Question

rr

BとCは黄色沈殿があったと書かれていて、（2）で、比較すると、Bがアルコールを含んでいた。とあったので、CがC=Oで、Bが-OHだと思ったんですが、間違いですか？また、（4）のEが酸化された化合物がアルデヒドであるため、一級アルコールである、ことまではわかっているのですが、最終的な答えがどうやって出たのかわかりません。教えていただきたいです🙇🏻‍♀️

エステルR-COO-R
[477]
完全燃料
A
33.0mg
440g
ベンゼン100g 凝固点 ↓2.56
フェーリング液→赤色沈殿
⇒アルデヒドだと
Date
分かる!!
CO2(66.0mg]+H2O[27.0mg](第二級アルコール」
酸ケトン
A+ H2O
→
ギ酸化合物を+アルコール
B+HzO
→
C
+ H2O
→
カルボン酸アルコールG
4469 CH12O.
+Na→エーテル
アルコールがエーテル
Fe1946
F
① A
B
+Na→Hz.+
CH3-C-P
"
CH3-CH-12.
Bケトン
OH
(2)
C
+Na-Hz+
or
ケトン
D
+Naフト+
X三級アルコール
F
+Na→Hz+
Gor= 赤色追澱-CHO
F
+Na→H2+
一級or二級
ケトン C-C.
エーテル
(2)
CH3-CH-CH2-CH2-CH2
O'H
(3)
CH3
CH-C-CH2-CH3
OH
CH CH, CH₂, C-HX
CH
DCH3 E
CH₂-CH2-CH-CH₂-OH
●Eを酸化された化合物をフェーリング液で
つまり.
酸化された←
赤色沈殿→アルデヒト
+H2 化合物がアルデヒド、

H=1.0 C=120=16
思考
/469 化合物の推定■分子式 C5H12O で表される化合物 A~Fについて, それらの構造を
決定するため、次の実験を行った。
実験1 A~Fにナトリウムを加えたところ,B~Fからは気体が発生したが,Aに
実験2 A~Fにヨウ素と水酸化ナトリウム水溶液を加えて温めると,BとCから特
は変化が見られなかった。職は十分育~
異臭をもつ黄色の沈殿が生じた。
するA
実験 3 A~Fを二クロム酸カリウムの希硫酸溶液でおだやかに酸化すると,AとD
は変化しなかったが, B, C, EおよびFは酸化されて, それぞれアルデヒドかケ
トンのいずれかを生成した。 また, これらの生成物にフェーリング液を作用させた
ところ,Eの酸化によって得られた化合物からのみ赤色沈殿が生じた。
実験4 加熱した濃硫酸にFを加えると,分子内で脱水反応がおこり, 1種類のアル
ケンのみが生じた。このアルケンはシスートランス異性体の混合物として得られた。
(1)Aのような化合物の総称を何というか。その名称を記せ。 (5)~(g) 中国 (1)
(2)BとCの炭素骨格を比較したところ,Bは直鎖状の炭素原子の骨格をもつアルコー
ルであった。Bの構造式を記せ。
(3) Dの構造式を記せ。 (木)
)はア
(4)Eとして考えられる化合物のうち,不斉炭素原子をもつものの構造式を記せ。
(5) Fの構造式を記せ。
(17/甲南大改)

(5)酢酸カルシウムを乾留すると、アセトンが得られる。これは、実験
室におけるアセトンの製法の1つである。
(6) カルボン酸は炭酸よりも強い酸であり、炭酸水素ナトリウムと
応して、二酸化炭素を発生する。
RCOOH+NaHCO,
469. 化合物の推定
解答
RCOONa+CO2+HO
(1) エーテル (2) CH3-CH2-CH2-CH-CH3
CH3
OH
(3) CH3-CH2-C-CH3
(5) CH3-CH2-CH-CH2-CH3
解説
OH
OH
(4)
CH3
CH3-CH2-CH-CH2-OH
(1) 分子式 C5H12O で示される化合物には, アルコールとエー
テルが存在する。 Aは, ナトリウムと反応しないので,エーテルである。
(2) 実験1から, B~Fは, ナトリウムと反応して水素を発生するので、
アルコールである。 分子式 C5H12O で示されるアルコールには,次の①
①
2
⑧の8種類の異性体が存在する。ここで,*は不斉炭素原子を表す。
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-OH (第一級)
CH3-CH2-CH2-CH-CH3 (第二級)
OH
CH3-CH2-CH-CH2-CH3 (第二級)
OH
CH3
*
CH3-CH2-CH-CH2-OH
HO HOS
HOTHOS
HOO HO
CH3
⑤ CH3-CH2-C-CH3 (第三級)
OH
(第一級)
CH3
6
*
CH3-CH-CH-CH3
OH
(第二級)
CH3
CH3 D
⑦ CH2-CH2-CH-CH3
OH
(第一級)
8,
CH3-C-CH2-OH (第一級
SHEN CH3
実験2から,BとCはヨードホルム反応を示すので、
CH3-CH(OH)-Rの構造をもつアルコールである。 したがって, Bと
Cは②か⑥のいずれかの構造であると考えられる。Bは直鎖状の炭素原
子の骨格をもつアルコールなので,②の2-ペンタノールである。
334
A
HO

有機化合物

Answer 1

🍇こつぶ🐡

（2）で、比較すると、Bがアルコールを含んでいた。とあったので
＞書いてないよ。

CがC=Oで、Bが-OHだと思ったんですが、間違いですか？
＞間違いです。

B,Cは実験1からナトリウムで水素発生だから、どちらもアルコールであり、ケトンは無い。ヨードホルム陽性より、B,CともにアルコールでCH3-CH(OH)-Rの構造あり。

（4）のEが酸化された化合物がアルデヒドであるため、一級アルコールである、ことまではわかっているのですが、
＞ここまでOK

最終的な答えがどうやって出たのかわかりません。
＞酸化でアルデヒドになるアルコールは1級。C5の1級OHで不斉炭素ありがEだから、2-メチル1-ブタノールと決まる🙇

C-C*-C-C-OH
┃
C