✏26【千葉大】3⃣4⃣有機
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高校全学年
この年の問題は、全体的に簡単かも。
3⃣構造決定は簡単。
加水分解定数からのpH計算は、この大学では良く出る。
4⃣簡単かと。
説明問題は少し難しいかも。
ノートテキスト
ページ1:
3 次の文章を読み, 以下の問い (問1~5) に答えなさい。 ニトロベンゼンに鉄粉を触媒として臭素を作用させると ア が反応した 生成物が主に得られる。また,ニトロベンゼンにニッケルを触媒とした水素に よる還元を行うことで得られるアニリンに,鉄粉を触媒として臭素を作用させる と、 イ が反応した生成物が主に得られる。 炭素,水素,酸素からなる 芳香族化合物 A を162mg はかりとって乾燥した ② 酸素中で完全に燃焼させたところ, 二酸化炭素が 440mg と水が90mg 得られ た。また,化合物 A の分子量は162であった。 化合物 A を加水分解すると、酸 性化合物Bとフェーリング液を還元できる化合物 C が得られた。 化合物 B に炭 酸水素ナトリウム水溶液を加えたところ、二酸化炭素が発生した後,塩として化 合物 D が得られた。 化合物 B を過マンガン酸カリウム水溶液と反応させると化 合物Eが生じ,化合物Eを加熱すると分子内での脱水反応により化合物Fが得 られた。 化合物Fは合成樹脂, 染料, 医薬品の原料として用いられる。 化合物Cは触媒存在下でアセチレンと水からも合成できる。 この ウ 反応において,まず不安定な化合物 G が生じ, ただちにその異性体である化合 物Cに変化する。 問1 ア ウ にあてはまる語句の組み合わせとして適切なも のを次の(A)~(F)から一つ選び, 記号で答えなさい。 ウ (A) オルト位 パラ位 メタ位 重合 (B) オルト位 パラ位 メタ位 (C) オルト位・パラ位 メタ位 付加 置換 (D) メタ位 オルト位・パラ位 重合 (E) メタ位 オルト位・パラ位 付加 (F) メタ位 オルト位・パラ位 置換 - 33 -
ページ2:
3 (その1) NOZ Fe → Bro ED NHz Fes BY ©は文章の流れから NO2 (26 千葉大) Br アw一位 ED NHZ BY 囚 or Br 0.p-位 CHECH +H20 → CH₂ = (H-> <H3 Colo 101 みり 回付加でアセトアルデヒド FIDE -NO2 -NH2 A m-50263744 CHICH CAZECH3CHO o.p.ñzfa.lt UM 異性化
ページ3:
問2 下線部 ①の化学反応式をかきなさい。 問3 下線部②について,この結果からわかる化合物 Aの分子式をかきなさ い。 問4 化合物 A, B, C,F,G の構造式をそれぞれかきなさい。 問5 15.8gの化合物 D を水に溶かして1.00Lとした水溶液の25℃における pHはいくらか。 計算過程も示し, 小数第一位まで求めなさい。 ただし, 25℃における化合物 B の電離定数 Ka は 6.80 × 10 - 5 mol/L, 水のイオン積 Kw は 1.00 × 10-14(mol/L)とする。 必要であれば, log 10 2.61 = 0.417, v6.80 = 2.61 を用いなさい。 34
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3(その2) NO 12-22 +3H2 +2120 問3 A +02 62mg 162 mg 440 mg CO2 + 14.0 90 going M = 1629/mo 10 [ (9) 440 × = = 120 mg Cgf440x上 1-4191=90× 441 18+1 = 10 mg O(g) = 162-130 = 32mg C: H: 0 = 120:10 120:10; 32 = 16 (C5H50) n = 162 =101102 814= 162 n=2 (60+5+16) n = 162 :分子式 CloH10O2 2
ページ5:
(その3)
3 (403) Du=22-10 =
(12:24 A nokona
ナ
エスラル
C-
酸性化合物+フェーリング
410171002
B
inⒸ
安? ビニルアルコール?
