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次の問1と2に答えよ。 問 1. 次の文章を読み, 設問(1) と設問(2) に答えよ。 炭素,水素、酸素だけからなり, オルト位に置換基をもつ二置換ベンゼン である化合物Aと化合物Bがある。 化合物 A と化合物Bは構造異性体であ り,分子量は 122 である。 6.1mg の化合物 A を完全燃焼したところ,二酸 化炭素が 17.6 mg, 水が4.5mg 得られた。 化合物Aと化合物 B, それぞれ を塩化鉄(Ⅲ) 水溶液に加えると化合物 B のみ呈色し, また化合物 A と化合 物Bの水溶液のうち化合物Bのみ弱酸性を示した。 化合物 A を過マンガン 酸カリウムで酸化すると化合物Cが得られ, その後加熱すると,脱水に よって化合物 D が得られた。 化合物Aを穏やかに酸化すると, 銀鏡反応を 示す化合物E が得られた。 化合物Bに無水酢酸を反応させると化合物F が 得られた。 (1) 化合物 A の分子式を求めよ。 計算過程も示せ。 (2) 化合物 A ~ 化合物F の構造式を書け。 問 2. 次の文章を読み, 設問 (1) ~ 設問(5) に答えよ。 高分子化合物は,比較的小さい構成単位が繰り返し結合した構造をもち, 合成高分子化合物と天然高分子化合物に分類できる。 合成高分子化合物は, (ア) を化学反応によって重合させることで合成が可能である。 合成高 分子化合物の多くは絶縁体であるが, ポリアセチレンに少量のヨウ素を加え ると,銅に匹敵する (イ) 性を示す。 また, 合成高分子化合物は鎖状構 造だけではなく, 架橋構造をもつ高分子化合物も広く使用されており,熱硬 化性樹脂やゴムなどは架橋構造もつ合成高分子化合物である。 フェノール樹 脂は熱硬化性樹脂の一つであり, 酸または塩基触媒を用いてフェノールとホ ルムアルデヒドの (ウ) によって得られる。 このとき酸触媒を用いて反 応させると,柔らかい固体である (エ) が得られ,塩基触媒を用いて反 応させると,粘性の大きな液体である (オ) が得られる。 その後, (エ) もしくは (オ) を加熱などすることでフェノール樹脂が得ら れる。一方,タンパク質やDNA, RNA は天然高分子化合物である。タンパ ク質はα-アミノ酸がペプチド結合によって多数連結したポリペプチドであ る。DNAとRNA は,リン酸を介して核酸が連結した高分子化合物であ り、2本の鎖状の DNA 分子は (カ) 構造を形成する。 -32- M6 (498-101).
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(1)空欄 (ア) ~空欄 (カ) に入る最も適当な語句を書け。 (2)下記枠内の合成高分子化合物 ①~⑤のうち, 付加重合および縮合重合で 合成されるものをそれぞれ数字 ①〜⑤を使ってすべて選べ。 ① ポリアセチレン (2) ナイロン 66 ③ ポリエチレン ④ ポリエチレンテレフタレート ⑤ ポリイソプレン (3)合成高分子化合物の一つであるポリアクリロニトリルは,アクリル酸メ チルなどと共重合することで, 高分子化合物の性質を変化させることがで きる。アクリロニトリルとアクリル酸メチルを共重合すると, 平均分子量 1.2 × 105 の共重合体が得られ,この共重合体にはアクリロニトリルとア クリル酸メチルが4:1の物質量の比で含まれていた(図1)。この共重合 体1分子あたり平均何個の−CN を含むか有効数字2桁で求めよ。計算過 程も示せ。 + ・CH2- CH- ・CH2-CH CN CO2CH3 4n n 図1 アクリロニトリルとアクリル酸メ チルの共重合体 (4) e-カプロラクタムからナイロン6を合成する反応式を書け。高分子化 合物の構造式は図1にならって示せ。 (5) 天然高分子化合物であるタンパク質を酵素を用いて加水分解すると,ア ミノ酸, ペプチドに分解される。 ペプチドのなかで, アミノ酸3分子から できたものをトリペプチドという。 トリペプチドGとトリペプチドH は,N末端の示性式がH2NCH2CO-である。 トリペプチドGとトリペプ チドHは,いずれも, 1分子のグリシンと, 図2に示す4種類のα-アミ ノ酸のうち2種類のα-アミノ酸を1分子ずつ, 合計3分子からできてい る。 次の実験(i) ~ 実験 (ii)を行い, トリペプチドGとトリペプチドH の構 造の同定を行った。 トリペプチドGとトリペプチド H, それぞれにおい て考えられる構造式をすべて書け。 - 33 - ◇M6 (498-102)
