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1-3不飽和火烴-火希與火炔 ä Point 2 K kup X Ty the XR X ab 八 Xxxp X 1 C n H r n n 3,2 : • def T TA Jo pk so H H H CHI ex: 乙烯 CVH4 C = C H H Ĥ Xkp C, Ho 10-0 H XK X Cn Hrnir n?,? ●def: 含有碳碳參全鍵的烴類 A ex: 乙炔CH,H-CEC-H丙炔CH4 H-CEC-CH, 三、火烯、炔的性質 1.均不溶水(非極性)比重,可溶於有播劑ea苯、四氯化碳 皆為不飽和烴,化性較活潑,容易進行化學反應(CC間元金邊) 3.溶、三沸點隨碳原子數(分子量)的增加而升高(分散力个) 四、幾合異構物(順反異構物) 1. 幾合異構物的成因 (1)火焰火型的炭炭雙金建固無法旋轉,當雙鍵上碳原子所金連結的原 手(or 原子團)不同時會有順反異構物存在 H₁₂C a C H₂ C CH, afb A ctd b ex: 1'11-r- J x Xxp c=c 反-2-丁烯 H H H / C=C H CH, (2)環大完的碳碳單建亦無法走車型,故其石碳原子上下所鍵結的原子或取代 H CH,←順-1,3-二甲基環戊烷 He 基不同時,會有順反異構物存在 H H,C H "A' H H afb A ctd exi H H n H H H 反-1,3-二十基環戊烷→ HCH, b d H H H H ★ Point2 火希火煙與X快烴的系統命名 烯烴與炔烴的命名規則 1.主全鏈:選擇會碳炭雙鍵or參全鍵的最長金鏈為主鏈 2. 命名:由最接近製鍵or參鍵一端開始編號,字尾名為「火烯」or「炔」 3. 金鏈上有多個雙鍵時,分別以每一雙鍵上車較小序号虎(數字)表示雙鍵位置
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4. 環烯類命名:編號方式以使取代基所在之編號儘可能最小,但 雙鍵的碳原子編號必為1.2,單環烯的雙鍵位置必為1故不需寫出 发烯的製備與反應 火烯類的製備 ● 工業法:利用完火煙又裂解or脫氫反應 ex : A × Z M A Z J Y EJA XXX CH3-CH=CH ₂ Foz K3 xp CH z= CH z 實驗室法 1.醇類脫水:醇類在濃硫酸催化下,進行分子內脫去反應 CH3CHOH(乙醇) 3/2H_SON 170-180° CH2=CH2(乙烯) + H2O 一、卤火光與乙醇内:鹵大光與乙醇生內(少強鹼)共熱,發生脫去反應 CH 3 CH v Br + Cults ona A Chri= CH ₂ + Cu Hs OH + Na Br (溴乙烷)(乙醇生内) (乙烯) (乙醇) (溴化内) 二、為真的反應 烯烴中文僰全鍵固會有較弱又元鍵,故化性較完性活潑,反應常發 生在石炭石炭雙鍵上 1.加成反應:雙鍵上又无重建斷裂後,其上的2個碳原子會分別與开原 手or原子團結合生成新的化合竿勿 - ú =¿ - + X - Y → (1)墊化反應 -C-C- | | x Y ①乙烯和氫氣在坐白or全集的催化下,可反應生成乙大完 Peor Ni CH2=CH2+ Hy CH, CH₂ ② 食用油加工:以植物油為原料,透過部分變化反應所產生的固態油 脂較不易腐壞,但會生成反式脂肪 (2) 卤化反應(檢驗)*乙烯與溴反應,可使溴的紅棕色褪色,而乙x完 則否,古只可用來區別烯烴與火烷烴 ①與鹵素(x)反應:乙烯與綠色的溴反應,生成無色的1,2-二溴乙烷 CH2=CH2+Br → CH₂ BY CHvBr ②與卤化氢(HX)反應:乙大都與溴化氫反應 CH2=CH2+By→ CH, CH.Br
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(3)水合反應(水的加成反應) ①乙希與水在酸的催化下生成乙醇 CH2=CH2 + Hyo Hrs ou CH,CH2OH ②的人希與水在酸的催化下生成2-丙醇(常使用馬可尼可夫法則) H₂ C H C = C + H2O Hˊ H HH H H - i - U-C-C - H *馬可尼可夫法則:當不對稱分子(ex:HXor Hoo)與一不對稱碳碳雙金建發生 加成反應時,氫原子加在較多的碳上,Xoro叫則加在氢較少的碳上 b 2. 聚合反應:適當的溫度、壓力和催化劑存在下,大烯烴分子的兀建會進行加 成反應,形成高分子聚合物 oz X Tip to the to take a ta z Kip (PE) n CH v = CH₂ ①乙烯聚合成聚乙烯(PE) (CH2-CH22 催化劑 高温? 