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演習問題 18-1
次の文章を読み、下の間に答えなさい。(原子量 H=1.0, C=12.0=16)
油脂とはグリセリンと高級脂肪酸が脱水縮合した化合物の総称である。 脂肪酸とし
パルミチン酸やステアリン酸といった飽和脂肪酸を多く含むものは、常温で固体で
あり とよばれる。 一方, オレイン酸やリノレン酸などの不飽和脂肪酸が主成
もつ油脂に水酸化ナトリウム水溶液を加えて熱すると, 高級脂肪酸のナトリウム塩で
分となっているものは常温で液体でありイとよばれる。このような化学構造を
あるウを与える。
いま炭素原子間に二重結合をもつ油脂 Xの4.29g をけん化するのに 2.00mol/L
の水酸化ナトリウム水溶液を7.50mL必要とした。 その後反応液を酸性としジェ
チルエーテルで抽出したところ、3種類の脂肪酸 A, B, C が得られた。 これらの脂
肪酸に対して硫酸で酸性とした過マンガン酸カリウム水溶液をそれぞれ加えたとこ
ろ, 脂肪酸 C を含む溶液のみ色が消失した。
また油脂 X の 4.29gに触媒をもちいて完全に水素付加したところ, 標準状態で
224mLの水素を吸収し,不斉炭素原子をもたない油脂 Yへと変化した。この油脂
Yをけん化したのち酸を加えたところ2種類の脂肪酸 A. Bが1:2の物質量の比で
得られた。得られた脂肪酸 Aのうち12.8mgを完全燃焼させたところ、二酸化炭素
35.2mg, 水 14.4mg が生じた。
note
OH
・グリセリン・
REDON
OH+R'COONa
セッケン
take.
+
OH
RCoat.
H+
R³
・OH
R CooNa
R2COOH
B3COOH
油脂
4,29
M-
200×
7,50
1000
M=858
#
(C=C1)
(M=858)
2
NaOH Ht
・A Gritaicoo
→BC1H35cdk その数
62620
ふえる
↓サ付加される
72
Y (M=862)
(C=C2コ
KMnOuと反応
あり
2コ) 等
T
H2→
C-C-
C17H31 Coot
(リノール酸)
4,29
224×10
NaOH HT
④ C15H3COOH
858
xn-
22.4
A
CH3COOH(ステアリン酸)
-B
91=23
n
2nth
12.8mg
#
44
15
--COOH COVETAIL
CO
35.2mgx
問1 ア
ウ
] に適切な語句をかきなさい。
CxHyO2
12
44
=9.6mg
12
2
9.6166
問2 下線部において反応液を酸性とする理由を答えなさい。
-ing ing my
·H₂O·
14.4mg x
2
三
第1講
6mg
18
121010
-18
問3 油脂 Xの分子量はいくつか。 有効数字3桁で求めなさい。
9,6
b
6
問4 1分子の油脂 Xに含まれる炭素原子間の二重結合の数を求めなさい。
12
1.0
16
X=10,y=32 AC15H3COOH
Y
問5 脂肪酸 A の示性式を記しなさい。
問6 油脂 Xの構造式を例にならって記しなさい。
[1] CH₂-OCO-C3H7
CH₂-OCO-CH9
A.
6
-B
【千葉大 改】
CHOCO-C17H35
CHOCO-C15H3)
CH₂-OCO CIRH31.
(パルミチン酸)
CH2-OCO
C17H351
1
サ
CHOCO-C15H31
CH2oco-C17H35
