✏26【筑波大】Ⅲ有機
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高校全学年
Ⅲ 標準的。難問無し。
炭素数がC8で少ないから異性体は分かりやすい。
計算問題は、高分子は繰り返し単位式量計算、ヨードホルム質量はカルボン酸ナトリウムとが生成モル比1:1が分かれば簡単かと。
ノートテキスト
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III 以下の文章を読んで、 次の問1 ~ 問9に答えよ。 炭素, 水素酸素だけからなる分子量200 以下の互いに異なる芳香族化合物 A, B, C, D がある。 これらの化合物は,すべて同じ組成をもつ。 元素分析の結 果,化合物 A の成分元素の質量百分率は,炭素 78.8%, 水素 8.2%, 酸素 13.0% であった。 A,Bはベンゼン環に2つの置換基をもち, 互いにパラの位置関係にあ る。C, D はベンゼン環に1つの置換基をもつ。 化合物 A は塩化鉄(II)水溶液により 呈色した。 化合物Bを過マンガン酸カリウム水溶液とともに長時間加熱したとこ ろ,2価のカルボン酸Eが得られた。 このカルボン酸Eとエチレングリコールを (a) 反応させたところ, 高分子化合物Fが得られた。 また, 2価のカルボン酸Eをジ (b) クロリドに変換(COOH→COCI) した化合物を、カフェニレンジアミン (p-C6H4(NH2)2)と反応させたところ, 高分子化合物Gが得られた。一方,不斉 炭素をもつ化合物Cを穏やかな条件で酸化した後, ヨウ素と水酸化ナトリウム水 (C) 溶液を加えると, 特異臭をもつ黄色沈殿 X とカルボン酸塩Y が生じた。 また,化 合物Cを濃硫酸とともに加熱すると, 炭素と水素からなる芳香族化合物 Hが生じ た。 化合物Hと少量の臭素を反応させたところ、 臭素の赤褐色が消えた。 化合物 Dとナトリウムを反応させたところ, 水素が発生した。 問1 芳香族化合物 A の組成式を記せ。 問2 芳香族化合物 A, B, C, D, H を構造式で記せ。 問3 下線部(a)に関して,このような形式の反応を何と呼ぶか。 次の①~③の中か ら適切なものを選び, 番号で答えよ。 ① 縮合重合 ② 開環重合 ③ 付加重合 問4 下線部(a)に関して, 高分子化合物Fの平均分子量は4.8 × 104 であった。 1分子の高分子化合物Fの中には平均して何個のエステル結合が含まれる か。 その個数を有効数字2桁で求めよ。 - 19 - ◇M5 (216-54)
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問5 下線部(b)に関して, 高分子化合物 Gの平均重合度が150であるとき,高分 子化合物 G の平均分子量を有効数字2桁で求めよ。 問6 下線部(C)に関して, 黄色沈殿 X の化学式を記せ。 問7 下線部(C)に関して, カルボン酸塩 Yが2.88g得られたとき,生じた黄色沈 殿 X の質量 〔g〕 を有効数字2桁で求めよ。 問8 芳香族化合物Dの沸点は,大気圧において約220℃である。 一方,化合物 Dを穏やかな条件で酸化して得られたアルデヒドZの沸点は約193℃であっ た。 化合物Dの沸点の方が高い理由を50字程度で説明せよ。 問9 芳香族化合物Aの異性体であるベンゼンの三置換体は何種類あるか。 その 数を記せ。 - 20- QM5(216---55)
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Ⅲ(そのい C.H.Oのみ(M≦200) (26 筑波大) ABCD 同じ組成より構造異性体 ①あり 8486 Fell 3 絶 リパークあり Bknno4 E+エチレングリコール ↓ジクロリド化 NH2 + 80 foc 何 Zoce Cool A~Dは C8 化合物? court DPET? $ → [1 - 0] NH2 2級アルコールイ加 H ケブラー? Cerevot 02 穏やか、Iz+NaOH 登 △ 心 # →CHIS+ +Br2→色が消えた C.Hのみ CH=CH₂ ここにあり ECHICH ⑧かば D+Na→ H2↑ 〇けあり
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≒8: 10 分子式もCHro 問2 01 CH201-1 Ⅲ(その2) * 問1 PD C:H: 0 = 78.8.8.2 12 =6.56:8.2: 0.8125 こ 13.0 16 組成式 C8H10O 12×8+10+16=96+10+16 96+10+16 = 122 <200. 2 =4より以外 すべて単絡合 Du=18 - 10 ® (A) © C-C ① C-C CH 39 ☑ 6604 テレフタル社になる ↓ 脱水で スチレン OH CH-OH A B -CH3 D -CH2-CH₂OH Ort CH CH3 CH3 H CH=CH2 2
