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2* 問5 次の文について, 正しいものには,誤りを含むものには×を答えなさい。 a. 酢酸水溶液から水を全て蒸発させ, 純物質としての酢酸が無水酢酸である。 b. 刺激臭を示す酢酸は芳香族化合物の1つである。 c. レモンなどに含まれる酸味の主成分であるクエン酸は、酢酸の別名称である。 d. 酢酸は飽和脂肪酸に分類できる。 e. 酢酸はアセトアルデヒドの還元で得られる。 f. 無水酢酸は半合成繊維であるアセテートの原料となる。 g. 酢酸鉛 (Ⅱ) は水に溶ける。 h. 酢酸エチルの分子量は水の分子量よりも大きいため, 25℃における同体積の液体の酢酸エ チルと水では, 酢酸エチルの方が重い。 物質がちがう ax. e ✗1 酸化 ベンドをなし 別物 x.c.x b x i fo.go 不 do けっこう難 ・かも hx ↑エステル 油なので浮く
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4 次の1〜5に答えなさい。 なお、 化合物の構造式については以下の例にならって書きなさい。 (配点20) 構造式の書き方の例 H H H C- OH H H 炭素,水素, 酸素からなる有機化合物 52.0mgを下に示す装置で完全燃焼させて元素分析した ところ二酸化炭素が110.0mg, 水が 54.0mg 得られた。 試料 乾燥した酸素 ア バーナー 図1 (1) 図1中の ア ウ にそれぞれの場所に入れる化合物の名称を答え,それぞれ の化合物のこの装置での元素分析における役割を答えなさい。 (2)この実験で試料として用いた有機化合物の組成式を求めよ。 計算過程も示しなさい。 2 ヒドロキシ基をひとつもつことがわかっている化合物 Aの分子式は CHOである。これらの 情報から推定されうるすべての構造異性体の構造式を書きなさい。 なお,それらの構造中に不斉 炭素原子があればその炭素原子すべてに*印をつけなさい。 問3 この化合物Aを塩基性の水溶液中でヨウ素と反応させると黄色沈殿が生じた。 この黄色沈殿は なにか。 化合物名を答えなさい。 43に示した実験結果からこの化合物Aを特定し, その構造式を書きなさい。 5 この化合物 A を加熱した濃硫酸に加えると分子内脱水が進む。 このとき結合している水素原子 の数がより少ない炭素原子から水素原子が失われたアルケンがより多く生成されることが知られ ている。この反応でより多く生成するアルケンの構造式を書きなさい。 -15-
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4. ☆☆ (その1) 問1 酸化銅( (/) 還元するため試料を完全燃焼させるため イ 塩化カルシウム ウソーダ石 水その収するため ☆ 二酸化炭素を吸収するため (2) C1g)=110.0x # 12 =300mg 44 =6:00mg H19)=540×1 0191= 52.0-(30,0+600)=16.0mg 原子数比は、 C: H:0 = 30,0 6.0. =5:12:2 6,00 16,0 122 1 161 よって、組成式は、C5H12O2 = 5:6:1 2 2
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4. (その2) ★ 01421) (41/100 (2280) C-C-C-C HHH - ☑ 3+ 5-1-2 04 C-C-GH H 4-7-1 ry- - M "Y 9-9-4 QH H 021- C * C-C-C C-C-C 1-1-1-c HO 7 1 4 19 H-C-C - 1- 4-f - C 1 l - - 17-C-1- -C-C-H alt H I I Ho HO HO C 4種 1 0-H 問3 ヨードホルム J 問4 (13-けありから MA H-C-C-LC-M 4 14 * GN ii '4 OH 問5 C3 H. とうこつ=2 シストらどっちでも H ニュ H H_ 5-17 M C-M 2.ブラン 3
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5 次の文章を読んで、後の問いに答えなさい。 なお,化合物の構造式については以下の例にならって 書きなさい。(配点20) 構造式の書き方の例 H H HO. C- C-OH HH アミノ酸は、分子内に ア 基とカルボキシ基をもつ。 α-アミノ酸は、 同じ炭素原子にこれら 2つの官能基と水素原子および側鎖 Rが結合している。 結晶中や水溶液中ではアミノ酸はイオンの状 態で存在している。 等電点のpHの水溶液中では, アミノ酸のほとんどが双性イオンとなっている。 タンパク質は、α-アミノ酸同士が イ 結合により鎖状に多数結合したポリペプチドで構成さ れ、特定の立体構造をもつ。 タンパク質の立体構造は,次構造から四次構造までの階層的な分類に よって説明される。 タンパク質の立体構造は熱 酸塩基 有機溶媒などによって変化する。 これを タンパク質の ウ といい. ウ によりタンパク質特有の性質, 生理的な機能が失われる。 タンパク質の立体構造は,そのタンパク質の機能に大きく影響する。 機能性の高いタンパク質であ る酵素は, 生体内で様々な化学反応の エ としてはたらいている。 酵素反応では,基質を立体 的に認識し、特定の基質とのみ結合するという特性がある。これを オ 反応は、特定の反応でのみ エ として機能するといった特性もある。 性という。 また、酵素 空欄 ア ~ オ に当てはまる適切な語句を答えなさい。 問2 表1にα-アミノ酸の側鎖 R の代表的な構造を示す。 この中のアミノ酸の1つであるグリシン の双性イオンの構造式を書きなさい。 表 1 アミノ酸 鎖 (R) グリシン -H (1 -CH2- (2) -CH2-SH (3 -(CH2)2-COOH ④ -CH3 (5) -(CH2)4-NH2 -17-
