全体的な文と文章の構成はしっかりしている印象を受けます。
いくつかの改善点があると思います。
(1)
1. mischievous いたずら好きな、人に害を与える → amusing 面白い、愉快な
2. make the listener or reader → make listeners or readers
※the(定冠詞)は人、ものを特定するので、ここでは使わず、代わりに listeners/readers と名詞を複数形にする
3. put people at ease → put them at ease
※listeners, readers をひとまとめにして them とする
(2)
1. in order to give them money → in giving them money お金を与えるために<目的> → お金を与える時 の方がいいのでは?
※in ~ing ~する時 on ~ing ~するとすぐに
2. money doesn't come out like hot water when you open your wallet
→ money doesn't always come out when you open your wallet 財布を開けるといつもお金が出て来る訳ではない <部分否定>
※湯水のごとく like a hot spring の意図はわかりますが、この英文では when 以下の内容と整合性がないので、分かり難い印象を与えます
以上です。
参考にしてください。