4 次の各問い(問1~問3)に答えなさい。
問1 酢酸とエタノールから酢酸エチルを合成する実験を(A) ~ (C)の順に行った。 説明
文を読み,以下の各問い (1)~(3) に答えなさい。 なお, 酢酸とエタノールから酢酸エチ
ルが生成する反応は下記のように表される。
HSO,
(触媒量)
CH,-C-OH + CH,CH,-OH
CH,-C-0-CH,CH, + H,0
式1
0
0
実験(A) 丸底フラスコに酢酸 90.0gとエタノール 300mL (約 5.1 mol) を入れて, 少量
の濃硫酸と沸騰石を加え, 冷却器をつけて2時間加熱した。 室温になるまで放置
してから,丸底フラスコ内の溶液を氷冷した純水に注ぐと水層と有機層の2層に
分離した。有機層の主成分は酢酸エチルであった。
実験(B) 実験(A) で得られた有機層を分液漏斗に移し, 炭酸水素ナトリウム水溶液を加
えて振り混ぜながら発生する気体を放出させた。水層が弱アルカリ性であること
を確認してから水層を除いた。 有機層に粒状の塩化カルシウムを加えて残存する
少量の水分を除去し, ろ過して有機層を取り出した。
実験(C) 実験(B) で得られた有機層には, 酢酸エチルのほかにも有機化合物X が含まれ
ていた。Xは実験 (A) で酢酸を入れない場合にも生成した。 そこで, 蒸留によっ
て酢酸エチルとXを分離して, 純粋な酢酸エチル 59.5 g を得た。