Question

国強になりたい

エンジオール構造の「エン」ってなんですか？

屋衣6 ケトン基に -OH が結合した構造(ヒドロキシケトン基)は還元性をがす。これは,。交の
ように,-OH が水素転位によりアルデヒド基に変化するためである。 C=0 に隣接する CーH
のHHは,わずかに酸の性質をもつので,塩基性条件ではH として脱離し,-0G に付加すると
-OH が生成してエンジオール構造(C=C 結合に-OH が 2 個結合した構造)をもつ中間体を生
じる。これは不安定な化学種やあり, -OH からのH「 の転位によりアルデヒド基に変化する
(ケト・エノール平衡, p. 590)。

 

 

H            H                        H* の転位        H   日
@              1  本蘭                       1   ノ
R-6-C-0H =一一  -6-c-oH =一ーー R-CEc-H ーー R-Czc-H 一 R-c-c
|          1!          が1           ドに。

oe                  09i                iOH OH                oH 0-E             oH 0

エンジオール構造