Question

山本

わからないので教えてください🙇‍♂️
解説もあると助かります

化合物の推定                                                    ント
化合物Aは枝分かれした構造をもつづ炭素数5 のアルケンである。 AにCI    の存在
下で水を反応きせると,     |である 2 種類のアルコールB とCが得られた。Bには
|       があり, 光学異性体の 1 : 1 混合物である。  Cには|[ . |は存在しない。B
とCをニクロム酸カリウムの希硫酸芝性浴液で穏やかに処理するとBは酸化されて
@[呈にのDになる一方。Cは酸化きれなかった。  Dにョヨウ素と水酸化ナトリウム水溶
液を作用させる と, ナトリウム塩であるEとともに3    人色の沈放である9[ |が
生じた。          ES
1) [中|に適切な語句または物質名を入れよ。

Answer 1

✨ ベストアンサー ✨

🍇こつぶ🐡

画像参照🙇
一部修正。差し替えました。
3級アルコールが酸化しない。
ヨードホルム反応のでき方がわからないとEのナトリウム塩は難しいです。

山本

これはAに入らないのですか？

🍇こつぶ🐡

画像参照🙇
確かに、直鎖C4でメチルの枝のが二つありましたね。

画像で質問の構造は同じ構造式ですが、私の追加と合わせて、2種類追加です。すいませんでした。ただ、この追加の2種類は水付加で作ったアルコールで第3級ができないから解答には影響無しです🙇

山本

すみません、あと枝分かれだから⑤、⑥のアルケンなのですか？
教えてくれると助かります🙇‍♂️

🍇こつぶ🐡

ごめんなさい。先ほどの質問画像の構造式は1種類で、画像中の左Cだと1級ですが、右Cだと3級になりますね。だけど、ヨードホルム反応しないからダメ。私が画像先ほど追加した中の構造式もあるけど、OHがどちらの炭素についてもダメ。だから結局最初の画像中の構造になります。一番最初の私の画像でいうと、⑤にOHが3級、⑥だと2級アルコールになり、ヨードホルム反応陽性構造があるから、Aの解答となります。

あと、もう一つの問題231番でしたか…産業医科大学の問題も解いたので、そちらも納得されたら、解決済みでお願いします。

🍇こつぶ🐡

画像作り直し。混乱させてすいません。
C5アルケンの枝分かれ構造は3種類あり。
私は最初1種類だけでしたね。すいません。
該当する解答でもありました。
残りの2つの構造を見落としてました。ただし、その二つはAではありません。★は3級アルコールできますがヨードホルム反応しなかい。★★は1級、2級アルコールとなりどちらも酸化するからダメ(ヨードホルム反応は片方する)。より、Aは1種類に決まります。

山本

ありがとうございます。
理解できるように頑張ってみます🙇‍♂️

🍇こつぶ🐡

頑張って下さい😊