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Chemistry Senior High

化学のリードαのベンゼンの問題です ナフトールの異性体はなぜ2種類なのでしょうか?

基本例題 57 芳香族化合物の反応 次の文の( )に適当な物質名,数値, 語句を入れよ。 330,332 解説動画 ベンゼン分子の1個のHがOHで置換された化合物である(a)は、工業的に はベンゼンと(1)を原料としてクメン法によってつくられる。 る。 トルエンのベンゼン環の1個のHがOHで置換された化合物であるCには, 種類の異性体が存在する。また, ナフトールの異性体は(e)種類存在す (a)や(c)は、炭酸より(イ)い酸性を示す。また、水溶液を加え すると、紫色や青色の呈色反応を示す。 アニリンを氷冷しながら亜硝酸ナトリウムと塩酸を作用させると、()が得ら れる。(h)は,(a)の希水酸化ナトリウム水溶液と) 反応して(j) をつくる。また, アニリンに無水酢酸を作用させると,(水) と酢酸が生じる。 指針 フェノールはアルコールと異なり, 弱酸性を示し, FeCl水溶液で紫色を呈する。 クレゾールにはom-,カーの3種類, ナフトールには1-, 2-の2種類の異性体がある。 図容(a) フェノール (b) プロペン(プロピレン) (c) クレゾール (d) 3 (e) 2 (f) 弱 (g) 塩化鉄(Ⅲ) (h) 塩化ベンゼンジアゾニウム (i) ジアゾカップリング アニリンからは,ジアゾニウム塩を経てアゾ染料が合成される。 (j) -フェニルアゾフェノール(カーヒドロキシアゾベンゼン) (k) アセトアニリド

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Chemistry Senior High

有機化学の問題です。 問二からわかりません。 教えて下さい。

142 <CaHaの構造決定》 千葉大学 | ★★★★☆ | 10分 | 実施日 炭素と水素からなる化合物 A, B, Cは互いに構造異性体の関係にある。 化 合物 A,B,C それぞれについて 5.0 × 10mol を完全に燃焼させたところ,生 成した水の質量は36.0mg, 二酸化炭素の質量は88.0mgであった。 化合物 A お よびBに水を付加させると,化合物Dが共通して得られた。 化合物Cに水を付 加させると化合物Eが得られた。 また、 化合物Eは酸化剤と反応しなかった。 化合物 A, B, Cをオゾン分解すると、 化合物Aからは化合物 F, 化合物Bから は化合物 G と H, 化合物Cからは化合物GとIが得られた。 化合物Fは,工業 的には触媒を用いたエチレンの酸化により製造される。一方,化合物Ⅰは, 工業 的にはベンゼンとプロペン(プロピレン) を出発原料とするクメン法によりフェ ノールと同時に合成される。 (注) オゾン分解とはアルケンをオゾンと反応させた後, 亜鉛で還元することによ 問1 り 二重結合が開裂し カルボニル化合物が 生成する反応である。 R R" R R" C=C C=0 +0=c' 03 R R"" Zo R' R R, R′ R", R" は, 水素原子あるいはアルキル鎖 一般に, 有機化合物の元素分析には図に示す装置が使用される。図の ア ウに使用される物質の名称と働きを答えよ。 試料 ア ウ 乾燥した酸素 ガスバーナー 3 酸化金 不完全燃焼成分を完全燃焼させるため イ塩化カルシウム水を吸収させるため、 排気 ウソーダ灰二酸化炭素を0%収させるため、 □問2 下線部 ① に関して,化合物 A, B, C の分子式を求めよ。 □問3 化合物 A~I の構造式をかけ。 ただし, 立体異性体は考慮しなくてよい。 □問4 化合物A~I のうち, ヨードホルム反応と銀鏡反応の両方に陽性を示す すべての化合物を記号で答えよ。 □問 5 下線部② に関して 化合物Fは下記の三つの反応を組合せて合成されて いる。各化学反応式について, a ~oに当てはまる適切な係数を答えよ。 係 数が1の場合には, 1と書け。 また,化合物 F を生成するこれら三つの反応 を一つの化学反応式にまとめて書け。 aH2C = CH2 + bH2O +cPdCl2dF + e HCl + fPd g Pd+h CuCl₂ → iPdCl + j CuCI k CuCl + ZHCl + moz—>nCuCl2 + oH2O

