Question

けんた

化学の芳香族の問題です。サリチル酸ナトリウムの示性式で(OH)になっていますがどういう時に()をつけるんですか？

の
図は、
問題 309-310
-ルおよびニトロベンゼンの混合物を含むエーテ
ル溶液から,各化合物を分離する手順を示したものである。 下の各問いに答えよ。
混合物のエーテル溶液
①希塩酸を加える
第Ⅰ章
有機化合物
水層Ⅰ
②NaOH水溶液を加えたのち、
エーテルで抽出
エーテル層I
③NaHCO3 水溶液を加える
(A)
水層Ⅱ
(B)
④希塩酸を加えたのち,
ろ過して分離
エーテル層II
⑤NaOH水溶液を加える
水層Ⅲ
エーテル層Ⅲ
HOOL ⑥CO2を通じたのち.
⑦エーテルを
(C) エーテルで抽出
(D) 蒸発させる
(1) 水層 Ⅰ~Ⅲに含まれる芳香族化合物の塩の示性式を記せ。
(2)(A)~(D)で分離される芳香族化合物の名称を記せ。
考え方
溶解性の差と,酸塩基の強弱
を利用して, 芳香族化合物を分
離していく。
■ 解答
→
操作 ① 塩基であるアニリンだけが塩酸と反応して塩をつく
り水層に溶解する。
C6H5NH2+HCI
C6H5NH3CI
水に溶けにくい化合物も,塩に
なると水に溶けやすくなる。
・アニリン・・・塩基性物質
塩酸と塩をつくる
→
操作②: NaOH水溶液を加えると, アニリンが遊離する。
C6H5NH3CI+NaOH C6H5NH2+H2O +NaCl
・サリチル酸・・・酸性物質
NaOH, NaHCO3と塩をつくる。
・フェノール酸性物質
NaOHと塩をつくる。 しか
し、炭酸よりも弱い酸なので,
CO2 を通じると遊離する。
・ニトロベンゼン･･･ 中性物質
塩をつくらない。
ある
操作③: 酸の強弱がカルボン酸>炭酸> フェノールなので,
カルボキシ基だけが反応して塩をつくる。
C6H4 (OH) COOH+NaHCO3
— CoH4(OH)COONa+H2O+CO2
操作④: 希塩酸を加えると, カルボン酸が遊離する。
C6H4 (OH) COONa+HCI → C6H4 (OH) COOH+NaCl
操作⑤酸であるフェノールは NaOHと反応して水に溶け
やすいナトリウムフェノキシドを生じる。
C6H5OH + NaOH
→
C6H5ONa+H2O
操作⑥: CO2 を通じると, フェノールが遊離する。
C6H5ONa+H2O +CO2
C6H5OH+ NaHCO3
(1) I C6H5NH3CI II C6H4 (OH)COONa
酸の強さは,塩化水素>カルボ
ン酸>炭酸フェノールの順で
III CHONA
ンの順である。
塩基の強さは,NaOH> アニリ
(2) A アニリン
B サリチル酸
C フェノール
D ニトロベンゼン

Answer 1

✨ ベストアンサー ✨

🍇こつぶ🐡

サリチル酸ナトリウムの示性式で(OH)になっていますが
＞⭕……サリチル酸の示性式で(OH)になっていますが

ベンゼン環の二置換体の場合の示性式の場合(OH)にする。

ただ、ベンゼン環二置換体での示性式は厳密ではないため、(o-,m-,p-が分からないため)、この問題では示性式表示しているが、構造式表示が普通。

サリチル酸はo-ヒドロキシ安息香酸だけだが、示性式では説明がつかないため🙇

けんた

ベンゼン環ではない脂肪族のところでも()が使われる時があると思うのですがそれはどういう時なのでしょうか？

🍇こつぶ🐡

脂肪族は側鎖を(　)にする。
2-プロパノールなら、
CH3CH(OH)CH3とか。

2-メチルプロペンみたいに、同じメチル基がつく場合は(　)に入れる場合もある。
CH3CH＝C(CH3)2とか。

慣れかと🙇

けんた

なるほど
丁寧に教えてくださりありがとうございました！
頑張って慣れます！！！