催化劑 + CH₂-CHt₂ ②氯乙烯聚合成聚氯乙烯(PVC) nCH=CHcl ③苯乙烯可聚合成聚苯乙烯(PS)n CH2=CH 3.氧化反應 高温 催化劑 n REACH + CHV - CH tn 高温 烯烴以碳碳雙鍵可被氧化,可與中性or彳愈性的過金益亚资金甲溶液 反應,火希类页畲老皮氧化成二元醇,並使紫色過全錳酸金甲溶液褪色 2 3 CH v = C H v + KMnOq+4H vO → 3 CH v - C H v + v M n O v ( s ) ↓ + v KOH 1 OH 乙二醇 大七大都可使過盅资金中的紫色褪色,但乙烷則否,又可區分大多大型和烷烴 4.燃燒反應:火毒類與氣劇烈反應,氧化生成CO、H2O CH=CH (g)+300(g) v 2002197+ + 2H2O(1) OH = -1409 KJ ★ point 4 火炔类真的製備與反應 一、乙炔的製備與特性 1. 利用灰石(碳酸鈣CaCO3)、火煤及水製備工夫 → Step 1: KERKER TO J 1 quicq3 70 cov CaCO3 (5) (90 (5) + CO₂ (g) 火段火燒灰石可得氧化鈣和CO2 Step2:將氧化鈣與煤焦混合置於電爐中加熱可碳化鈣(CaCr,電 Ca o (s) + 3 c Ca Cv(S)+ CO(g) step3:炭化鈣湯水可反應產生乙炔(俗稱電石氣) Ca Cv(s) + 2H2O(0) → CHv(g)+Ca(OH)v(ag)
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(1)無色、無味的易燃性氣體 (2)具有高燃燒熱:與氧混合燃燒時產生的溫度達3300℃稱為乙炔氣 焰,工業上可用來焊接及切割金属 (3)可用於催熟水果 二、炔類的反應 炔员的反應特性與其在碳碳參金鍵上的一個九鍵有關,反應型態與大希相似 1.加成反應 (1)變化反應:大夫煙與H在觸媒(pt、Ni)催化下反應可生成多大煙or火烧大烴 倦 H-C三C-H+ He CH2=CH2 H − C ≤ C - H + α H v 1 C H ₂ CH z , (2) 卤化反應:大夫人煙與卤化氢or鹵素反應,可生成由大完天 乙炔可與溴反應生成1,2-二溴、乙大希,若臭過量,則可繼續反應生成1.1.0.2-四溴乙火光 Br Br Br2x) H-C = C-H CHBr=CHBY +Br22 正已完) | H-C-C-H 1, 1, 2, 2 - 1. 2. 3. 2 kkp | Br Br (3)水合反應 炔在硫酸及硫炎汞的催化下,可生成大希醇,但火命醇不穩定,最後異構化 生成醛or亞同類 H H HgSo4 H H | ① 乙火火生成乙醛 H-CEC-H + 乙大夫 1 + H vo H-C- Hosoy = O H H © AXKIL AX FABA CH₂-C=C-H+ HvO Hg soy | CHS-C_==C-H 兩人夫 Husoy →>>> OH H 火烯醇類 三、炔類其它常見的反應:聚合、氧化及末端炔取代反應 1. 聚合反應 3 H-CEC-H ZXK (1)乙炔通過500℃石英管中,進行三分子聚反應產生苯 催 (2)乙炔分子聚合可得到聚乙火头 nH-C=C-H 保 2. 氧化反應 乙炔 H 乙醛 CH3-C-CH3 。 丙酮 約500℃ 石英管 → + CH = CH +₂ 聚乙炔 苯 火头员置於過益受金甲中性(or鹼性)水溶液中會被氧化,使紫色的 過金錳酸鉀溶液褪色 3 HCE CH + 10 KMnO4+2H,0 → 6 CO2 + 10 MnO2(S)+10 KOH
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3、末端炔取代反應(金屬取代反應) 具有R-C=C-H構造的炔烴,稱為末端煙,參金鍵上的碳原子所結合 的墊,可與硝酸金民或氯化亞金同的要水溶液反應 (1)與硝酸金队的氧水溶液反應 CHv (g)+2 [Ag(NH3)]No,(ag) → Ag-C=C-Ag(3) + NHNO3(aq) + x/H,(%) (2)與氧化亞全同的藥水溶液反應(白色,乙炔銀) C+H(g)+2[Cu(NH3)] ~ [ Cu (NH) ₂] C1 (98) → Cy-C=C + (415) (菜紅色,乙炔壶金同, 2 →NH4Cl(ag)+2NH3(aq)
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