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メタノールと1プロパノールのどちらがギ酸になるか分かりません、
＞酸化でギ酸なら、ギ酸はC1だから、C1のメタノールがギ酸になる。
1-プロパノールはC3だから酸化でプロピオンアルデヒドになり、ギ酸にならない🙇
化学
高校生
解決済み
メタノールと1プロパノールのどちらがギ酸になるか分かりません、、
#C
プ
■題 470・471
リウム水
温めると,
なり,E
ルであ
じる。
ケ
第はア
は
中和
(エ) 付加
一つずつ選べ。
(オ) 脱水
(3) A~Hのうち, 次の (ア), (イ)に該当する物質をすべて選べ
(ア) フェーリング液を還元する。
(イ) 炭酸水素ナトリウム水溶液を加えると気体が発生する。
思考
(468. アルコールの反応次の文を読み, 下の各問いに答えよ。
(京都女子大 改)
有機化合物
アルコールA, B, C, Dは,それぞれメタノール, 1-プロパノール, 2-プロパノー
ル、2-メチル-2-プロパノールのいずれかである。各アルコールをおだやかに酸化した
ところ,AからはアルデヒドEが,BからはケトンFが,CからはアルデヒドGが得ら
れたが,Dはほとんど酸化されなかった。アルデヒドEとGは容易に酸化されて,それ
ぞれカルボン酸Hとカルボン酸Iになる。Iは銀鏡反応を示す。 ケトンFは酢酸カ
ルシウムを乾留することによっても得られる。
(1) アルコールA~Dの名称を記せ。
(2) E~Iの構造式を記せ。
(3) 下線部① の原因となる官能基の名称を記せ。
(4) 6.4gのアルコールCをすべて酸化して, カルボン酸Iにした。得られるIの質量
は何gか。
(5) 下線部②の反応を, 化学反応式で表せます
岐阜聖徳学園大改)
(6) カルボン酸Hに炭酸水素ナトリウム水溶液を加えたときにおこる反応を 化学反
応式で表せ。号で配せ。 (16
YA
IA
O-C-R
R-C-O
468
Malic
A
→
B
→
C
→
D
→
×
(第三級アルコール)
・メタノール
T
ノープロパノール、2プロパ
3プロ
C3
CHO
(第一級アルコール)
アルデヒドモ
ケトンFXCO(第二級アルコール)
→カルボン酸
アルデヒドG-CHO(第一級アルコ州)→カルボン酸Ⅰ(銀鏡有
反応
2プロパノール、2メチル2プロパノール
CH3OH
(一級
CH2CH2OH
CHICH OH (CH),COH
CH3
三級
A.C.
FIXE
CH3 一級
カルボン酸銀鏡反通
⇒ギ酸
Hccor
B
D
テル
ルデヒド
チル
ノール
したが
(イ) 炭酸水
れる。
して気体(二酸化炭素)が発生す
反応は、カルボン酸の検出に用いられる。したがって、Dの酢酸が
当する。 また、Fの無水酢酸に炭酸水素ナトリウム水溶液を加えると、
反応して二酸化炭素を発生する。
無水酢酸が加水分解され,生成した酢酸が炭酸水素ナトリウム水溶液と
468. アルコールの反応・
解答 (1) A1-プロパノール B 2-プロパノール C メタノール
2-メチル-2-プロパノール
(2) E CH3-CH2-C-H
H CH3-CH2-C
F CH3-C-CH3
GH-C-H
-O-H I H-C-O-H
(3)
ホルミル基 (4) 9.2g
(5) (CH3COO)2Ca
O
CH3COCH3 + Caco3
(6) CH3CH2COOH+NaHCO3
←
CH3CH2COONa+H2O + CO2
解説 (1) 4種類のアルコールの構造を次に示す。
メタノール CHOH
-プロパノール CH3CH2CH2OH
2-プロパノール CH3CH (OH) CH3
2-メチル-2-プロパノール (CH3) 3COH
メタノールと1-プロパノールは第一級アルコールであり,酸化されると
アルデヒドを経由してカルボン酸になる。 2-プロパノールは第二級アル
コールであり,酸化されるとケトンになる。 2-メチル-2-プロパノール
は第三級アルコールであり, 酸化されにくい。
問題文におけるアルコールA~Dの反応をまとめると, 次のようになる。
炭酸よりも強い酸であ
るカルボン酸は、酸水
素ナトリウムとして
弱酸である00を生!
る(弱酸の難)。
酸化 E
酸化
A
H B
アルデヒド カルボン酸
酸化
F
ケトン
酢酸カルシウム
酸化、
酸化
C
G
(銀鏡反応を示す) D : ほとんど酸化されない
①ギ酸は、
アルデヒド カルボン酸
この結果から, アルコールAとCは第一級アルコールであり、メタノー
ル 1-プロパノールのいずれかである。 それぞれの酸化によって得られ
またカルボン酸の性質を比較すると, Cから生成するカルボン酸Iは銀鏡
反応を示すのでギ酸HCOOHでありCはメタノール, Gはホルムア
構造をも
示す。
H-C
ホルミ
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