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Chemistry Senior High

二枚目の(iii)になるのが分かりません

H-C-OH 整理合 || 0 CH-OH H-C-H 酸化 「酸化 O C メタノール 甘酸 G ホルムアルデヒド 問8 思考力・判断力 化合物 A (分子式 C11 H1804) はエステルであり, A の加水分解 によって化合物 B (マレイン酸)とともに化合物CとDが得られる から, A はエステル結合を2個もつと考えられる。 これより D の分子式は, CiH1804 + 2 H2O + C4H4O4 - CH40 = C6H140 AJMERA B C D Bはジカルボン酸, Cはアルコールだから, Dはアルコールと 考えられる。これは, D がCと同様に Na と反応することにも矛 盾しない。 D に I と NaOH水溶液を加えて温めると黄色沈殿を生 成することから,Dはヨードホルム反応に陽性の化合物であるこ とがわかる。したがって、この時点で D (分子式 C6H140) の構造 として考えらえるのは,立体異性体を区別しなければ,以下の (i) 〜 (iv)の4種類である。(*印は不斉炭素原子を表す。) (i) CH3-CH-CH2-CH2-CH2-CH3 OH (茸) 酸 ギ酸は分子内にホルミル基と同じ構造を もつため、還元性を示す。 H+C+OH ホルミル基 カルボキシ基 (整理 エステル カルボン酸(RCOOH)とアルコール (R'OH) が脱水縮合するとエステル (RCOOR') が生成する。 R-C-OH + R'-OH 0 整理 ヨードホルム反応 R-C-O-R' + H2O H CH3-C-R または CH3-CH-R の構 OH 0 CH3 CH3-CH-CH2-CH-CH3 OH+O OH (iii) CH3-CH-CH-CH2-CH3 OH 11 CH3 0 造をもつ化合物にI と NaOH水溶液を加え て加熱すると,特有の臭いをもつヨードホ ルム CHI3 の黄色沈殿およびRC-ONa O HO-0 が生じる。 ただし, CH 3 -C-0の構 11 0 をもつ酢酸などはヨードホルム反応しない (iv) CH3 HO CH3-CH-C-CH3 OH CH 3 これらのうち, 濃硫酸を加えて加熱したとき, 分子内で脱水が起 こって得られる複数のアルケンに, シス−トランス異性体の関係に あるアルケン,および不斉炭素原子をもつアルケンがともに存在す るのは (i) のアルコールである。 整理 アルコールの脱水 D-OH 分子間脱水・・・エーテルが生成 2R-OH→R-O-R + H2O 分子内脱水・・・ アルケンが生成 年 -C-C-→-C=C-+H2 H OH

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Chemistry Senior High

構造決定の問題で教えて頂きたいです。カルボニル基が存在すると書かれていたのでホルミル基の形は不可だと思っていたのですが回答の右下2つがホルミル基の形になっています。これは可能なのですか?また、この問題ではそのような場合はないですが、カルボニル基と書かれている場合にカルボキシ... Read More

構造式の例: OH NH2 (1) 化合物 A は融点が約114℃の無色で固体のカルボニル基とメチル基 を含む芳香族化合物である。 この化合物Aの元素分析を行った結果. 炭素が 71.1%, 水素が 6.7%, 窒素が 10.4%含まれていることがわかっ た。 また、その分子量は135.2であった。 (2) 化合物 A を,塩酸を用いて加水分解すると,化合物 B と酸性化合物 Cが得られた。なお化合物 C は よく使われる調味料の主な成分であ る。 (3) 化合物 B の水溶液に水酸化ナトリウム水溶液を加えると,化合物 D が生成した。 この化合物は塩基性を示した。 (4) 化合物 B は,化合物Eをスズと塩酸により還元することで得られる。 (5) 化合物 B を塩酸中にて,亜硝酸ナトリウム水溶液で処理すると,色 素の原料として利用される化合物F を与える。 問1 元素分析の結果と分子量から推測される化合物 A の構造式をすべ て書け。 問2(2)~(5)の記述から限定される化合物 A の構造式を書け。 問3 化合物Bの構造式を書け。 問4 化合物 Cの構造式を書け。 問5 化合物の構造式を書け。 問6 化合物Eの構造式を書け。 問7 化合物Eから化合物Bが生成する反応式を書き, なぜスズが化合 物Eを還元できるのかを説明せよ。 この説明において, 必ず, 「電子」 および 「酸化数」 という言葉を用いよ。 CH 問8 化合物の構造式を書け。

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