⑬3
NAHCUS
G
CHATCH ) {
Coo Na
より
EX
CH3
↓ 04
CH3CHO
k"
CO₂t +D
Cool
あり
KM-04
④
El
✓
17512
ⒶIR CIO
-H
↓
C-01-1
0-CH=CH₂
CH3
© CH3-CH
⑦
Ex
(13)
cn
③Br C g C1 Cz
〇一にCHろあり
Cook + CH3
E
+ cz Cơ
C-014
-CH3 G
CH=CH →
H₂C=CH
T
OH
3
ページ6:
3(その4) ** 76+15+44+23 = 91+ 17 = 158 9/mul COUN 1215 1 Q-cm 問合 C L = RC00+120 Reach furi 15.89 = 0.1 mol/c 1585/21 Kh= [[R COOKE] [OH] [H [RCOG] [H+] = Kw [H T Kw Ka ka Kw Ke Kna Tw ka kw [ohr'] = √ckn Kakuとなる ① = √kakw = √ Kaku 443 -0 C C = aloomokk my D = より① 680×10-(X100X10 Ju 21 1(10)/2) = 2.61×10-9 (moke) pH = -log₁ = 4_log 2.61 =9-0.417 =8.193≒8.6 4
ページ7:
次の文章を読み, 以下の問い (問1~6) に答えなさい。 合成繊維は,単量体を重合して合成した鎖状の高分子を紡糸することで得られ る。 単量体の結合様式によって,ポリビニル系,ポリ ア 系ポリ イ 系繊維などに分類される。 多価アルコールと多価カルボン酸の ウ より結合している。 ナイロンは単量体が 重合で得られるポリ ア 系繊維は,単量体が ア 結合に イ ウ 重合で得られるナイロン66や, 結合でつながったポリ I 系繊維であり, 重合で得られるナイロン6 などがある。 ナイロン66 は,分子構造が似ている 天然繊維である絹に近い感触があり、丈夫で軽く弾力性がある。 ナイロン66 は, 工業的には化合物Aと化合物Bの混合物を加熱や加圧し、 ウ 重合して得られる。 生成したナイロン66を約270℃に加熱して融解し たものをノズルに通し、 空気中で冷やして固めながら引き伸ばすと,分子間や分 子内に多くの オ 結合が形成されるため強度の高い繊維を作ることができ る。強度の高い繊維を作るには、 ナイロン66を合成する際の重合度を十分に 高くする必要がある。 実験室でナイロン66を合成する際は,化合物 Aの代わりに化合物 Cを利用す ると、重合時に加熱や加圧操作の必要がなく容易に合成できる。具体的には以下 の (i)~(iv)の操作により得ることができる。 (i) ビーカーに カ を入れ,化合物Cを加えて溶かす。 (ii)別のビーカーに す。 キ を入れ,化合物Bと 水酸化ナトリウムを溶か (i)(i)の溶液を, ガラス棒を伝わらせながら, (ii)のビーカーに静かに加える。 (iv) 上層の(i)の溶液と下層の (ii)の溶液の2層の境界面にできる膜をピンセットで ”ゆっくり引き上げると, ナイロン66が得られる。 問1 ア オ にあてはまる適切な語句をかきなさい。 35 -
ページ8:
2 カ キ にあてはまる溶媒の組み合わせとして適切なも のを次の(A)~(F)から一つ選び, 記号で答えなさい。 カ キ (A) 水 メタノール (B) メタノール 水 (C) 水 ヘキサン (D) ヘキサン 水 (E) 水 (F) エチレングリコール エチレングリコール 水 問3 下線部 ①について,ナイロン6の平均分子量を測定したところ3.39 × 105 であった。重合度はいくらか, 有効数字2けたで答えなさい。 ただし,高分 子化合物の末端構造は考慮する必要はない。 問4 化合物 A, B, C の構造式をそれぞれかきなさい。 問5 下線部②について、以下の文章を読み, 次の(1)・(2)に答えなさい。 ナイロン66 を合成する際に用いる化合物 Aと化合物Bの物質量をそれぞ れNA (mol) と NB (mol), 物質量の比rを, r = NA/NB とする。 ここでは, 得られるナイロン66の平均重合度 Xn は, X, = (1 + r) / ( 1 - r) で表すも のとする。ただし, 0r<1,NA <NB とする。 (1)=0.85,0.90 0.95 のうち,得られるナイロン66の平均重合度X" が 最も高くなるのは”がいくつの場合か, 解答欄のいずれかを○で囲みなさ い。また,そのときの平均重合度 X を整数で答えなさい。 (2) 得られるナイロン66の平均重合度 X, を高くするにはどのようにすれば よいか。 NA, NB, rを用いて45字以内で答えなさい。 問6 下線部 ③について, 水酸化ナトリウムの役割は何か, 20字以内で答えな さい。 36-
ページ9:
44 (その1) # 問 ☆☆ 13 エステルアミドウ縮合 エ開環水素 12 12 mc-c PA 2 カ ヘキサン 水 • D 問3 ナイロン6 3,39×15 113 =3.0×108 CHINO 72+11 +14+16 12 - c-c. F12 WH 50 53 Tu = 1/39/201 問4 A アジピン酸 B ヘキサメチレンジアミンC、アジピンアジウメド AHOOC-(CH)4-COOH BHN-(H2)6-NA2 © coc-(H4) 4-cocl 5
