有機化学の構造決定の問題です。 問4についてなのですが、なぜ写真にあるような脱水後の化合物は有り得ないのでしょうか？(脱水前の化合物Cの構造は解答と同じです。)

H C = C ACH - *CH-CH3 H CH I C=C M CH Ó H ↓脱水 "CH-CH-CH CH2 1

(イ)と(カ)について エステル化とアセチル化の違いがいまだによく分かりません。詳しく教えていただきたいです！ よろしくお願いします

(オ) ジアゾカップリング(カップリング) (キ) アセチル化 解説(ア) ベンゼンを濃硝酸と濃硫酸の混合物 (混酸)と反応させる と、ニトロ化がおこり、ニトロベンゼンが生じる。 H2SO4 + HNO3 NO2 + H2O (イ) アニリンに無水酢酸を反応させると, アセチル化がおこり, ア ミドであるアセトアニリドが生じる。 NH2 + (CH3CO)20 ← ブルー NHCOCH3 + CH3COOH (ウ) アニリンに, 氷冷しながら塩酸と亜硝酸ナトリウムを反応させる と,ジアゾ化がおこり、塩化ベンゼンジアゾニウムが生じる。 NH2 + 2HCI + NaNO2 -N2CI + NaCl + 2H2O 塩化ベンゼンジアゾニウムは,高温では不安定であり、加水分解して窒 (エ)(C) 素とフェノールを生じる。 N2C + H2O → OH + HCl + N2 (エ) ベンゼンに濃硫酸を反応させると, スルホン化がおこり, ベンゼ ンスルホン酸が生じる。 + H2SO4 → SO3H + H2O (オ) 塩化ベンゼンジアゾニウムとナトリウムフェノキシドを反応させ ると,ジアゾカップリングがおこり, 橙色のカーヒドロキシアゾベンゼン OSH (カフェニルアゾフェノール) が生じる。 -N₂CI+ -ONa HO. HOOD N=NOH + NaCl (カ) サリチル酸に濃硫酸の触媒下でメタノールを反応させるとエス テル化がおこり, サリチル酸メチルが生じる。 OH H2SO4 + CH3OH ~COOH OH + H2O COOCH3 HO (キ) サリチル酸に無水酢酸を反応させると, アセチル化がおこり,エ ステルであるアセチルサリチル酸が生じる。 OH + (CH3CO) 20 ← COOH HO LOCOCH3 + CH3COOH COOH HOOCHM

この問題の解き方がわかりません💦 教えてくださいお願いします🙇

(7) ニトロベンゼンはベンゼンから理論的に得られる量の70% で合成され, アニリン はニトロベンゼンから理論的に得られる量の80%で合成される。 この条件下で,ア ニリンを9.3g 合成するために, 反応に最低限必要なベンゼンは何gか。 (H=1.0,C=12,N=14,16) 〔北里大〕

有機化学の構造決定の問題なのですが化合物BでOHとCOOHの位置を逆に書いてはいけないのですか？教えて頂きたいです。よろしくお願い致します。

(芳香族化合物の構造決定) 次の文を読んで,以下の問に答えよ。 分子式 C15H12N207 で表される化合物Aがある。 化合物 Aを水酸化ナトリウム水溶液で加水分解し, 化合物B (分子式 C7H5NOg) と化合物 C (分子式 C,HNO) を得た。 化合物Bはフェノールの誘導体であ ヒドロキシ基から見て, オルト位とパラ位に置換基をもつ。 一方,化合物はアニリンの誘導体 であり,アミノ基から見て、メタ位とパラ位に置換基をもつ。1molの化合物Bは1molの無水酢酸と 反応し,化合物Dが生成した。 一方, 1molの化合物Cは2molの無水酢酸と反応し,化合物E が生成 した。化合物Cに塩酸を加えると化合物Fとなった。 化合物Fの塩酸溶液を冷やしながら,亜硝酸ナ トリウムの水溶液を加えると化合物Gが得られた。 化合物 Gは一般に(ア)塩とよばれる。化合物 Gに化合物 Bを加えると着色物質が生成した。 化合物Bはスズと塩酸で処理すると,化合物Cに変化 した。化合物Dは,解熱鎮痛作用をもつ化合物Hに濃硝酸と濃硫酸の混合物を作用させると得られる。 化合物Hは,ナトリウムフェノキシドと二酸化炭素を高温・高圧下で反応させた後,希硫酸を作用さ せて得られる化合物I をアセチル化することにより得られる。 問1 文中の(ア)に適切な語句を記入せよ。 問2 下線部の反応は,一般に,反応生成物 G の分解を抑えるために低温で行う。 アニリンの(ア) 塩を例にとり,室温で反応を行った時に起こる分解反応の化学反応式を記せ。え、反応ではなく 問3 化合物 Cは水溶液のpHに応じて,種々の電離状態をとる。 化合物Cの水溶液に炭酸ガスを十分 吹き込んだ時の化合物Cの電離状態を示す構造式を記せ。 問4 化合物 Dおよび化合物E の構造式を記せ。 については すること 問5 化合物Aには2つのエステル結合が含まれる。 化合物Aとして考えられる構造は何種類可能か. その数を記せ。

