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このthatは関係代名詞ですよね。
関係代名詞は、2文を1文にする役目があるので、2つの文に分けて考えてみましょう。
① Make a monthly list of the items and services.
商品とサービスのひと月分のリストを作りなさい
② You send your money on the items and services.
あなたは自分のお金をその商品とサービスに支払う。
①②は the items and services という名詞のまとまりが共通していますね。
②の文を関係代名詞thatにかえて、文の先頭に出します。
そして、もともと関係代名詞になる前に共通する名詞だった、the items and services の後ろに②の文をつけてあげたのが、
Make a monthly list of the items and services that you send your money on.
②あなたがお金を支払う①②商品とサービス①のリストを作りなさい
です。
2枚の紙をのり付けして繋げるように、共通する名詞のところで①の文と②の文をつないであげているわけです。
なのでこのonは、②の文の、on the items and services のonが残ったものです。商品とサービス【に】のonです。