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有機化学, ~アルケン・アルキン~
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<アルケンの付加反応〉 二重結合にアルキル基が多く結合しているほど安定 H H H R R H H H H 4置換 置換 2置換 換 無置換 E + Point C = C Teあり Port マルコor逆マルコ ⑦ Sywated or antiat+D 試薬を見て判断 (マルコウニコフ則)HはHが多く結合しているしに付加 T H3級 C - H T 2 C=C RT Hなし Hx2 H H H+ 2 ✓ 安定性 C T H - H T C-H + 1 Z Poin Cc - cí R H R-C C-H マルコウ T ( ニコフ型 I X H RH R-C-C-H 逆マルコウ 1 1 ニュフ型 HX
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0 マルコウニュス型付加 ○ハロゲン化水素の付加 (反応性:HI>HBr>HCI) ・酸触媒下のH2Oの付加 逆マルコウニコフ型付加 ○ヒドロホウ素化酸化法(BHz) (byw付加・anti付加) sby付加=同じ側に付加 ° sny付加 0 接触水素化 ・ボランの付加 四酸化オスミウムによる ジオール化 ○過酸によるエポキシ化 anti付加:反対側に付加 anti付加 ・臭素の付加 生成物の立体 出発 アルケン Symatto anti付加 Lisa メリ体 ラセミ体 trans体 ラセミ体 メ体 <アルケンの酸化的開裂〉 ①オゾン分解 ケトン or アルデヒド生成 R" 03 R Zw/CH3CO2H_ k" C C=O 酸化 0↑ H 還元 + D=C. H Ov ケトン アルデヒド 2 過マンガン酸K(酸性条件下) ケトンorカルボン酸が生成 R " KMnO4 R- C=0+0=0 R H H+ H R-C=0 Ŕ'- +0=c OH ケトン 酸化 カルボン酸
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<アルキンの反応〉 sny付加 ○接触水素化 ° ・リンドラー触媒を用いる anti付加 ・バーチ還元 水素化
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