Question

みかんちゃん

(a)の問題なのですがなぜ2個しかできないのですか？
3枚目のような構造はできませんか？

フルオロベンセン,
アルアヒ
5.37 二置換ベンゼン環における芳香族求電子置換は,すでに環上に存在する二つの基
のどちらがより強い活性化基かによって支配される. 次の物質の求電子的塩素化の主生成
物の構造を書いて命名せよ.
(a) m-ニトロフェノール
(b) o-メチルフェノール (c) クロロニトロベンゼン

37
(a)
O₂N
OH
ON.
OH O₂N.
OH
Cl2
+
FeCl3
CI
CI
m-Nitrophenol
The -OH group is a stronger activator than the nitro group.
4-Chloro-3-nitrophenol 2-Chloro-5-nitrophenol

NO₂
OH
C

有機化学

Answer 1

✨ Best Answer ✨

🍇こつぶ🐡

2位は2つの大きな置換基−OHと−NO2
に挟まれています。塩素原子が結合しようとする際、これら既存の基との間に強い反発が生じます。

このように、芳香族置換反応では電子的な要因だけでなく、置換基のサイズによる立体的要因が生成物の選択性に大きく寄与します。

そのため3枚目のような構造はできません🙇

みかんちゃん

ありがとうございます