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化学 高校生

操作2と操作3は逆でもいいのですか?

発展例題28 芳香族化合物の置換基の配向性 ものがある。 一般に,オルト位 o-やパラ位カーで置換反応をおこしやすい官能基をもつ物質には次の 問題308 CI NH2 OH (オルト・パラ配向性) アニリン クロロベンゼン フェノール 一方,メタ位m-で置換反応をおこしやすい官能基をもつ物質には次のものがある。 NO2 .SO3H COOH ( メタ配向性) ニトロベンゼン ベンゼンスルホン酸 安息香酸 このことを利用すれば, 目的の化合物を効率よくつくることができる。 この情報をもとに,除草剤の原料であるm-クロロアニリンを,次のようにベンゼンから 化合物 A, B を経て合成する実験を計画した。 CI 操作 1 操作2 操作3 化合物 A 化合物 B ・NH2 ベンゼン m-クロロアニリン (木) 操作1~3として最も適当なものを,次の①~⑥のうちからそれぞれ1つずつ選べ。 ① 濃硫酸を加えて加熱する。 ② 固体の水酸化ナトリウムと混合して加熱融解する。 ③鉄を触媒にして塩素を反応させる。 ④ 光をあてて塩素を反応させる。 ⑤ 濃硫酸と濃硝酸を加えて加熱する。 ⑥ スズと濃塩酸を加えて反応させたのち, 水酸化ナトリウム水溶液を加える。 考え方 アミノ基はニトロ基を還 元して生成するので,ニ トロ基とCIがメタ位 になる条件を考える。 ①~⑥の操作では次のよ うな変化がおこる。 ①スルホン化 ② アルカリ融解 |解答 DOE クロロベンゼンは③の塩素化で生じる。 アミノ基はニトロ基を還元 すればよいので, ⑤のニトロ化を行ったのち, ⑥の還元をすればよい。 -CIはオルト・パラ配向性なので, 塩素化をしたのちにニトロ化を 行うと, オルト位, パラ位にNO2が入ってしまう。そこで,まず ベンゼンをニトロ化してニトロベンゼンとし,次に塩素化を行うと, ニトロ基はメタ配向性なので, m-クロロニトロベンゼンが得られる。 これを還元すると, m-クロロアニリンとなる。 ③塩素化(置換) ④ 塩素化 (付加) ニトロ化 ⑥ 還元 ( 操作 1 操作 2 操作3 ニトロ化 NO2 塩素化 ~NO2 還元 -NH2 操作 1: ⑤ 操作 2: ③ 操作36

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化学 高校生

解答(写真3枚目)の赤で囲んでいるところと、写真2枚目の私の解いた水酸化ナトリウムのモル濃度のどこがダメなのかがよくわからないので、教えてください。

(実験1) 0.630gのシュウ酸二水和物 H2C2O42H2O をビーカー中で少量の純水に溶かした 後,この水溶液とビーカーの洗液を (a) に入れ,純水を加えて正確に 100mLにし た。このシュウ酸水溶液を(b)で正確に 10.0mL 量りとって三角フラスコに入れ、 溶液を2~3滴加えた。この三角フラスコ中の溶液を(d)に入れた水酸化ナ トリウム水溶液で滴定したところ, 12.5mL 滴下したところで三角フラスコ中の溶液 が淡い赤色になった Jr 001 新宿 ⊂) Jm (実験2) 涼点momosom さ 市販の食酢を純水で正確に 10 倍に薄めた溶液を 10.0 mL量りとり, 実験1で用い た水酸化ナトリウム水溶液で滴定したところ,8.75mL 滴下したところで中和が完了 した。液となる (1) 文中の (a) (d) に適当な実験器具名あるいは指示薬名を記せ。 (2)実験を行わず, 固体の水酸化ナトリウムの質量を量っても、正確な濃度の水溶 液は調製できない。この理由を説明せよ。 (3)実験1で, シュウ酸水溶液は標準溶液として用いられる。 この理由を説明せよ。 4) 実験1で用いたシュウ酸水溶液および水酸化ナトリウム水溶液のモル濃度を有効 数字3桁で求めよ。 亜論の旦パーセント濃

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