水素と反応しないものとする。
-11-

ページ9:

4 (その1)
(1)(3)モノマー(イ)ホルムアルデヒド(ウ)付加(エ)縮合
(オ)付加縮合(カ)/ボラック)レゾール(7)架橋
Si-o-si
(ケアロ
08
**
(2)(ウ)
PH
+HCOOH→
今みさ)指
指定なし
OH CH₂OH
oh
&
SCH₂OH
OH
606-85
+
CHz
+HO
(3)(a)×(b)×(c)×(d)○(e)
**
水
付加体加
☆
(f)x
環
(4)(カ)またはノボラック←熱可塑性のため硬化を
入れる
(5)
〃
CHS
CH
C
C
y
-CH-CH3
乳酸2分子-Hoo
4

ページ10:

④(その2)
乳酸C3H1603の分子量 90.
ポリ乳酸は乳酸分子が脱水してつながるので
くり返し単位 90-18=72
乳酸270gのmolは、270g=3.0mol
90%/201
よってこれからできる閲覧(の)は
3.0molx720/mo1=216g
乳酸(分子にCが3つあるので3.0molの乳酸から
COLは3.0molx3=90wdl発生する。
(440)199)
よってできるCO2(g)=9.0molx44g/hol
=396g
5

ページ11:

④(その3)
(n) ブタジエンC4Hb (54g/ml)
・Bとする
241 ~ (8 H8 (1049/nol) ... 233
B:③=3:1よりSBRのくり返し単位分子量は
54×3+104×1=2667/m)
SBR133g より 1334=0.50mc)
266%)
C=Cは共重合でブタジエン部分に1つある
比率が3なので0.50mol×3=15mol
のブタジエン部分があり、HzはC-C1mol12
Hz1mol 付加するので、必要なHz(mol)は、
1.5molo したがって標準状態の体積(
1.5molx22.44mal=33.6L
6