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実験(i) トリペプチドGとトリペプチドHの水酸化ナトリウム水溶液そ れぞれに酢酸鉛(II) を加えて加熱すると, トリペプチドGのみが 黒色沈殿が生じた。 実験(ii) トリペプチドGとトリペプチドHの水溶液それぞれに濃硝酸を 加えて加熱し, その後アンモニア水を加えて塩基性にすることで, トリペプチド G のみから橙黄色の水溶液が得られた。 実験 (ii) トリペプチドH を構成する3種類のアミノ酸の等電点を測定す ると9.7, 6.0, 3.2であった。 OH CH2 H2N-C-COOH COOH SH (CH2)2 CH 2 H2N-C-COOH H2N-C-COOH NH 2 (CH2)4 H2N-C-COOH H H H H 図2 トリペプチド G とトリペプチドHに含まれるα-アミノ酸 -34- ◇M6 (498-103)
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4 問1 (その1) AとB C.H.Oのみ (M=122g/mol) 0位 (26 岩手大) ⑥+02→CO2+HO 6.1mg AtFeCl3→× → OBE B enあり 弱酸性 ④経営か銀鏡 他 1級アルコール パーツあり = 17.6mg 4.5mg ④ KMnO4 © $ M=122 02 あり 脱水 無水 77114? 771? 18 17.6 x 14 = 4.8 mb. Higs=4.5x2==0.5ung 0(5)=6.1-(48+0.5)=0.8mg. (1) (19) : C:H: J = 4.8.0.5 708 =8:10:1 M=122より CHiO 16
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4 (2) A © ④⑤ C8H₁ody Du=18-10-4 dy 5204 よう他は飽和 (14) (1177 CH3 ⑧ 01 CH₂ OH ×より 122 ok 01 CH2CH3 (76) (15) © 201 Ch₂-OH -CH3 D -COOH ① COOH CHO © E5-41+3 CHO 12=5 0 ET 12 CH (+1300/20 C-CH3 er CH2-CH3 2
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4 (その2) 6.72 (1) 3 モノマー 電気伝導ウ付加縮合 エノボラックレゾールカ二重らせん # (2) 付加重合:①③⑤ 縮合重合:②④ (5) アクリロニトリル(AN)の式量(53) アクリル酸メチル(AM)の量(86) AN:AM=4:1(mol比)より、 共重合分程は 53×4n+86n=298n 平均分子量1.2×105より 2987=1.2x105 n=4,0x102 AN中だけに-CNが4つある(1分子中)ので 4.0x1×4=1.6×10個 3
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4(その3) " (4) ~ n H₂ C - N - CH₂ H2 CH₂-7 HEC-CHE CH₂ H N-(CH2)5 " 0. (5) トリペプチド G GN - 実より ⑤にCys あり 2 (ii)より に Tyrありて ED Gly so - ⑤はGrly・Cys-Tyrか Gly-Tyr-Cys (ii)より 9.7.6.0.3.2 HはGly-Lys-Ghe 等電点 Lys Gly Giu Gly-Glu-Lys GHともに2種ずつある 4
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(その4) ⑤ - I WI çm C-L-C Y H b H H E-N- F-Coult H OH H エー IN I -L-COOH う 030 0 Ç- H -N-")-413-1² 17 H no J F₂N-CH₂-C-W. W H H H-h₂ N-CH₂-S-N-C- " - CHE SH 川 -N-C Cool -C-Cooly H-S. (CH)4 GIN Hi (CH2)2 Couly H C-N-C Ha か) 0 NH₂ 5 ☐ - 0004 (CH2)2 Cool
