Question

ゲスト

ナフタレンを酸化バナジウムで酸化して、無水フタル酸になる途中に、フタル酸になると思うのですが、何故ナフタレンからフタル酸になるかが分かりません。炭素が無くなったのはなぜでしょう？

図 ナフタレンを酸化バナジウム (Y)(V。0。) を触工として高温で空気酸化する
すると、 最終的に無水フタル酸が生成する

 

ナフタレン (距華性あり)            フタル酸            無ポフタル酸

有機 芳香族 ベンゼン フタル酸 無水フタル酸 ナフタレン

Answer 1

✨ ベストアンサー ✨

はる

自分は高校でも大学でもまだこれを扱った記憶はないのであくまで予想ですが、こんな感じに酸化開裂されていると思います。
オゾン開裂はご存知かわかりませんがそんなノリです笑

ゲスト

なるほど。理解出来ました。
すごく分かりやすい図をありがとうございました！

Answer 2

IJC

炭素無くなってないと思います。

c×2,o×4,h×2→c×2,o×3

無くなったのはh20ですよね

h20が抜けたので脱水という反応という訳です

IJC

なんでと言われたら自分も知りませんが

カルボン酸はリン系の触媒で脱水するとこういうような無水物ができるのが知られているので、覚えるといいと思います。

ゲスト

フタル酸から無水フタル酸になるのは分かるんですけど、ナフタレンからフタル酸になる過程が分かりません…。説明不足ですみません…。

IJC

いえ、これは自分の読み間違えです。
質問者様の知っていることを偉そうに語って申し訳ないです。

自分もナフタレンが酸化開裂無水フタル酸になることは覚えているんですが、その途中でフタル酸になるのは申し訳ないですが、わかりません。
回答しといてすみませんでした。

ゲスト

いえいえ！
ありがとうございました！