⑴の後にTomが気持ちを述べているので、
Kenは「どうでしたか?」と聞くのが正解だと思います
どう?と聞くのはHowです。
すると、「歩くのどうでしたか?」と直訳するより
「散歩はどうでしたか?」と訳すのが正解です。
回答
質問に対してTomが「(it=散歩は)素晴らしかったよ」と言っていることから、Kenは「散歩はどうだった?」と聞いていると考えられます。
「〜はどうでしたか?」と尋ねるには「How was 〜?」が使えますね。ということで、(1)にはhowが入ります。
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