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4人その2) =N、アジピン (wel) POS A A+13 NB ヘキサメチレンジアミン(1) (1) Nalmon NA (1) 平均給xu 平均給xy=tr ocrcl NANB r=0.85のとき Xu= 1,85 1-r ±12.3 0.15 r=0.90のとき Xn=1.9 =19 0.95のとき 0.1 10.95 942 Xu = 1.95 = (39) 大きい 大きい (21分) 大分日本で 六にすること、 NB Naを大きく、NBを小さくしrを1に近づける 爽 問6 副産物としてできる塩化水素を中和するため 6
ページ11:
フルクトースはケトースであるが、 フェーリングと混合、加熱するとすぐに 反応して褐色沈殿を生じる。 また、以下の実験結果1.2が知られている。 実験結果 フルクトースがフェーリング液と反応して赤褐色沈殿を生じる速さ では、アルドースであるグルコースとほぼ変わらない。 とんど生じない。 実験結果2 以下の化合物C, D. Eそれぞれをフェーリング液と反応させる と、 C.Dからは赤褐色沈殿が生じるが、Eからは赤褐色沈殿はほ 化合物に CH₂ 素原子数の 基が結合した分子 グルコースなどの 同じCHO の分子式 ノシトールは、シクロヘキサ が付いた分子であり、単糖ではな )をもつアルドースと、ケトン構造(カル れいずれも塩基性水溶液中で加熱すると 生成する に不安定で酸化されや スが thank you for visiting! H Co --CH CH₂OH に関して の中で像の 1.c 「性体の総数を入 また、一 "は区別しないもの。 -33- ケ 中間体 A. Bは化学的に不安定で酸化されやすいという事実及び実験 1と2から、 フェーリングと反応して赤褐色沈殿を生じるために重要 と考えられる単糖の化学構部分構造のみでよい)を記せ。また実験結果 2で、化合物CDからは赤色沈殿が生じるが、 化合物Eからは赤褐色 沈殿がほとんど生じない理由を50字程度で説明せよ。 なお、 CH20分 の 分子式で表される単は、水溶液中で 平衡混合物 として存在していることが知られているが、 本間ではどの車も直鎖状分 子として存在する比率は同じであるとする。 コ下線部に関して、プシコースの構造式を、 以下の図1-5に示した 影にならって記せ。 ただし、プシコースのカルボニル基の炭素原子の位 フルクトースと同じである。 (1) HO マンノース(アルドー の加熱による別の単糖の生成 すると、上記の中間体A こ不安定で酸化されやすいが などが徐々に生成する(図1 グルコース 体A] マンノー B] プシュー 他の (6) H H 条件下での加熱による 32- H HC-OH H- -OH C CH₂OH HOC-H HO- -H H OH H H-C-OH HO OH H-OH H-C-OH HI-OH SCHz OH HH OH H OH 図中①~⑥は、グルコース中の素原子の位置番号を表している。 (i 3次元構造が認識できるように、手前にある結合を太線で表した構造式 直鎖状分子として、紙面手前側に向かう結合をで表した構造式 (8)の構造式にした図投影図 1-5 グルコースの構造を表す方法 またね〜
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「電子の数＝原子番号＝陽子の数」なはずなのに、なんで③④⑤は数字がこうなるんですか？
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⑵⑷がどうしてそうなるかわからないです、、 教えてほしいです🙏
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BとCは黄色沈殿があったと書かれていて、（2）で、比較すると、Bがアルコールを含んでいた。とあったので、CがC=Oで、Bが-OHだと思ったんですが、間違いですか？また、（4）のEが酸化された化合物がアルデヒドであるため、一級アルコールである、ことまではわかっているのですが、最終的な答えがどうやって出たのかわかりません。教えていただきたいです🙇🏻♀️
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メタノールと1プロパノールのどちらがギ酸になるか分かりません、、
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問題のようにエステル-COOの構造式って書いてあるときは、いかなる場合も構造式には、画像の構造で入りますか？
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(1)の問題です。表や問題文の有効数字は3桁まで出しているのに、なぜ答えは2桁なのでしょうか。おしえてください。
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⑴から全くなにもわからないのですが、どうしたらいいですか？😭 加水分解がH2Oを加えて、アルコールと酢酸に分解されるのはわかります。酢酸はCH3COOHで大丈夫ですか？また、アルコールが何なのかわかってもAがわからないのでどうしたら良いのか教えてください😭 （2）は、私の中の情報量だと、カルボン酸は-COOHであること、銀鏡反応は、銀鏡、銀Agが生成されること、アルコールの酸化でケトン>COが生じるのは、第二級アルコールであること、ぐらいです。。 （3）は、アルコールを酸化してアルデヒドが生じるのは一級アルコールであることぐらいです。。
高校生
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配位結合と錯イオン、共有結合の結晶、結合形式が分子間力である物質がわかりません💦 助けてください‼︎💦
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