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問3 アミノ酸の結晶は, 分子量が同程度のカルボン酸やアミンと比べ融点が高い傾向をもつ。その 理由を60字以内で説明しなさい。 問4 2つのグリシンからなるジペプチドの構造式を書きなさい。 問5 表1の中のアミノ酸3種類からなるトリペプチドがある。 このトリペプチドは水酸化ナトリウ ム水溶液を加えて加熱後, 酢酸鉛(II)水溶液を加えると黒色沈殿を生じた。 このトリペプチドを 加水分解し、成分を分離したところ, 1成分はグリシンであった。 また、他の2成分のうち1歳 分は塩基性アミノ酸であることが判明した。 グリシン以外の他の2種類のアミノ酸を表1の ①~⑤の中から選び, 数字で答えなさい。 問6 タンパク質の構造に関する記述で正しいものを以下の (a)~(d) の中から1つ選び、記号で答えな さい。 (a) タンパク質の一次構造は、塩基間の水素結合で形成される。 (b) タンパク質の二次構造の1つであるα-ヘリックスは,シート状構造を形成している。 (c) イオン結合は,タンパク質の二次構造の形成に関与する。 (d) α-アミノ酸の配列順序をタンパク質の四次構造という。 問7 すい液に含まれる酵素であるトリプシンの反応速度とpHの関係性を示すのに最も適当なグラ フを図1の(a)~(d)の中から1つ選び, 記号で答えなさい。 (a) 反応速度 (c) 6 8 10 pH 反応速度 (b) 反応速度 6 8 pH 10 (d) 6 8 10 pH 反応速度 図1 -18- 6 8 10 pH
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5.(その1) P1 アミノイペプチド回変性 国触媒団碁質特異 問2 *# 問3 + HN-C-COO- H アミノ酸は結晶中で多性イオンとして 存在し、分子間に働く強い静電気(伏統合) によって強固に結合しているため * 問4 H₂N-C-C-N- H 1-L-1 H H U-I - 4 6-OH
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5、(その2) * Cys 問5 トリペプチド phs↓ ② システィン グリシンあり、塩苳アミノ酸⑤リシン Gly Lys よって 2 ⑤ 問6 (C) (a)は2次(b)はシート(小)配列は1 問7 (C) トリプシンはPH8が最適PH 5 ST
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フルクトースはケトースであるが、 フェーリングと混合、加熱するとすぐに 反応して褐色沈殿を生じる。 また、以下の実験結果1.2が知られている。 実験結果 フルクトースがフェーリング液と反応して赤褐色沈殿を生じる速さ では、アルドースであるグルコースとほぼ変わらない。 とんど生じない。 実験結果2 以下の化合物C, D. Eそれぞれをフェーリング液と反応させる と、 C.Dからは赤褐色沈殿が生じるが、Eからは赤褐色沈殿はほ 化合物に CH₂ 素原子数の 基が結合した分子 グルコースなどの 同じCHO の分子式 ノシトールは、シクロヘキサ が付いた分子であり、単糖ではな )をもつアルドースと、ケトン構造(カル れいずれも塩基性水溶液中で加熱すると 生成する に不安定で酸化されや スが thank you for visiting! H FUOH Co --CH CH₂OH に関して の中で像の 1.c 「性体の総数を入 また、一 "は区別しないもの。 -33- ケ 中間体 A. Bは化学的に不安定で酸化されやすいという事実及び実験 1と2から、 フェーリングと反応して赤褐色沈殿を生じるために重要 と考えられる単糖の化学構部分構造のみでよい)を記せ。また実験結果 2で、化合物CDからは赤色沈殿が生じるが、 化合物Eからは赤褐色 沈殿がほとんど生じない理由を50字程度で説明せよ。 なお、 CH20分 の 分子式で表される単は、水溶液中で 平衡混合物 として存在していることが知られているが、 本間ではどの車も直鎖状分 子として存在する比率は同じであるとする。 コ下線部に関して、プシコースの構造式を、 以下の図1-5に示した 影にならって記せ。 ただし、プシコースのカルボニル基の炭素原子の位 フルクトースと同じである。 (1) HO マンノース(アルドー の加熱による別の単糖の生成 すると、上記の中間体A こ不安定で酸化されやすいが などが徐々に生成する(図1 グルコース 体A] マンノー B] プシュー 他の (6) H H 条件下での加熱による 32- H HC-OH H- -OH C CH₂OH HOC-H HO- -H H OH H H-C-OH HO OH H-OH H-C-OH HI-OH SCHz OH HH OH H OH 図中①~⑥は、グルコース中の素原子の位置番号を表している。 (i) 3次元構造が認識できるように、手前にある結合を太線で表した構造式 直鎖状分子として、紙面手前側に向かう結合をで表した構造式 (8)の構造式にした図投影図 1-5 グルコースの構造を表す方法 またね〜
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