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化学 高校生

1枚目の写真は問題文です!2枚目は解説です! 2枚目の青い部分はヨードホルム反応の後どこにいってしまったのでしょうか?

【演習問題) 5-3 芳香族化合物の構造決定(Ⅱ) 次の文章を読み, 下記の間1,問2に答えよ。ただし, 構造式は例にならって記し,不斉 炭素原子には*を付記せよ。 【例) OH CH-CH2-C-H II CH。 芳香族化合物 A, B, Cの分子式はいずれも CaHroO2 である。 Aを水酸化ナトリウム水溶液で加水分解した後,希塩酸で酸性にすると酸性物質 Dと酸 性物質E が得られた。 Dはベンゼンのパラニ置換体で, 塩化鉄(I)水溶液による星色反応 を示した。Eにアンモニア性硝酸銀溶液を加えて温めても変化はなかった。 化合物 BをAと同様に加水分解した後,酸性にするとギ酸と中性の芳香族化合物Fが得 られた。Fにヨウ素と水酸化ナトリウム水溶液を加えて温めると,特有のにおいをもった黄 色沈殿と,化合物Gのナトリウム塩が生じた。 化合物Cには不斉炭素原子が存在し, C は水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱しても 加水分解されなかった。 Cはベンゼンの二置換体であり, 塩化鉄(Ⅲ)水溶液による星色反応 を示した。また, Cにフェーリング液を加えて加熱すると赤色沈殿を生じ, C は化合物Hの ナトリウム塩となった。 Hに濃硫酸を加えて加熱すると,分子内で脱水して化合物Iとなっ た。 問1 A, B, C, Iの構造式を記せ。 問2 D, E, Gの名称を記せ。

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