Question

みやび

問1 化合物F,Iの構造式をどうやって決定したのか分かりません。

4次の到を読み、以下の各問いに答えよ。    2

のごE はいずれも分子式C。H,。O。で示され、 カルボニル基を含むパラー二置換芳
4 物である。 また、それらの化合物は表に示すような特徴をもる。

   
  
    
   
   
   
  
     
        
 
  
   
 
  
 
    
  

   

    
    
                                                                                              
     
   
 

不斉炭素原子

塩化鉄(息)水溶液の泊加
ない

呈色しない

応

                                                                                                                                              
      
     
 

ヨードホルム反応
示さない

    
     
   
 

示さない              呈色しない               ない
示す               旦色しない               ある
示さない           青紫色に時色する            ある

示す                  青紫色に呈色する                 ない

ない。

     
  

 
 
                                                                                                             

ニメチル安訪     え、これを過て
テル      なる化合物F (分子量166

ると、クる
ポリェエ

解するご本本と化合物Gを生じた。化合物では、塩化鉄(和)

民ただら
iである化合物旦を、適切な酸化剤(過マンガン酸カリウム
り加水分解すると、医薬品や染料などの原料としてよく用

                                                                                                                                                                                                                           

   

で反応させる    有の芳香のある消

    

CcBm

lrでrcHrCly
式は右の例にならって   計、 Ba
いて記すこと。                 6c6

安息香酸は化合物へか  (*は不斉炭素を示す)
用F はパラーメチル次中香酸から理論
だ。 1.5 gの化合物んから、化合

許機化合物は構造式で記すこと

Answer 1

✨ ベストアンサー ✨

🍇こつぶ🐡

画像参照🙇
過マンガン酸カリウムで、ベンゼン環に直接ついた炭素の固まりはカルボキシ基に変わってしまいます。だから、-CH3は-COOHになります。その辺から考えます。

分かっていると思いますが、ベンゼン環に-OHと-COOHが隣(o-)になっている構造のみサリチル酸です。m-,p-はサリチル酸では無いです🙇
-OHと-COOHの場所が反対でも同じ物質ですが、ベンゼン環の六角形の隣の頂点についていないとo-でないからダメです。

みやび

なるほど！ありがとうございました。

🍇こつぶ🐡

いえいえ🙇

みやび

解決済みの質問にさらに質問してすみません_(._.)_
Fでは酸化によりメチル基がカルボキシ基に変わっているところがあると思うんですけど、変わるまでにアルデヒド基にもなるじゃないですか？Fはポリエステルの原料だからテレフタル酸になったんですか？

🍇こつぶ🐡

カルボキシ基の途中でアルデヒドにはなりますが、ポリエステルの原料だからテレフタル酸になります。

実際、アルデヒド基は酸素が大好きで、さらに酸化し、カルボキシ基になりやすいです🙇

みやび

分かりました！！ありがとうございました😊

🍇こつぶ🐡

いえいえ🙇