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onの後ろには描くために必要な接触するもの、つまり紙が来て、
withの後ろには描くために必要なもの、それ自体、つまりペンなどがきます。
分かりやすかったです！ありがとうございます！！！
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withの後ろには描くために必要なもの、それ自体、つまりペンなどがきます。
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I have nothing to write with.
＝書くためのもの（ペンなど）がない
I have nothing to write on.
＝書くためのもの（紙など）がない