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(471 ) 有和化合物の推定 分子式がCHaO で表きれる化合物 AFがある。 これ5
は. いずれも金属ナトリウムと反応し。 水素が発生した。B, D. F には不斉炭素原
があり. A. C.Eには不理肛素原子はない。また。A, B、Cの炭化水素差には松分
かれがなく, D, E, F には枝分かれがあることがわかった。 塩基性水潜護でヨウ素と
作用させると, B, F は特典邊をもつ黄色沈殿を生じた。ニクロム酸カリウムの硫隊
酸性水溶液を用い酸化を行ったところ, AB, C, D. F は容易に酸化きれたが. E
は酸化さきれにくかった。A, D の酸化により得られた化合物にアンモニア性酸銀水
溶液を作用させる と, 銀が析出した。
(1) A 一F の構造式を書け。また, 不斉炭素原子に*をつけよ。
(2) 下線部の反応の名称を書け。また, この反応で検出できる官能基の名称を書け。
(3) Bを濃硫酸で脱水すると, 分子式 CsHty のアルケンが生成する。生成するアルケ
ンには 3 種類の異性体が存在する。それらの構造式をえすべて書け。
(4) E の炭素上の 1 つの水素原子を塩素原子で購換した化合物のうち, 不斉有炭素原子
を有する化合物の構造式えをすべて書け。また., 不斉炭素原子に*をつけよ。
っEヨ、 還カ (11 金沢大)
