✨ ベストアンサー ✨
画像参照
.エーテルはカルボキシ基にならない🙇
このエーテルの化合物は分子式がC8H8O2でこれをアンモニア硝酸銀溶液に入れたら、銀鏡反応が起こりますよね?
急に話題がそれましたが、回答をお願いしたいです。
回答ありがとうございます。そして、問題にはこの化合物を過マンガン酸カリウムの水溶液に入れて加熱すると、ジカルボン酸が生じたと言っています。おそらくこれはテレフタル酸だと思うのですが、この現象はどういうことになるのでしょうか?エーテルの部分はどうなりますか?
最初の画像にある上の反応ではないでしょうか？
最初の画像で、下の反応が間違っているから修正しました。もし、下の反応もさせたいなら、私が最初に書いたエーテル部分をベンジルアルコールにすることです。
一般的には、最初の画像の上がテレフタル酸反応には出やすい。ベンゼン環に直接ついた炭化水素基はカルボキシ基になるから🙇
だいたい、最初から問題文が無いから、この反応はあってますかと部分的には言われましても、銀鏡したのなら、ベンゼン環にアルデヒド基とアルキル基がパラ位でついた物質しかないのでは？
情報量が不足していてすみません。上の反応と同様に下のエーテルの化合物も過マンガン酸カリウムの水溶液に入れるとテレフタル酸になると書いてあります。そして、エーテルの部分がCH2OHになるのは過マンガン酸カリウムの影響ということで良いですか?問題文には過マンガン酸カリウム水溶液の中に入れるとしか書いていないので...
芳香族エーテル（例えば、アニソール）は一般に過マンガン酸カリウム（KMnO₄）による酸化反応にはあまり反応しません。
過マンガン酸カリウムは主にアルコール、アルデヒド、アルケンなどを酸化するのに有効ですが、エーテル結合は比較的安定であり、通常の条件下では酸化されにくいです。
しかし、酸化条件が非常に厳しい場合や特定の条件が整っている場合には、反応が進行する可能性もありますが、通常の有機化学的な実験条件では芳香族エーテルの酸化は難しいです。
エーテルの部分が過マンガン酸カリウムによってCH2OHになるわけではないが、何らかの影響でCH2OHになるとテレフタル酸になるということですかね。まあ、高校化学ではあまり気にしなくて良いのかもしれませんね。
CH2OHになるとそこからは過マンガン酸カリウムの影響を受けるのかな?
問題文を読んで分かりました。
E の構造式は、私が最初に書いた芳香族ベンジルアルコールにパラ位にアルデヒド基がついた構造式で、エーテルにはなっていないです。
何度も記入しましたが、ベンゼン環にOがついた部分は過マンガン酸酸化しません。が、直接CがついたらすべてCOOHⅡなります。だから、ベンジル基-CH2OHもCOOHになります。だから、アルデヒド基とベンジル基が酸化され、芳香族ジカルボン酸のテレフタル酸になります。
エーテルの部分が過マンガン酸カリウムによってCH2OHになるわけではないが、
＞今まで述べた通り
何らかの影響でCH2OHになるとテレフタル酸になるということですかね。
＞これも、芳香族に直接Cがついた部分の過マンガン酸酸化はカルボキシ基に。
まあ、高校化学ではあまり気にしなくて良いのかもしれませんね。
＞ベンジル基がカルボキシ基になるのは、大学入試にバンバン出題されますから基本事項です。
エーテル基はカルボキシ基にならないのも覚えて下さい🙇
本当に申し訳ありません。私がエーテルという前提で話をしてたあまり、長い時間付き合わせてしまいました。銀鏡反応を示すのはホルミル基があるからなので、CH2OHだとそのまま、カルボキシ基になりますね。本当にありがとうございました😊
本当にその通りです。次回からは気をつけます。
では、エーテルだとどのような過程を経てカルボキシ基になるのでしょうか。