UT3UH3, エタン
定こりやすい。一
例題3 アセチレンの反応·異性体 HO
メタンCH4の水素原子2個を臭素で置換したCH。Broには異性体が存在しないが,水素原子
3個を水素以外のそれぞれ異なる原子または原子団で置換した化合物には,偏光に対する性質
が異なる(ア)異性体が存在し,この化合物の中心の炭素原子を(ィ)炭素原子という。
-エチレンはすべての原子が(ゥ)上にあり、炭素間の(エ)結合を軸にして(オ)することが
できない。このため,アセチレンと臭素を1mol ずつ作用させてできる(カ ) という化合物に
は(キ)異性体が存在する。それは,二重結合につく臭素原子が同じ側にある(ク)形の[ケ]
と、臭素原子が反対側にある(コ )形の[サ]である。
(1)文中の( )には適する語句や化合物名を,[ ]には構造式を記せ。
(2) 下線部のCH2Br2には異性体が存在しない理由を記せ。
計(D
解説 二重結合があれば必ず, シスートランス異性体が存在するわけではない。
-R3
C=C1
R2/
R'
において, R'キR? かつ R° キR4 のときにのみ
R4
1組のシス-トランス異性体が存在する。
(ウ)同一平面 (エ) 二重
(オ)回転
解答(1)(ア)鏡像(光学)
(カ)1,2-ジブロモエチレン (キ) シス-トランス(幾何)
(コ)トランス
(イ)不斉
(ク)シス
[ケ] H、
Br
[サ] H、
C=C
Br'
Br
Br'
(2) 炭素原子が正四面体の中心に位置し, 他の原子が各頂点の方向に結合しているため、回転させると
同一のものになる。