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Ti グリセリンに肛肪酸と植が結合した化合物をグリエロ重用質とよぶ。例えば図示
合物は. ある微生物に含まれるグリセロ植腹質のひとつである。
別の微生物から単離された化合物B-はーゲリキリンの暗り合う庶素原簿に粘合Lた5っ
のとドロキシ甘がそれぞれ有肪華とエステル結合を形成し。 残る1つのビド ロキシ抽が1
類と脱水縮合 したグリセロ精脂質である。 この化合物B について. 以下に示 ドす実験1 ー家
験4を行った。
なお単精を構成する炭率原子の位置番号は図2のとおりとする。 また, 糖の農素1上のし
ドロキシ基が他の分子と脱水縮合した結合をグリコシド結合という。 以下の実験における
応は全で完全に進行し。 操作での損失はないものとるs
G 6
ES 1 orなむ- CizHs GHzOH
り千 waroecam ジス
K@m ロノ| NE 語カ
図1 図2
実験1 : ある量の化合物 B を 0.200 mo 水酸化カリウム浴液で@けん化じたところ0.0ml
を要した。けん化後の反応液を酸性にしたところ 1 種類の脂肪酸 6 0508g と化合物Dが
生成した。ただし, このけん化処理では化合物 B のエステル結合以外は切断されなかつた
実験2 : 実験1に用いたのと同じ量の化合物 B に金属触媒の存在hiで水素 還付加さきた
ところ, 標準状態で44.8mL の水素 HH が消費された。
実験3 : 実験 1で得られる化合物 D は,。 グリセリンと三柄類がグリコシド結合でつながっ
たものである。この化合物 D に。 8-グルコースの炭素 1 と他の化合物の間のグリコンド
粘合を加水分解する酵素 =-グルコシダーゼを作用させると』 グリセリンとクルコニスが
生成する。 一方. ヶ-グルコースの炭素1 と他の化合物の間のグリコシド結合を加水分解
する酵素 c<-グルコシダーゼを作用させでも, 化合物D は分解さわれない。
実験4 : 橋をヨウ化メチル CHI と反応させると。 そのヒドロキシ基は全でメチル化されメ
トキシ差(CH。0-)となる。 化合物D をヨウ化メチルと反応させ ドロキジ甘が全でメ
トキシ装に世換された化合物E/を得た。 化合物 E のグリコシド結合を希硫酸によっで加
分解した反応生成物には。グルコースの炭素 2 3、4、6上のヒドロキシ基がえトキシ
巻に置換されたものと。グルコースの炭素 2、3、 4上のヒドロキシン基がメトキン差に置換
されたものが,物質量比1 : 1で含まれていた。
問1 脂肪酸Cの示性式を記せ。 屋所量は=1.0、G= 12.0, 0三16.0 とする。
問2 化合 H
人 D の指造を図1にならって 記せ。 ただ| 化合物D の光学異性体についでは
才虎しなくでよい。 また, 三村類を搬
成する単精単位はい
ものとする。 の人は記入しなくい、 いずれも六員環構造をとっでいる
(京都大
50
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