Question

あられ

この⑵ってどうやって考えたらいいのですか？
Aがジエステルになる理由がわかりません。
ちなみに⑴のAはC8H12O4です。

原子量はH=1.0,C=12,0=16とする. な
お、構造式は右の例のように示せ .
炭素、水素、酸素よりなる化合物Aの元素
分析値は,炭素55.8%, 水素 7.0% で, 分子量
は172であった.
H
N
T
H H
c
C-C
Br OH
LOH
この化合物Aを加水分解したところ、 エタノールと酸性物質Xが得られた. このX
の0.10gを中和するには0.10mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液17.3mLを要した. ま
たこのXの酢酸溶液に臭素 (Br) を加えると, その赤褐色は消えて無色になった.さ
らに、白金触媒の存在下で, 0.58gのXは標準状態の水素 (H2) 112mLと反応した.
一方、この酸性物質Xには, B, CおよびDの構造異性体が考えられる. BとCは触
媒の存在下で水素(H2) と反応させると、 同一の酸性物質Eを生じる.また,BはCに
比べて融点が著しく低く、Bを加熱すると分子内で脱水縮合反応が起こってFになる.
問1 化合物Aの分子式を書け..
問2
酸性物質Xの分子式を書け.
問3 化合物 B, C, D, E およびFの構造式を書け.
[鳥取大〕

構造決定

Answer 1

✨ ベストアンサー ✨

🍇こつぶ🐡

まともな解法は、X0.10g中和するのに、0.1mol/LNaOH17.3mLを使う。Xの価数をaとすると、a×0.1/X=1×0.10×17.3/1000となる。
Xの分子量が116と水素付加の計算で分かるから、Xに116を上の式に入れると、a=2となり、二価のジカルボン酸と分かる。

上の計算しない方法は、
AがC8H12O4と求めたら、問題文を良く読む。加水分解でXとエタノールしかできないことと、Xは水素付加すること、不飽和度=3であること、さらに3種類異性体ありで、B,Cに水素付加でEとなり、Bを加熱で脱水からほぼBがマレイン酸となる。Cがフマル酸となる。DはCOOHが右か左側に二つついた構造、Eはマロン酸、Fは無水マレイン酸となる。脱水からほぼジカルボン酸とわかり、ジカルボン酸のエチルジエステルなら、Xとエタノールしかできないことに当てはまる。
ざっくりこんな感じ🙇

あられ

とてもわかりやすいです！ありがとうございます♪

🍇こつぶ🐡

理解されたようで、よかったです🙇