Question

Mary

(2)鏡像異性体の見つけ方が分かりません、、
紙面上で180°回転させると重なるとはどういう事ですか？
また、もともとCH2BrCHBrC2H5で表されていたのに、なぜCH3CHBrCHBrCh3で考えられるのですか？

363 ロロ <アルケンの構造 アルケンA. Bの自素付加生成物の分子量は。もと
の約38倍である。 Ai B をそれぞれ白金を触尋として水素を付加させると, いずれ
も同一のアルカンC を生じた。また, A,_Bのうち. Bには一対のシスートランス異
性体が存在する。A, B をそれぞれ自素と反応させると,A からはD. BからはEが
得られた。 次の問いに符えよ。ただし. 原子量は=10. C = 12. Br = 80 とする。
(1) A. B. Cの構造式と名称をそれぞれ示せ。

(2) DEについて考えられる立体異性体には, それぞれ何種類あるか。

) A. Bに臭素付加すると. 次の通り(*は不斉肛

素原子を示す)。
5C三cーCニC        B: CC=ニCーC
1Be            le
Di: nn HH    EE HHHH
me0 ea とeeは
時BrH         Mg

D には. 不斉炭素原子が1個あるので. 1対。つ
まり 2種類の鏡像異性体が存在する。

E には. 不斉炭素原子が2 個あるので, 2対。つ
まり 4種類の立体異性体が下図(4)ー(q)として存在す
るはずである。

CH     CH       Ch     CH

      き        き      『
H-CBr | Br-CH H=CーBr|Br-CeH

1      1     ンーテラ | モテ

Brm CH POR  HrG-Br 人

Ch     Chs       em     hs

⑲     ⑱⑲       ⑨     ⑲

ー 押手前側へ向かう結合
- 紙面算側へ向かう結合
一…紙面上にある結合
ンプ-装季面
(9 (⑪)は回転しでも, 理拓しても重なり合わない

互いに鏡像異性体(筑像体)である<
[上で180* 回転きせる と五いに重な

Answer 1

✨ ベストアンサー ✨

🍇こつぶ🐡

画像参照🙇
＞紙面上で180°回転させると重なるとはどういう事ですか？
画像中の赤線で折り曲げるということ。

＞もともとCH2BrCHBrC2H5で表されていたのに、
これはDの構造ですね。画像中の中味はEについてかいてますね。

＞なぜCH3CHBrCHBrCh3で考えられるのですか？
上記理由で、Eについて説明しています。

ここから、本題ですが、不斉炭素が二つある鎖式炭化水素では、左右に折り曲げることが180度回転だと思って下さい。すると同じ元素や官能基が全て重なるのが鏡像異性体です(aとb)。不斉が複数あるから、さらに上下で折り曲げる。これも180度回転したとする。すると、abは重ならないがcdは重なってしまう。
縦折(画像赤線)かつ横折(画像青線)の両方で重なると同じ物質で、cdの関係をメソ体といいます。

この鏡像異性体は、一度で分からないから、繰り返し書いて覚えて下さい🙇

Mary

なるほど、、！
無理に立体的に考えようとせずにこの様なやり方でやればいいのですね！
メソ体についてもよく分かりました！
ありがとうございます

🍇こつぶ🐡

いえいえ。反復学習を🙇

🍇こつぶ🐡

画像中…青線で折るとacが同じ。
以下修正…cdが同じ🙇

🍇こつぶ🐡

余談ですが、メソ体同士の等量混合物をラセミ体といいます。旋光性が無くなります。難関大・医学部受験ならついでに覚えましょう🙇

Mary

問題集の答えの補足でその辺の事が色々書かれててとても混乱してますが頑張ります、、
ありがとうございます

Answer 2

Ankiphilia

質問（180°回転とは）について
Cの4つの価標が正四面体の頂点に伸びるよう配置されているイメージは持っていますか？
質問（構造式が急に変わっている）ことについて
DとEを混同していませんか？

Mary

すみません、混同してました！
立体的な図が全然想像がつかないです、、

Ankiphilia

受験を考えるなら今のうちに分子模型を買うのも手かもしれません。
こんな感じで鏡像（光学）異性体は回転しても同じ形にできない2つの構造を言います。
紙面で考えるのであれば、不斉炭素原子を探して、その4つの枝についているものの並びが同じかどうかで考えることができます。

Mary

ありがとうございます！
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