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次の文章を読み, 問1~ 問7に答えよ。 炭水化物は三大栄養素の一つであり、炭水化物の中で, ヒトが消化吸収できる ものは糖質,ヒトが消化できないものは (ア) とよばれる。 炭水化物は, 般式Cm (H2O)で表されて糖類ともよばれ, 単糖, 二糖, 多糖に分類される。 デンプンなどの糖類を多く含む穀物やいも類は, 炭水化物を含む食品として重要 である。 緑色植物は,物質が光エネルギーを利用して起こる化学反応, すなわち ① (イ) 反応である光合成により, 二酸化炭素と (ウ) からデンプンなど の糖類と (I) を生成し,生成した糖類をデンプン粒として果実、種子, 茎,根などに蓄えている。 デンプンは食事によってヒトの体内に取り込まれる と,消化酵素により加水分解され, 最終的にはその構成単糖である (オ) に 分解されて小腸から吸収される。 体内に吸収された (オ) はエネルギー源と して使われる。 また,余剰な (オ) は,肝臓や筋肉に多糖の る。体内では, (オ) が不足した時に (カ) (カ) として蓄えられ 加水分解されて (オ) をつくり出し, 血液中の オ 濃度を一定に保っている。 (カ) は動物デンプンともよばれ, その水溶液にヨウ素ヨウ化カリウム水溶 液を加えると赤褐色を呈する (キ) 反応を示す。 また, (カ) は,水に 溶けるとコロイド溶液になるため, 半透膜を用いて小さな分子やイオンをコロイ ド溶液から分離できる。 甘味は、体内に取り込まれてエネルギー源となる糖類の存在を示すので、 多く の生物が甘味をもつ糖を好む。 多糖は水に溶けにくく, 甘味を示さないが, 単糖 や二糖は水に溶けやすく, 甘味をもつものが多い。 その例として, 炊いた白米を 口の中でよくかみ続けると, 次第に甘くなる現象がある。 これは, 白米に含まれ る多糖のデンプンがだ液中の消化酵素である (ク) により加水分解されて, 二糖の (ケ) が生じたからである。 砂糖は, サトウキビの茎やテンサイの根を材料に作られる天然の甘味料であ る。砂糖の主成分であるスクロースは,多くの植物中に含まれている二糖であ -35- ◇M6 (498-104)
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る。スクロースは, 希硫酸と加熱したり, 酵素であるスクラーゼや ④ を (コ) 作用させたりして加水分解すると, (オ) と (サ) の等量混合物が生じ る。この反応を特に (シ) といい,得られた混合物は (ス) とよばれ る。はちみつにも含まれる (ス) は、スクロースよりも甘味が強く, 甘味料 としてアイスクリームや清涼飲料水に使われている。最近では,トウモロコシな どに含まれるデンプンを酸や酵素により分解させて生じる, (オ) と (サ の混合液糖も, 安価に得られる甘味料として, アイスクリームや清涼 飲料水などの食品に多く利用されている。 問1.空欄 (ア) ~ 空欄 (ス) に入る最も適当な語句を書け。 問 2. 下線部①の光合成は, 「発熱反応」 または 「吸熱反応」 のどちらか, 選んで答 えよ。 問 3. 下線部② の操作名を答えよ。 問 4. 下線部 ③のスクロースは非電解質であるが,なぜ水に溶けるのか理由を簡 潔に書け。 問 5. 下線部④ の化学反応式を書け。 問 6. 水溶液がフェーリング液を還元する糖類を,下記枠内の(a)~(f)からすべて 選び, 記号で答えよ。 (a) アミロース (b) トレハロース (C) アラニン (d) ラクトース (e) スクロース (f) セロビオース -36- ◇M6 (498–105)
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5(その1) 問1 ア 食物繊維 光化学水 □酸素 グルコース グリコーゲン ヨウ素デンプン7 アミラーゼ ケマルトースココインベルターゼ (サッカラーゼ) サフルクトース転化ス転化糖 問2 吸熱反応 光合成吸熱 問3 透析 呼吸しい発熱 14 極性部分のヒドロキシ基が8個もあり、 ★水分子と水和結合して水和しやすいから。 (1275) C12H22011 +120 C6H12O6+ C6H12O6 →C6H1O6+CoHi06 Glu Fru (276 (difi 6
