3 次の各問いに答えなさい。
化合物 A, B, C, D は、分子式 CgHi20 で表されるアルコールである。不正炭素原子をAとCはもつが、BとDはもたない。A~Dにそれぞれニクロム
酸カリウムの硫流酸酸性水溶液を加えると、AからはEを経て酸性物質Fが、Bからは中性物質Gが、cからは中性物質 Hが生成した。しかし、Dはほと
んど反応しなかった。BとCにそれぞれ濃硫酸を加えて高温に継すると、主生成物として同一の炭化水素1が生成した。Dに濃硫酸を加えて高温に熱す
ると、主成分として炭化水素Jが生成した。Jは、すべての炭素原子が同一平面上に固定された構造であった。
問1 化合物D, F, G, H, I 及びJの構造式を答えなさい。ただし、幾何異性体が存在する場合は、トランス形の構造式を答えなさい。
問2 化合物 A~H のうち、フェーリング液を加えて加熱すると赤色の沈殿が析出する化合物はどれか選び記号で答えなさい。前
問3 次の記述のうち正しいものをすべて選び記号で答えなさい。
ア, AからFが生成する反応は、 酸化反応である。)
WBから1が生成する反応は、縮合反応である。
ウA~D は、いずれも単体のナトリウムと反応して水素を発生する。
呼分子式OH0で表されるすべてのデルコールのうち、不斉炭素原子をもつものは、AとG以外には存在しないr
の
Ef
CH'OH
P CHCH(MH) COOH
CH'COOH
