Question

なつめ

解説をお願いします

□199 アルコールの構造決定 化合物A~Dはいずれも分子式がC6H12Oで表される
CHO
アルコールで,次の(a)~(e)のような性質がわかっている。
(a) Aに濃硫酸を加えて170℃に加熱すると,シスートランス異性体をもつアルケ
ンEのみが得られた。
(h) Bに濃硫酸を加えて170℃に加熱すると,Eのほか、アルケンFが得られた。
(C) Cに濃硫酸を加えて170℃に加熱すると,Fのみが得られた。
(d) Cを硫酸酸性のニクロム酸カリウム溶液で穏やかに加熱すると、化合物Gが得
られた。Gにフェーリング液を加えて加熱すると,赤色の沈殿が生じた。
(e) Dは酸化されにくい。
(1) 化合物 A~Cの構造式を書け。 ただし, Eはトランス形のものを書け。
(2) 化合物A~Gのうち、 鏡像異性体をもつものはどれか。
(3) A~D以外の分子式 CH12Oで表されるアルコールのうち, ヨードホルム反応を
示すものの構造式を書け。
(4) A~D以外の分子式 CsH120で表される化合物のうち、ナトリウムとは反応せず、
鏡像異性体をもつ化合物の構造式を書け。

Answer 1

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🍇こつぶ🐡

画像参照

🍇こつぶ🐡

A　170℃脱水で単一アルケンEになるから左右対称のアルコール

B 170℃脱水でEとアルケンFができるのは2級でAのOHを右か左に1つずらしたアルコール。これは不斉炭素とヨードホルム反応する
C-C-C-C*-C
┃
OH

C 170℃脱水でFのみは、1級でまっすぐの構造。

D 酸化されにくいより3級アルコール

以上ヒント🙇

なつめ

分子内脱水をaとbは起こしてると思うのですが、丸8で起こらないのはなぜですか？

🍇こつぶ🐡

丸8で起こらないのはなぜですか？
＞丸8は起こるが、アルケンE,Fではないアルケンができるから問題には関係ないから除外。

C-C-C*-C　→脱水→　C-C-C＝C
┃ ┃ ┃
C OH C

なつめ

あとeはトランス型じゃないとダメですか？

🍇こつぶ🐡

あとeはトランス型じゃないとダメですか？
＞yes
追加質問はよく読んでからお願いします。

(1)問題文に「Eはトランス形を書け」とあるから🙇

なつめ

ありがとうございました