化学
高校生
解決済み

メチルオレンジ合成過程について。
なぜ、ジアゾ化するためにアミノベンゼンスルホン酸のスルホ基を塩にする必要があるのですか?
教えて頂けると嬉しいです!

回答

✨ ベストアンサー ✨

アミノベンゼンスルホン酸は、スルファニル酸といいます。こいつは水に溶けにくいため、炭酸ナトリウム等で、塩にしておきます。その後ジアゾ化します。ナトリウム塩になっていた部分は塩酸を入れることで中和し、元のスルホ基に戻ります。

フィナンシェ

ご回答ありがとうございます!亜硝酸ナトリウムと反応しやすくするために塩にするということですか?

🍇こつぶ🐡

うーん、まあ、そういうことになるかな?
スルホ基ついてないと、アニリンですよね。アニリンも水にとけないけど、ジアゾ化するとき、塩酸加えてアニリン塩酸塩にしますよね。

スルホ基のアニリンは、さらに反応しにくいから、ナトリウム塩にしておき、ジアゾ化の塩酸塩作成と、スルホ基の中和を行います。その後、ナトリウムフェノキシドでp-位カップリングさせます。亜硝酸ナトリウムの反応促進もあるでしょうが、スルホン酸ナトリウムの中和も行っているんじゃないかと思います。質問の亜硝酸ナトリウムの反応促進はあると思います。以上です。

フィナンシェ

何度も質問すみません、スルホ基有りのアニリンが普通のアニリンよりも反応しにくいのはなぜなのですか?

🍇こつぶ🐡

スルファニル酸だと、アニリン以上に溶けにくくなるみたいです。スルホ基部分だけ溶けやすくしておくみたいな。スルホ基とアミノ基が共存すると溶けにくい。何でかはちょっと分からないです。

フィナンシェ

そうなんですね!ありがとうございます。

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