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化学 高校生

光を照射してベンゼン環への付加反応が起きることはないのでしょうか?教えて頂きたいです。よろしくお願いいたします。

-8,8,1 次の文を読んで,以下の問1~3に答えよ。 アルキルベンゼンの,アルキル基とベンゼン環のどちらか一方の水素原子を塩素で置換する ためには,それぞれ異なった方法が用いられる。例えば,エチルベンゼンと少量の塩素を, (a){(イ)光を照射して(口) 鉄粉の存在下,暗所で}反応させると,分子式 CHC1の2種類の構 造異性体が生成するが, (b){(イ) 光を照射して (ロ) 鉄粉の存在下,暗所で}反応させると,分子 式CHC1の3種類の構造異性体が生じる。 このような塩素化反応の生成物の数は、芳香族化 合物の構造によって異なる。 | 種類の異性体があり,化合物 Aはそのうちの1 分子式 C9H12の芳香族炭化水素には つである。鉄粉の存在下, 暗所で化合物 Aを塩素と反応させると, 分子式 C9 HCl の2種類の HO-O H 構造異性体が生成した。 一方, 光を照射して化合物Aを塩素と反応させると, 分子式 CH11Cl の3種類の構造異性体 B, C, D が生成した。 化合物 B を加水分解すると, ヒドロキシ基をも つ化合物E が得られた。 化合物E に, 水酸化ナトリウム水溶液とヨウ素を加えて加熱すると, 次式の反応により化合物が生成した。 E + 4I2 + 6NaOH→ F + CHI3 + 5NaI + 5H2O 化合物 Fは水に溶解し, その水溶液に硫酸を加えて酸性にすると,化合物 G が析出した。

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化学 高校生

問題の(2)の記述でエーテル層に芳香族化合物が含まれないのが分からないです。水層にアルコール、油層にエステルが含まれていると考えてしまいました。 それと、Aが加水分解されないと書いてありますがエーテルが加水分解されて解答問9のところに書いたような分解が起きることはないのでし... 続きを読む

7-5 【復習問題】 CH10O2の異性体 12/19/15] A 次の文を読んで、 以下の問1~9に答えよ。 ベンゼンの2つの水素が置換されていて、分子式 CH10O2 をもつ化合物 A, B, C がある。 A, B, C はいずれも中性の化合物で、銀鏡反応を示さなかった。 (1)これらの化合物をそれぞれ水酸化ナトリウム水溶液と加熱したところ, BとCは加水分 解されたが,Aは加水分解されなかった。 (2)(1)の方法でBを加水分解した溶液に二酸化炭素を十分通じた後,エーテルを加えてよく 振り混ぜた。このエーテル層を濃縮したところクレゾールが得られた。 一方, Cの加水 分解で得られた溶液にも二酸化炭素を十分通じた後,エーテルとよく振り混ぜた。 エーテル 層と水溶液層に分け、エーテル層を濃縮したが芳香族化合物は得られなかった。次に水溶液 層に塩酸を加えて酸性にした後、 再びエーテルとよく振り混ぜた。 このエーテル層からは分 子式 C&H8O2 の化合物 Ⅱが得られた。 (3)Dは炭酸ナトリウム水溶液と反応して二酸化炭素を発生させ, 過マンガン酸カリウムによ る酸化によって分子式 CsH6O4 の化合物Eを与えた。 Eはエチレングリコールと縮合重合 させると,合成繊維として用いられる合成高分子になる。 の文章を 炭素 水素お しばらく煮沸し エーテルの れも Calio 次に、Bお られたが もと直鎖状 一方,水層 ために、ます た。次に、I 酸化ナトリ 在が考えら 成物が得ら (4) 水酸化ナトリウム水溶液中でAにヨウ素を反応させると, 黄色結晶 F が生成した。 (5)(4) で生成したF を除いてから残りの溶液を塩酸で酸性にすると, 分子式 CHgO3 をもつ化 合物 G が生成した。 Gはサリチル酸のヒドロキシ基の水素を, メチル基に置換したもので ある。 E 1 B, 2 D 3 D 問4 D 問1 化合物 D の構造式を書け。 問2 化合物Bの構造式を書け。 問3 化合物の構造式を書け。 問4 (2)でBを加水分解した溶液に二酸化炭素を通じたとき, カークレゾールが生成する化学 反応式を書け。 5 化合物Eがエチレングリコールと縮合重合するときの化学反応式を書け。 問6 化合物F の構造式を書け。 問7 (4) F を生成する反応の名称を書け。 問8 化合物の構造式を書け。 問9 化合物 Aの構造式を書け。 -325- 問5 A

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化学 高校生

酢酸エチルの合成実験についてわからない点があるのですが、炭酸水素ナトリウムを、加えた後2層に分離したのはエタノールとエーテルが油層で酢酸ナトリウムが水槽でしょうか?また、その後塩化カルシウムを入れて2層に分離したのは何が起こっているのか分からないです。教えて頂きたいです。よ... 続きを読む

