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4 次の文章を読んで,後の問いに答えなさい。 (配点20) 化合物 A に触媒を用いて化合物Bを作用させると, クメンが生成した。 クメンを酸化するとクメン ヒドロペルオキシドが得られ, それを硫酸で分解すると、 化合物Cと化合物Dが得られた。 化合物C の水溶液に対してヨウ素と水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱すると,特有の臭気をもつ黄色の沈 殿が生成した。 化合物 D を水酸化ナトリウム水溶液に溶かすと化合物 E が得られた。 HO H H3C-C-CH3 H₂C-C-CH3 触媒 酸素 硫酸 A + B 酸化 → C + D 分解 クメン クメンヒドロ ペルオキシド 水酸化ナトリウム D + 水溶液 E 化合物 A に対して,濃硝酸と濃硫酸を作用させると, 主に化合物F が得られた。 化合物 F に対し て鉄および塩酸を作用させると化合物 Gが得られ, 化合物 G を水酸化ナトリウム水溶液で処理する と化合物 Hが得られた。 化合物Hに対してさらし粉を加えると ア 色に呈色した。 濃硫酸 鉄,塩酸 水酸化ナトリウム 水溶液 A + 濃硝酸 F G H 加温 化合物 H に対して塩酸中で冷やしながら亜硝酸ナトリウムを作用させると,化合物 I が得られた。 化合物Ⅰの水溶液に化合物Eの水溶液を加えると,化合物 Jが得られた。 この反応を イ カッ プリング反応という。 H + 亜硝酸ナトリウム + 塩酸 NEN 0~5°C CI- -NEN CI + E -N=N I -OH -17-
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化合物 D および化合物 F, 化合物 H, 安息香酸をジエチルエーテルに溶解させた混合溶液に,希塩 酸を加えてよく振って混合し, 分液漏斗で水層とジエチルエーテル層に分離した。 ジエチルエー テル層1に水酸化ナトリウム水溶液を加えて同様に操作し, 水層2とジエチルエーテル層2に分離し た。 水層2に二酸化炭素を通じ, ジエチルエーテルを加えてよく振って混合し, 分液漏斗で水層3と ジエチルエーテル層3に分離した。 化合物 D, 化合物 F, 化合物 H, 安息香酸 水層 1 水層3 希塩酸 水層 2 二酸化炭素 ジエチルエーテル層1 水酸化ナトリウム水溶液 ジエチルエーテル層3 問1 化合物 A ~ 化合物 Hに当てはまる構造式を答えなさい。 2 ア イ に当てはまる適切な語句を答えなさい。 ジエチルエーテル層2 問3 水層1および水層3, ジエチルエーテル層2, ジエチルエーテル層3に含まれる化合物を構造 式で答えなさい。 - 18-
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4. (hal) H HO-0 (25 山口大) H₂C-C-CH3 H3C-C-CH3 触媒 酸素 硫酸 A + B C + D 酸化 分解 A CH2=471 クメン CH3 クメンヒドロ ペルオキシド 水酸化ナトリウム D + 水溶液 OH E Na 水酸化ナトリウム 濃硫酸 鉄,塩酸 水溶液 A + 濃硝酸 F G H 加温 2 さらば粉 H + 亜硝酸ナトリウム + 塩酸 ア NH 0~5°C 2 一応 赤紫 -NEN NEN CI¯ Ed I Cuze CI + E -N=N ・OH ジアゾカップリング J ☑
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4. P (その2) ●化合物の構造式については以下の例にならって書きなさい。 構造式の書き方の例 H C C H CH3 of ☆ ④) OH 13 12 CH3 Ⓒ © くけろ CH3-C-CH3 とこし H ONa ✓ NO2 NH3 Cl 問2) ア 赤紫 イ ジアゾ クリトル ニトログリン アニリン 化合物 D. 化合物 F, 化合物 H, 安息香酸 NHBOR 希塩酸 Hce H 3501 水層1 水層3 水層2 二酸化炭素 ジエチルエーテル層1 水酸化ナトリウム水溶液 Nauri ジエチルエーテル層3 ジエチルエーテル層2 NO2 2 NH3LQ 水槽に 水層3:5 水ぶ ジュチルマーテル3 07
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5 次の高分子化合物 A~F について、 後の問いに答えなさい。(配点20) A -CH2 CH2 B "to" "trojovan "[forst D H3C CH2 H E F "t>< "40404 pä H 問1 天然ゴムの主成分である高分子化合物 A は, イソプレンが付加重合でつながった構造を持つ。 天然ゴムのポリイソプレン鎖はC=C結合の部分が ア 形のため、ゴム特有の弾性を持 つ。天然ゴムに イ を数%加えて加熱すると, ウ 構造が生じて, 弾性,強度, 耐久性などが向上したゴムになる。 この操作を I という。 (1) イソプレンの構造式を答えなさい。 (2) ア ~ エ に当てはまる適切な語句を答えなさい。 問2 高分子化合物 Bはカルボキシ基を持つ単量体 aとヒドロキシ基を持つ単量体bとを縮合重合 させると得られる。 (1) 単量体 aおよび単量体bの化合物名を答えなさい。 (2)平均分子量1.2 × 10°の高分子化合物Bの1分子中には,何個のエステル結合が含まれる か,有効数字2桁で答えなさい。 計算過程も示しなさい。 ただし, 平均重合度はnとする。 問3 高分子化合物Cは単量体cを オ 重合させると得られる。 (1) 単量体cの構造式と化合物名を答えなさい。 (2) オ に当てはまる適切な語句を答えなさい。 問4 高分子化合物Dの単量体dに少量のスチレンを共重合させると, 高分子化合物Gが得られる。 (1)単量体dの化合物名を答えなさい。 (2) 単量体 dとスチレンが5対1で共重合したとする。 理論上, 108gの単量体dから何gの高 分子化合物 G が得られるか, 有効数字3桁で答えなさい。 計算過程も示しなさい。 ただし, 平均重合度は1万とする。 問5 高分子化合物 A ~F の平均分子量がいずれも 1.0 × 106 であったとき, 平均重合度が小さい ものから順に,記号を使って並べなさい。 -19-
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5.(その1) P.71 (1) CH2=C-CH-CHz 1加硫 CH3 (2) アシスイ硫黄架橋加 P72 ☆ (1) a:テレフタル酸 ** (2)Bのくり返し単位1927/mul B 192n=1.2×106 11 C-O-CH2-CH2 b:エチレングリコール n=6.25×103 ✓ この中に c-o- X22 あるから 3 6.25×103 x 2 = 1.25x10* =1.3×104個 CH₂ orioration モーカプロラクタム よ (P.A3 (1) T Crtz 1 CH e (2)オ 開環 NH 3 C6 Coope カプロン酸 環状←-N- H 来 UH
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5. (892) 問4 D CHICHZ CH<C12 # ・CH2 (54) H (1)1,3-ブタジエン ブタジエン (2) 1089 54%601 =2mol = 1089 + (104) 士 Łacech ブタジエン:スチレン=5:1より スチレンは2mul×1=0.4mcl 反応する 0.4mo1x1049/11=41.6g よって、この2つの合計より、できるGは 108+41.6=14%≒150gできる 問5 同じ分子量なら、くり返(単位の分子量大ほど くり返し位の分子号は 重合度は①さい . • A68、B192、C113、D54. E238、下236 より分の一の順 E<F<B<C<ALD 4
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問2 アルドースA CHOが 14(すなわから 図1の表記法を使って な構 構造をもつ thank you for visiting! 図1 単 を示す。 原 3 であ 68. C. Diz. B (8)-(5)8628 示すが、ドー ) Bおよびはドース ある。 (う)Dを構成する2種類のアルドースは、C1炭素以外のある1箇所の模 に結合するOH の立体配置が異なっている。 び、それぞれ記号で答えよ。 2 下線部 値が2.25 る。 10.00 5.00 x 105 *. *[mol) になった。 答えよ。 (ア) H (1) 平衡状態 CHOH (オ) 式で書け。 (エ) CHOH (ウ) HON (2)xの値を有 の一般式 炭素 (a) グルコースを、 オール構造を含む、 スからなる平衡混合 CHO (2) H-C-OH HO-C-H (4)1 H-C-OH H-C-OH HOHO 問3 下線部(C)につ HO CO2 を一部除去 O 図3 だが 1.00 × 10 Paの CO2が4.00 × 10-mol溶解する 条件で考える。 全圧 5.00 × 10P を一定に保ったままCO2 を一部除去し _ た後の混合気体中のCO2 の物質量の割合を2.00% とするとき 液体に溶 解させる CO の物質量 1.00mol あたれi... 位で有 効数字3桁で 構造をとる化合物Hについて、 C1炭素上のOHを一OCH」へと置換し、 環構 造をもつ型の化合物を得た。 化合物に反応剤Xを作用させると、化合物Fの みが得られた。 る前の t t (6) 1 CH2OH グルコース 反応 アルドースA 図2 グルコースの反応 ((1)~(6)で示した炭素をそ CH₂OH OCH /13 OH H HO OH 図5 化合物Eの構造式 慮し 量の仕 ルクトース 物質量の比 順序を問わない See you. 下線部について、グルコースおよびフルクトースが の最終生成物の構造式と、 それぞれの は解答欄)に記) 大例にならって解答欄に記せ。 グル から順に記入す
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