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Ⅲ(その3) A 問83 ① 5 脱水綜合 (14 PET [g- & -o- (CHN)2-0] 問4 Clotts 04 = 192 エステル結合しに1個だから、 ** 4.8×104 192 (2/7) =250個 = ・2.5×13個 G Pos n = 150. Fc ₂ H C14 Huo N202238 H " 351700= 3×10=3.6×104 * 238×150 And th = SAD X : CHI 3 3
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Ⅲ.(その4) 宮 an CH-CH ①:① +412+6NaOH→CHI3+R +3NcI+3A20 (x) cuong (Y) ⑧は77+44+23=144g/mol⑧は12+1+1×3=394 0142 288 ☑ X:Y=1=151 744 = ←求めるメとすて 7/201 394 1 x=0.02×394= 788=7.9g i ** 243 PA8 bp 220°c 2 6P193°C CH2-CH2-OH (0) RYCH₂. CH2-CHO 化合物Dはアルコールであり、分子間で水素結合 を形成するが、アルデヒドZは水結合を形成しないから 4
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平(その5) OH 問9 6種 の量性体(三段)は、 "CH2-CH₂ RP-"). x\r/2=4 パーツxrz=y と × と X OH)CH3 CH3 おなじ として p-から考えた方が よかったかも 5
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フルクトースはケトースであるが、 フェーリングと混合、加熱するとすぐに 反応して褐色沈殿を生じる。 また、以下の実験結果1.2が知られている。 実験結果 フルクトースがフェーリング液と反応して赤褐色沈殿を生じる速さ では、アルドースであるグルコースとほぼ変わらない。 とんど生じない。 実験結果2 以下の化合物C, D. Eそれぞれをフェーリング液と反応させる と、 C.Dからは赤褐色沈殿が生じるが、Eからは赤褐色沈殿はほ 化合物に CH₂ 素原子数の 基が結合した分子 グルコースなどの 同じCHO の分子式 ノシトールは、シクロヘキサ が付いた分子であり、単糖ではな )をもつアルドースと、ケトン構造(カル れいずれも塩基性水溶液中で加熱すると 生成する に不安定で酸化されや スが thank you for visiting! H Co --CH CH₂OH に関して の中で像の 1.c 「性体の総数を入 また、一 "は区別しないもの。 -33- ケ 中間体 A. Bは化学的に不安定で酸化されやすいという事実及び実験 1と2から、 フェーリングと反応して赤褐色沈殿を生じるために重要 と考えられる単糖の化学構部分構造のみでよい)を記せ。また実験結果 2で、化合物CDからは赤色沈殿が生じるが、 化合物Eからは赤褐色 沈殿がほとんど生じない理由を50字程度で説明せよ。 なお、 CH20分 の 分子式で表される単は、水溶液中で 平衡混合物 として存在していることが知られているが、 本間ではどの車も直鎖状分 子として存在する比率は同じであるとする。 コ下線部に関して、プシコースの構造式を、 以下の図1-5に示した 影にならって記せ。 ただし、プシコースのカルボニル基の炭素原子の位 フルクトースと同じである。 (1) HO マンノース(アルドー の加熱による別の単糖の生成 すると、上記の中間体A こ不安定で酸化されやすいが などが徐々に生成する(図1 グルコース 体A] マンノー B] プシュー 他の (6) H H 条件下での加熱による 32- H HC-OH H- -OH C CH₂OH HOC-H HO- -H H OH H H-C-OH HO OH H-OH H-C-OH HI-OH SCHz OH HH OH H OH 図中①~⑥は、グルコース中の素原子の位置番号を表している。 (i 3次元構造が認識できるように、手前にある結合を太線で表した構造式 直鎖状分子として、紙面手前側に向かう結合をで表した構造式 (8)の構造式にした図投影図 1-5 グルコースの構造を表す方法 またね〜
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