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Chemistry Senior High

293の問題に質問があります。 1の置換基とはなぜ分かるのですか? 2のX-C6H4-YはなぜベンゼンであるC6H6じゃないのでしょうか。 3の不斉炭素原子は結合している分子が異なると覚えているのですが、なぜ5と確定したのでしょうか。

シレンには, 0-, 3種類の構造異性 ある。 293. 芳香族化合物の異性体 (1)-CH₂-C1 (2) C₂H5-CH3 (3)CH-CH₁ (4) H-C-0- OH 解説 (1) 分子式 C2H7Cl で表される芳香族化合物には,次の4種類 が考えられる。 ① CH3 CI ② CH3 `CI C CI これらのうち、ベンゼン環に置換基が1つ結合した化合物は ④ である。 (2) ベンゼン環の位に2つの置換基が結合した芳香族化合物なので, 分子式 C9H12 で表される化合物は X-C6H4 -Y と表すことができる。 C9H12 から C6H4 を引くと, XとYの原子数の合計が求められ, C3Hg と なる。したがって, XとYはCH3-とC2H5-となる。 (3) 分子式 C8H10O で表される芳香族化合物のアルコールには,次の 5種類が考えられる。 dc ① CH2-OH② CH2-OH③CH2-OH④ CH2-CH2-OH CH3 -CH3 ③ CH3 C-O-H 0 安息香酸 0 ギ酸フェニル 安息香酸はカルボン酸, ギ酸フェニルはエステルである。 294. フェノールの製法・ 解答 A CH3 -CH クメン ī CH3 SOSH ベンゼン CH3 これらのうち,不斉炭素原子をもつものは, ⑤だけである。 (4) 分子式 C7H6O2 で表され, COO-の構造をもつ化合物には, 次 の2種類が考えられる。 .. H-C-0- CH2=CHCH3 ベンゼンフ酸ナ ④ CH2CI メン D 工程で合成される。 この製法をクメン法という CH3 C-H CH3 NaOH (固) 融解 スルホン酸 【解説】 フェノールは, 工業的にはベンゼンとプロペンから次のような (1) クメン法 ① アルカリ融解 B CH3-C-CH3 アセトン O O2 5 OH ( *は不斉炭素原子) *CH-CH3 ONa ナトリウム フェノキシド CH3 C-0-0-H ナトリウムフェノキシド ベンゼン CH3 フェノール また、ベンゼンスルホン酸ナトリウムのアルカリ融解でも合成できる。 クメンヒドロペルオキシド SO3Na OH .ONa H+ H₂SO4 フェノール クメン法は、アセトン の工業的製法でもある。 OH + CH-C-CH アセトン 217 第1章 有機化合物

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Chemistry Senior High

有機化学の問題です! どう解けばいいのかわからないので教えてほしいです!よろしくお願いします!

400℃, 石油化学工業では、ナフサの分解で得られたアルケンが、様々な化合物の原料 35気圧で,一部がエチレンと2-ブテンとなり,式(1) で表される平衡状態になる。 として重要である。そのうちの一つであるアルケンAは, 触媒の存在下 第3問 次の文章(A・B)を読み、 問い (問1~6)に答えよ。 [解答番号 17 (配点20) A この可逆反応は, 化学工業の原料として, これらのアルケンの生産量を調整する ために用いられている。 A CH2=CH2 + CH3-CH=CH-CH3 8 12 エチレンは化学工業の原料として重要である。 エチレンを塩化パラジウム(II) PdCl2と塩化銅(II) CuCl2 を触媒として空気酸化することで, 化合物Bが得られ る。この方法は、エチレンのワッカー酸化とよばれる。 2 B パイナップルに似た果実臭のする液体で, 溶剤としてよく利用される化合物 C は,工業的には,B二分子から触媒を用いて合成される。 C Cは, 実験室的には,Bを還元して得られるアルコールと,Bを酸化して得ら れるカルボン酸の混合物に,濃硫酸を加えて加熱することで合成される。 2-ブテンからは,合成ゴムの原料として重要なブタジエンがつくられる。また 2-ブテンのワッカー酸化で得られる化合物Dは,溶剤や樹脂の硬化剤として用 H₂02 られている。Dは,2-ブテンに触媒を用いて水を付加させて得られる化合物 酸化することによっても合成される。 Appit 0

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