Question

,'

問4についてです。
2枚目の画像のRがCH₃だと分かるのは何故ですか？
例えば、2枚目の画像で紫のマーカーが引かれている箇所がCH₂CH₃になる可能性もあると思います。
問題文のどこからR=CH₃だと言えるのか教えて欲しいです。
(四角1,2,3にはそれぞれ｢カルボン酸｣｢ホルムアルデヒド｣｢ギ酸｣が入ります。)

分子中の炭素原子間に二重結合を1個もつ鎖状炭化水素はアルケンとよばれる。 アルケンを硫酸酸性の過
マンガン酸カリウム (KMnO4) で酸化すると, 二重結合が開裂して次式のようにカルボニル化合物が生成す
る。
R¹
R2-
R4
アルケン分子中のR', '(またはR', ') がともにアルキル基であればケトンを, R', R2 (またはR', R'の
うち,一方がHであればアルデヒドを生成するが,アルデヒドは直ちに酸化されて1になる。また,分子
中のR'およびR2 (またはR'およびR')がともにHであれば,生成した2 はさらに酸化されて1に属する
13 となり、最終的に二酸化炭素と水になる。
いま,アルケンに属する化合物Aを過マンガン酸カリウムの硫酸酸性溶液で酸化すると, 1 とケトンが
生成した。 また, Almolの完全燃焼に7.5molの酸素を必要とした。
問1 文中の
a
CC=C KMnO4、 C=O + O=C
-R³
R¹
R4 H2SO4 R2-
O=C-R³
~ ① から選べ。
に最も適する語句を,それぞれ⑩
アセトアルデヒド
④ カルボン酸
b
アルカン
アルキン
ⓓアルケン
アルコール
(g) ギ酸 ① 酢酸 ⓘ シクロアルカン ⓘ ホルムアルデヒド
C
問2
Aの分子式を書け。
OnMX
問3 Aの構造異性体のうち, 過マンガン酸カリウムの硫酸酸性溶液で酸化すると, カルボン酸と二酸化炭
素が生成するものはいくつあるか。
問4 Aの構造式を書け。

問4
A
KMnO4
H+
R-
CC=0 と O=C
HO
カルボン酸
-C 元のアルケンの構造は R、
C
ケトン
残りのC原子数は1個なので, R=-CH となる。 よって,
Aの分子式はC5H10 なので
H-C=C-C
CH³-C=C
-CH3
-C=C-CH3