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無くても持っていく意味はあるので通じますが、with you(主語がYouなのでyou 主語がIならme)にすると、携帯する、身につける感が増すので、自分が使うための傘の場合はwithを付けた方が自然です^ ^

はな

umbrellaにwithがかかってるということですか?

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