還流冷却器 3-2 次の方法で,氷酢酸とエタノールから酢酸エチルの合成を行った。 次頁の問1~7に答えよ ただし, 原子量はH=1.0, C=12,0=16 とする。 図Aの装置を組み立て, 内容積 500mLのフラスコに氷酢酸120g, 無水エタノー ノール100g) 濃硫酸 30g を入れ, 沸騰石を加えて沸騰水浴中で30分間加熱した。 加熱を止め室温まで冷や したのち,ろうとを用いて反応液を蒸留フラスコに移し, あらたに沸騰石を加えた。 図Bのよ (1) うに装置を組み立てて蒸留を行い, 受器に得られた 留出液に蒸留水 20mLを加え,よく振り 加え中和した。 その液を分液漏斗に移し,静かに放置すると2二層に分離した。 水層を捨て、 まぜながら青色リトマス紙が赤変しなくなるまで, 飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を少しずつ 酢酸エチルを含む層に,氷水で冷やした 50% 塩化カルシウム水溶液20mL を加えてよく振 りまぜたのち、静かに放置すると二層に分離した。 酢酸エチルを含む層を三角フラスコにとり 粒状塩化カルシウムで水分を除いたのち, 再び蒸留を行って沸点 78℃の純粋な酢酸エチル 132gを得た。リトマス紙「赤=酸性 気体を液体に 戻すため 青青=塩基性 図 A HID 温度計 ・気体(沸点を はかる) 枝付きフラスコ リービッヒ冷却器 ・沸騰石 水浴 ガスバーナー 図 B 水 スタンド 脱脂綿 一角フラスコ 汗に たしたもの み入る. 問 問 問

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化学 高校生

構造決定問題なのですが(え)該当するのは解説の部分にシャーペンで書き込んである様な構造になる可能性はないのでしょうか?教えて頂きたいです。よろしくお願いいたします。

も 6/14 エステルの構造決定 (3) 520 ◎次の文を読んで、 以下の問1~4に答えよ。 ただし, 原子量はH=1.0, C=12,016と する。また, 有機化合物の構造式は例にならって記せ。 CHICHT CHON (例) MARCH2CH2CH3 CH』"CH-CH2CH=CH 2 (*印は不斉炭素原子 炭素 水素酸素からなる有機化合物 A4.74mg を完全燃焼させたところ, 二酸化炭素が 11.88mg, 水が4.86mg生じた。 この化合物の158であった。 化合物 Aの分子式は 化合物に水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱した。 反応液を (あ) である。 さらに, エーテルで抽出したところ, 組成式がC4H702Na の化合物が水層に得られ, エーテル層には分 IXEIO.I 子式が(い)の化合物Bが得られた。 以下の特徴から,化合物Bの構造は, (う)であると 推論できる。一方,化合物B の構造異性体には,Bと同じ官能基をもち、以下の特徴をもつ化 合物 C および化合物 D がある。これらの特徴から,化合物Cおよび化合物 D の構造は、 (え)および(お) であると考えられる。 化合物Bの特徴:(ア) ニクロム酸カリウムの硫酸酸性溶液で酸化される。 0.0 (イ)酸化された化合物はアンモニア性硝酸銀水溶液と反応しない。 (ウ) ヨウ素と水酸化ナトリウムを加えて温めても反応しない。 (エ)不斉炭素原子を含まない。 化合物Cの特徴:(オ) ニクロム酸カリウムの硫酸酸性溶液で酸化され, 酸化生成物はアンモ ニア性硝酸銀水溶液と反応し, 銀が析出する。 (カ)不斉炭素原子を1つ含む。) 化合物Dの特徴(キ) ニクロム酸カリウムの硫酸酸性溶液ではほとんど酸化されない。 (ク) 不斉炭素原子を含まない。 問1 (あ) (い)にあてはまる分子式を記せ。 ' 問2 下線部 ①,②の反応名を記せ。 問3 (う) (え) ' (お)にあてはまる有機化合物の構造式を記せ。 問4 化合物 Aに可能な構造式をすべて記せ。

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操作D.A.Eの順番についてなのですがなぜそのようになるのかが分からないです。酸化と還元の順番を逆にしたり、この問題では不可ですが酸化、エステル化、還元の順番で反応を起こしてはいけないのでしょうか。 教えて頂きたいです。よろしくお願いいたします。

