My brother has to get up early to read the newspaper since enrolled in high
school.
これは三人称で、sinceは、副詞で、
それ以来~という意味で原則現在完了形のhaveと使うたぶんあってると思います
回答
My brother has got up early to read the newspaper since i entered high schoolです
ありがとうございます!!!
My brother has been getting up early to read newspaper since he entered high school. です
ほんとにありがとうございます!!!助かりました!!!
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ありがとうございます!!!