[上 次の記述を読んで, 問い(間1一間5)に答えよ。ただし, OH 団
構造式を書く場合は例にならって旭け。 CO on o
1. 化合物Aは, 分子式CaHu0。で表きれるベンゼン環に CH,-GH-6-cHi
2つの置換碁をもつ中性の化合物である。
2. Aに水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱した後, 塩
酸を加えて反応液を酸性にすると, ベンゼン環をもつ化合物Bと, 鎖状構造をもつ化合
物CおよびDが生成した。
3. Bは, ナトリウムフェノキシド 化炭素を高温・高圧下で反応させた後。 塩酸を
加えて反応液を酸性にすることによっても生成する。
4 Bと無水酢酸とを反応させると, 医薬品として使用きれている化合物Eが生成した。
5. Cは, 銀鏡反応を示さなかった。また, Cに自金を触絆にして水素を付加させると, 化
合物下が生成した。
6.Fにニクロム酸カリウムの希硫酸水浴液を加えて反応きせると、 化合物Gを経由して
Dが生成した。
構造式の例
問1 化合物A, C, D. EおよびGの構造式を書け。
問2 化合物Bの名称を書け。
問3 化合物AGのうち. 塩化鉄(自)水溶液を加えると. 赤紫一青紫色を星する化合物は
どれか。該当するものすべてを記号で答えよ。
問4 化合物AーGのうち, 炭酸水素ナトリウム水溶液中で塩を形成して溶解する化合物は
どれか。該当するものすべてを記号で答えよ。
問5 次の記述のうち, 正しいものに〇印を, 間違っているものに※印を記入せよ。
($) 化合物BおよびCは, いずれも単体のナトリウムと反応して, 水素を発生する。
(5) 化合物Cに臭素を付加きせた化合物には, 不斉炭素原子が2つ存在する。
(c) 化合物玉にはエーテル結合が存在する。
(d) 化合物下の構造異性体のうち, 不斉炭素原子をもつものは存在しない。 /