Question

かい

この答えが④なんですけど、こういう問題ってどーやって見分ければいいんですか？
なんで④になるかがわかりません。教えてください。

(5) 図1は、メタンの3つの水素原子を置換基X, Y, Z で置き換えた化合物の立体
構造を示している。 ここで水素 (H) は紙面の奥に, X は紙面の手前, Y, Zおよ
び炭素(C)は紙面上にある。
図2に示したL-アラニンの鏡像異性体の立体構造としてふさわしいものを,以
下の解答群から1つ選びなさい。
フェ
Z
COOH
C 田
X
HC
NH。
図1
図2
[解答群]
ト
NH。
CH。
H
C…ICHs
H
CNH.
CICHS
CmNH2
HOOC
HOOC
HOOC
H
COOH
NH2
CHs
2
の
COOH
CH。
NH。
H
ズメ
HOOCIIC、
H
HOOCIIC、
"CHs
H
HN
HCI
"COOH
H
H.C
HN
HN
6
の
8

Answer 1

✨ ベストアンサー ✨

天使丸

④？？いや、②じゃないの？(と思います)

もう一度正答を確認してみてください。
そもそもメチル基が手前に来る時点で④はおかしい。

この問題では、破線と楔形の線にどの原子(または原子団)が結合しているかが重要です。(実線に結合しているものは回転すればどうにでもなるから)

今回の場合、HとNH₂の配置が図2と正反対になっていないと設問の答えとしては成り立ちません。

かい

回答ありがとうございます。
僕も②だと思ったんですけど、、

答え確認してみたんですけどやっぱり④でした。

天使丸

ところでこの問題の出典はどこですか？
大学入試の過去問ですかそれとも学校で配られているプリントなどでしょうか？

かい

赤本です。

かい

解説が載ってなくて、調べたんですけどよく分からなくて…

天使丸

大学受験の方ですか？
(もしそうであれば)学校を教えてもらえればこちらでも調べてみます。

かい

そうです。中央大学です。
本当にありがとうございます。

天使丸

お待たせしました。
まずは訂正とお詫びから一番目の回答を撤回させて頂きます。混乱させてしまい申し訳ありません。

まずこの問題では、化合物を回転させる必要があります。(見た目に騙されてしまうので注意が必要でした)

回転させる手順ですが、画像と文章だけでは全てを伝えることは難しいです。(申し訳ないです。)

一応、ざっと説明しますと

① HCOC → Hの位置に移動するように回転

② H → HOOCの位置に移動するように回転

③ ③の位置で半時計回りに回転させると完成

恐らくこれだけでは伝わらないのでテクニックを併せて紹介します。

こうした有機化合物では、原子や原子団が結合している場所を2回までなら入れ替えてもokです。(回転させれば元の化合物の配置に戻るので)

今回の問題であれば、まずHOOCとHを入れ替えた後にHとCH3の位置を入れ替えればL-アラニンの鏡像異性体になります。

繰り返しますが、2回までなら入れ替えてもokです。

お力になれず申し訳ないです。
よろしくお願いします。

かい

とても丁寧に解説していただき、どうもありがとうございました！
ほんとにわかりやすくて、助かりました😭
感謝してます。