ベンゾカイン (局所麻酔剤)の合成 トルエンに操作 C を行うと, 主要な生成物として異性体の関係にある2種類の化合物と3 られる。 化合物4の分子量は227であり, 元素分析を行ったところ, 炭素 37.01%, 水素 2.22%, が生成する。 さらに温度を上げて長時間反応を続けると, 爆薬として用いられる化合物が得 窒素 18.50% であった。 分離精製した化合物を原料に用いて, ベンゾカインの合成を行った。 化合物2に操作 D を行うと化合物5が得られ,化合物5に操作を行うと化合物が得られる。 化合物に操 作を行うとベンゾカインが得られる。 Ci 10 16 操作 C 操作 C -CH 化合物2+化合物 化合物 4 長時間 分離精製 操作 D 操作 A 操作 E 化合物2 → 化合物 5 化合物 6 coun NO< 0217 →H2N- -COOCHCH ベンゾカイン 問5 化合物 アセトフェネチジンの構造式にならって記せ。 操作に当する操作を下記の【操作】から選び、番号を記せ。 問7 下線部(a), (b)で示された反応名を記せ。 【操作群】 (1) 水酸化ナトリウム水溶液を加えて温める。 (2) エタノール溶液にして, 少量の濃硫酸を加えて温める (3) 無水酢酸を加えて加熱する。 (4) 過マンガン酸カリウム水溶液を加えて加熱し、その後、酸性にする。 5℃以下に冷やしながら塩酸酸性にして、亜硝酸ナトリウム水溶液を加える (6) ナトリウムフェノキシドの水溶液を加える。 (7)希塩酸を加えて温める。 (8) 塩化鉄(Ⅲ) 水溶液を加える。 (9) スズと塩酸を加えて加熱し,その後,塩基性にする。 (10)濃硝酸と濃硫酸の混合物を加えて加熱する。 (1) 臭素と鉄粉を加える。 (12) 濃硫酸を加えて加熱する。

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Dについて質問です。直鎖なのはわかるのですが両端につくというようなケースは考えなくて良いのでしょうか。教えて頂きたいです。よろしくお願いいたします。

-3 【問題】 グリセリンのエステル 4/36/7 の文を読んで,以下の問1~4に答えよ。 ただし, 原子量はH=1.0,C=12,016と なお, 構造式は次の例にならって記せ。 0 || C4H9-C-O-CH2-CH-C-C3H5 CH3 カルボン酸が生成する。 9.2gのアルコールCを完全燃焼させると, 13.2gの二酸化炭素と C, H, OからできているエステルAとBを加水分解すると, それぞれからアルコールCと 7.2gの水が生成する。 また, アルコールCを酢酸エステルEにすると, Eの分子量はCの分 子量に比べて126増える。 この方 Dは直鎖の飽和脂肪酸である。 カルボン酸D の元素組成(質量パーセント)は,Cが76.0% Hが 12.7% である。 8.90gのエステルAを加水分解すると,8.52gのカルボン酸 D が得られる。得られたカル ボン酸は 3.00×10 molの水酸化ナトリウムと反応してナトリウム塩 F を生成する。また、 3.58gのエステルBを加水分解すると2.84gのカルボン酸Dが得られる。 問1 アルコールCの構造式と化合物名を記せ。 また, エステルEの構造式を記せ。 問2 エステルAとBの構造式を記せ。 可能な構造式が複数ある場合は,そのすべてを記せ。 問3 Aのようなエステル,F のようなナトリウム塩は,それぞれ一般に何とよばれているか。 問4 エステルAの融点 密度として最も適当と考えられる値を次の中から選んで記号で答 えよ。 〔融点〕 (a) 100℃より低い (b)100℃から200℃の間 〔密度〕(d)1g/cmより小さい (e)1g/cm から 1.5g/cmの間 (f)約2g/cm3 (c)200℃より高い 4-4 次の よい。 動 造は 応 す ら ま が反発し

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化学 高校生

有機化学の芳香族化合物の単元の問題です。 問題文が長くて申し訳ないのですが、下の問題の(3)のCの構造式を書く部分で、解説の冊子に私が黒字で書いた―OCH3ではいけないのは、Cを酸化すると2価カルボン酸になる、という条件が問題文にあるからでしょうか? 官能基の部分を酸化する... 続きを読む

500. 二置換体の構造異性体 次の文を読み, 下の各問いに答えよ。 芳香族化合物Aは炭素, 水素, 酸素からなり, ベンゼン環に2つの置換基が結合して いる。 化合物のベンゼン環の水素原子のうち1つを塩素原子で置き換えた化合物は2 物を完全燃焼させると, 572mgの二酸化炭素と117mgの水が生成した。 化合物Aに 種類存在する。 化合物Aの分子量は200以下であることがわかっている。 221mgの化合 塩化鉄(Ⅲ)水溶液を加えると, 紫色の呈色があった。 化合物Aにヨウ素と水酸化ナトリ ウム水溶液を加えて温めると,特有の臭いをもつ黄色沈殿が生じた。 ① 芳香族化合物BおよびCはいずれも化合物Aの構造異性体であり, ベンゼン環に2つ の置換基が結合している。 化合物Bに炭酸水素ナトリウム水溶液を加えると、二酸化 炭素が発生した。 化合物Cにアンモニア性硝酸銀水溶液を加えて温めると,銀が析出し た。化合物Cに塩化鉄(Ⅲ) 水溶液を加えても呈色はなかった。化合物BおよびCそれぞ れを,過マンガン酸カリウム水溶液で酸化すると,いずれの場合も二価カルボン酸であ るDが得られた。化合物Dのベンゼン環の水素原子のうち1つを塩素原子で置き換えた 化合物は3種類存在する。 (1) 化合物Aの分子式を記せ。 (2) 下線部①の化合物の分子式を記せ。 (3) 化合物A,C,D の構造式をそれぞれ記せ。 第1章 有機化合物 (4) 下線部 ② について, 構造式を使ってその化学反応式を記せ。 (20 立教大)

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