Question

ポム

有機化学の油脂について、問2（ウ）で二重結合を３つ持つというのはわかったのですが、R’には0個でR”に3個というのはどう考えたらよいでしょうか？
どなたか教えてください🙇‍♂️

の問1~3に答えよ。必要ならば,原子量はH=1.0, C=12.0, 0=16.0,
みからできた油脂をCとする。BとCで融点が高いのはどちらか。 (宮崎大)
入試攻略
への必須問題3
油脂Aの構造式を右に示す。この油脂Aは, 2
種類の脂肪酸から構成されており,含まれる不飽和
結合は二重結合のみである。この油脂Aについて
実験1,実験2, 実験3の3種の実験を行った。下
CH,OCOR 0
CHOCOR”
CH,OCOR
K=39.0 を用いよ。なお, 構造式中の1, 2, 3は3つのエステル結合を
区別するために付した。
実験1 油脂A884 mgを過不足なく加水分解するのに,168mgの水酸化
カリウムを要した。 また, その反応生成物として,グリセリンと脂防
酸カリウム塩が生じた。さらに, 反応溶液を酸性にすると, グリセリ
ンと2種類の脂肪酸が得られた。
実験2 ニッケル触媒の存在下で884mgの油脂Aを水素と反応させると、
67.2 cm°(標準状態に換算)の水素を吸収した。さらに, 水素を吸収し
た油脂を水酸化ナトリウムで加水分解すると, グリセリンと1種類の
脂肪酸ナトリウム塩が得られた。
実験3 油脂中の①, 3位のエステル結合を特異的に加水分解するリパー
ゼがある。油脂Aをこのリパーゼ水溶液中で十分に分解したところ。
1分子の油脂Aから2分子の脂肪酸が生成した。反応はそれ以上進
行しなかった。この脂肪酸をニッケル触媒の存在下で水素と反応させ
たが,水素は付加されなかった。
問1 実験1の反応にある水酸化カリウムのような塩基によるエステルの
加水分解を別名, 何とよぶか。
問2 油脂Aの構造に関する次の(ア~(オ)に答えよ。
ア) 油脂Aの分子量を求めよ。
(イ) 1molの油脂Aに対して, 何mol の水素が付加したことになるか。
つ 油脂Aの構造式中のR'およびR”に含まれるニ重結合の数は、て。
ぞれいくつか。
() 構造式中のR'およびR”の炭素数は, それぞれいくつか。
(オ)構造式中のR' およびR”の水素数は,それぞれいくつか。

説 間1 間違えた人はp.137 をもう一度読もう。
問2 ア) 油脂の分子量をMとする。 p.264 のCa0e のように, 油脂1mol
をけん化するにはKOHが3mol必要である。
884×10-3
168×10
-3
=1:3
M
56
油脂のmol
KOHの mol
よって,M=884 -
(1)油脂1molにH。がx[mol付加するとする。
ステアリン酸だけでで
きた油脂の分子量が890
なので,890-884=6。
H原子6個分だけ少ない
ので, C=C結合が3つ
あることも納得です
67.2
884×10-3
1000
22.4[L/mol)
=1:x
884
油脂の mol
H。のmol
中の水
よって,x=3
C&
(ウ)~(オ) まず, 実験2より H。を付加すると1種になったことから, R'と R"
の炭素数が同じであることがわかる。(イ)より, R'2つとR"1つでC=C結
合を3つもっていなければならないので, R'にはC=C結合は0個, R”に
C=C結合が3個あるとわかる。
よって, R'をC,Hzn+1, R”を C,Hen+1-2×3=C,H2n-5 とする。
C=C結合1つでHは2つ減る 0GT目
世のすると,油脂Aの分子量が42n+170となるので, ぶeで円
42n+170=884 より, n=17
001-0
となり,つまりステアリン酸2分子とリノレン酸1分子であることがわか
る。
問3 p.262 で確認したように,パルミチン酸やステアリン酸のような飽和脂
肪酸を多く含む油脂は常温で固体のものが多く,オレイン酸やリノール酸,
リノレン酸を多く含む油脂は常温で液体のものが多い。牛脂などは前者,魚
HOsl
油や植物油は後者である。
そこで, R'は飽和なので, Bは前者, つまり融点が高いと考えられる。
00
答え 問1 けん化
(ウ) R':0
(オ) R':35
R”:3
(イ) 3mol
R”:17
問2 (ア) 884
(エ) R':17
R”:29
問3
B

Answer 1

✨ ベストアンサー ✨

🍇こつぶ🐡

問題文に書いてありますが、油脂は2種類の脂肪酸でできているから。
ここまでで分からないなら次。

R’には0個でR”に3個というのはどう考えるかというと、それしかないから。

ここまでで分からないなら次。

理由をさらに付け加えると、C=Cは3個ある訳ですね。

3個パターンを書いて見ると、
①R、R’、R”に各1個……計3個。これはダメ。
R、R’、R”が同じ脂肪酸となり1種類になるから。
②R、R’、R”のどれかが1個、残りのどっちかに2個ある場合もダメ。
何故なら、0個、1個、2個の脂肪酸となり、最初3種類あったことになるから。
③どれか1つに3つ全部C=Cある場合。
これしかない。
R、R’、R”のうち、二つが同じ脂肪酸、C=Cを3つつける脂肪酸と2種類となり、問題文とあうから🙇

ポム

ありがとうございます！
R’2個とR”1個でC=C３つを分けるから、（R’に0,R”に1）か（R’に1ずつ,R”に1）の組み合わせしかないけど、後者だと3つとも同じで2種類あったことにならないからダメということでしょうか？

🍇こつぶ🐡

そうです。
後者だと3つの脂肪酸がC=Cを1つずつ持つと、上で記載した①に該当するため、R’とR”が同じ脂肪酸となり、問題文と合わないです。

R’とR”でしたね。私の説明で、R’とR”の他にRを入れて説明したから分かりにくくなって、すいませんでしたね。R’2個とR”1個でC=C３つを考えると、どの脂肪酸もC=Cを1つ持つとR’とR”が同じ脂肪酸になり、脂肪酸が1種類しかなくなるからダメとなります🙇

ポム

理解できました！有機化学難しいです💦
ありがとうございました😊

🍇こつぶ🐡

理解され、よかったです🙇