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460.化合物の推定■分子式 CsH120 で表される化合物A~Fについて,それらの構造を
266 第V章有機化合物
460.化合物の推定■分子式 CgH120 で表される化合物A~Fについて,それらの横造す
決定するため,次の実験を行った。
実験1 A~Fにナトリウムを加えたところ, B~Fからは気体が発生したが、A1-
は変化が見られなかった。
実験2 A~Fにヨウ素と水酸化ナトリウム水溶液を加えて温めると,BとCから特
異臭をもつ黄色の沈殿が生じた。
実験3 A~Fを二クロム酸カリウムの希硫酸溶液でおだやかに酸化すると,AとD
は変化しなかったが,B, C, EおよびFは酸化されて,それぞれアルデヒドかケ
トンのいずれかを生成した。また,これらの生成物にフェーリング液を作用させた
ところ,Eの酸化によって得られた化合物からのみ赤色沈殿が生じた。
実験4 加熱した濃硫酸にFを加えると,分子内で脱水反応がおこり, 1種類のアル
ケンのみが生じた。このアルケンはシス-トランス異性体の混合物として得られた。
(1) Aのような化合物の総称を何というか。その名称を記せ。(う)一(e()
(2) BとCの炭素骨格を比較したところ, Bは直鎖状の炭素原子の骨格をもつアルコー
ルであった。Bの構造式を記せ。
(3) Dの構造式を記せ。(下ー
(4) Eとして考えられる化合物のうち,不斉炭素原子をもつものの構造式を記せ。
(5) Fの構造式を記せ。
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(17 甲南大 改)
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