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問 7. スクロースとガラクトースを混合したものを混合糖 X とよぶことにす る。この混合糖 X 22.5gを水に完全に溶かして100mL (A液) とした。 ホー ルピペットとメスフラスコを用いて, A液から正確に10.0mLをはかり とって水で薄め, 総量を200mL (B 液) とした。 続けて, ホールピペットと メスフラスコを用いて, B液から正確に10.0mLをはかりとって水で 薄め、総量を200mL (C液) とした。 C液の浸透圧を測定すると, 4.99 × 103Pa であった。 すべての実験操作は, 27℃で行うものとする。 次 の設問 (1) ~ 設問 (3) に答えよ。 (1)C 液中の混合糖 X の濃度は何mol/L か。 有効数字3桁で求めよ。計算 過程も示せ。 (2)A液中の混合糖 X の濃度は何mol/L か。 有効数字3桁で求めよ。計算 過程も示せ。 (3)混合糖 X 22.5g中に含まれるスクロースの量は何gか。 有効数字2桁 で求めよ。 計算過程も示せ。 -37- ◇M6 (498-106)
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⑤5(その2) 7 (1)ファントホッフのP=ARTより (液中のXをcmmとすると 4.99×1=c×8.31×10×(273+27) c=2.00 × 10-3 mol/ ☆☆ 201 20倍 (2) A + B ==> C 20倍希釈2回している。 A液はC液の20×20=400倍濃いので 2,00×103×400=0.800mol/ (3)×中のスクロース、ガラクトースとすると S+G=22.5g (G)=1800/mel (S) (G) (S)=3423/m.) 5量をxgとするとにより0.8wml/100mLある ので、xm 22.5-X 1 342 100L Andy = 0800 m³/Lx 1000 180 7 x=17.7=17g
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フルクトースはケトースであるが、 フェーリングと混合、加熱するとすぐに 反応して褐色沈殿を生じる。 また、以下の実験結果1.2が知られている。 実験結果 フルクトースがフェーリング液と反応して赤褐色沈殿を生じる速さ では、アルドースであるグルコースとほぼ変わらない。 とんど生じない。 実験結果2 以下の化合物C, D. Eそれぞれをフェーリング液と反応させる と、 C.Dからは赤褐色沈殿が生じるが、Eからは赤褐色沈殿はほ 化合物に CH₂ 素原子数の 基が結合した分子 グルコースなどの 同じCHO の分子式 ノシトールは、シクロヘキサ が付いた分子であり、単糖ではな )をもつアルドースと、ケトン構造(カル れいずれも塩基性水溶液中で加熱すると 生成する に不安定で酸化されや スが thank you for visiting! H FUOH Co --CH CH₂OH に関して の中で像の 1.c 「性体の総数を入 また、一 "は区別しないもの。 -33- ケ 中間体 A. Bは化学的に不安定で酸化されやすいという事実及び実験 1と2から、 フェーリングと反応して赤褐色沈殿を生じるために重要 と考えられる単糖の化学構部分構造のみでよい)を記せ。また実験結果 2で、化合物CDからは赤色沈殿が生じるが、 化合物Eからは赤褐色 沈殿がほとんど生じない理由を50字程度で説明せよ。 なお、 CH20分 の 分子式で表される単は、水溶液中で 平衡混合物 として存在していることが知られているが、 本間ではどの車も直鎖状分 子として存在する比率は同じであるとする。 コ下線部に関して、プシコースの構造式を、 以下の図1-5に示した 影にならって記せ。 ただし、プシコースのカルボニル基の炭素原子の位 フルクトースと同じである。 (1) HO マンノース(アルドー の加熱による別の単糖の生成 すると、上記の中間体A こ不安定で酸化されやすいが などが徐々に生成する(図1 グルコース 体A] マンノー B] プシュー 他の (6) H H 条件下での加熱による 32- H HC-OH H- -OH C CH₂OH HOC-H HO- -H H OH H H-C-OH HO OH H-OH H-C-OH HI-OH SCHz OH HH OH H OH 図中①~⑥は、グルコース中の素原子の位置番号を表している。 (i) 3次元構造が認識できるように、手前にある結合を太線で表した構造式 直鎖状分子として、紙面手前側に向かう結合をで表した構造式 (8)の構造式にした図投影図 1-5 グルコースの構造を表す方法 またね〜
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