有機化学なのですが、eからFへの変化がなぜこうなるのかわからないです。ohとnh2はアセチル化されるのにcoohはアセチル化されないのでしょうか...？？ 教えて頂けると助かります。よろしくお願いします。

31 (1) エステル (イ) アゾ OH COO-CH2-CH3 (2) A: Cを G: NO2 OH ム反応を示する OH 酸化してOH Cは COOH N₂C1 Fは Gは B の分子式 C2H6O の化合物にはエタノールとジメチルエーテルがある が、ニクロム酸カリウムで酸化されるからBはエタノール C-H-OH。 こ れを酸化して得られるDはアセトアルデヒド CH3CHO で、 ヨードホル COOH E: OH X とおくと,スズと濃塩酸で還元されるパラ位のYはNO2 と CNOCO3 9 NH2 HOOC H: HO- Y -CH 推定されるから, 分子式 C7H5NO5 より X は COOH となる。 したがって, 15. BOOH OH Eは COOH N2C1 + NCI COOH COOH わかる。 F: OCO-CH COOH A OH DICO HOOC はCO HOOC NH CÓ CH N-NOH NO2 NH2 COCIT 2 よって,開裂した結合はエステル結合であるHO HO-OHO Eと無水酢酸の反応では−OHとNH2がアセチル化されるから, -NH20-CO-CH3 COOH CH₂ ONEO-HO-HO COO-C₂H5 NH-CO-CH3 HOHOH また, E → Gはジアゾ化, G→Hはジアゾカップリングであり, APH Y NO2 HはHON=NOH HO-OO-HO +HO

有機化学です！ 写真の問題がわかないので教えてほしいです。 よろしくお願いします🙇

験1と,合成したオレンジⅡIで羊毛を染色する実験2 を行った。以下はそ である。 実験 1 オレンジⅡIの合成 スルファニル酸(カ-アミノベンゼンスルホン酸 分子量 173)1.73gを炭酸ナト リウム水溶液に溶かした後、氷水で5℃以下に冷却し、亜硝酸ナトリウム水溶 液と塩酸を加えた。 これに, 2-ナフトール (分子量144) 2.88gを水酸化ナトリウ ム水溶液に溶かした溶液を加えると,溶液の色が赤色に変化した。10分程度反 応させた後,反応液に食塩を加え生成物を析出させた。 ろ過して得られたオレン ジII (式量350) の結晶を少量のエタノールで洗浄し、エタノールを蒸発させて除 いた後, 質量を測定すると2.10gであった。 NH2 Na2CO3 NaNO2 HCI SO3H スルファニル酸 +N=N₂ HD SO3- LOH NaOH 2-ナフトール OH ·N=N₁ オレンジ ⅡI ・SO 3 Na ( 500 0.8 実験2 羊毛の染色 think CEBUS DO 生成したオレンジⅡIを0.20gずつ, それぞれ弱酸性の溶液と弱塩基性の溶液 least に溶かした後、 羊毛を入れ、沸騰させて染色した。 弱塩基性の溶液を用いた場合 に比べて, 弱酸性の溶液を用いた場合の方がよく染色された。 この理由を次のよ うに考察した。 繊維と染料は, それぞれがもつ官能基の間で水素結合やイオン結合を形成した

（2） 解答と書き方が違うのですが、これでもあってますか？ 間違っていたら解説をお願いします🙇‍♀️

氷冷しなが ■アニリンは無水酢酸と反応して、 解熱作用のある (A)を生じる。 この反応は ら亜硝酸ナトリウム水溶液を加えると,(B) が生成する。この反応は, (イ)と アニリンの(ア)とよばれる。 また, アニリンを塩酸に溶かしたのち、 [論述] 478. ジアゾ化とアゾ染料 次の文を読み, 下の各問いに答えよ。 よばれる。 フェノールを水酸化ナトリウム水溶液に溶かし, (B) の水溶液に加えると (ウ)が進行し、橙色の (C)が生成する。 (1) 文中の空欄 (ア) ~ (ウ) にあてはまる反応の名称を記せ。 (8) 文中の空欄 (A)~(C) にあてはまる化合物を構造式で示せ。 (3) 化合物Cの分子内には-N=N-が存在する。この官能基の名称を記せ。 (4) 下線部①の変化を化学反応式で表せ。 下線部 ② の反応を冷却しながら行う理由を説明せよ。

有機化学「芳香族化合物」の推定問題について質問です。 オレンジ色の線で引いた部分は、2枚目の写真のようには結合しないのでしょうか？ 教えていただきたいです🙏🙇‍♀️

TOBING 90. 芳香族化合物の推定場次の文を読み、下の各問いに答えよ。 炭素数が8以下の化合物 A~Cがある。A~Cはすべてベンゼン環を含んでいる。ま た,AとBはいずれも炭素と水素のみから構成されており,同一の分子式を有している 加熱することで酸化し, その後中和処理をしたところ,Aからは化合物Dが,Bからは ことがわかっている。 AとBを中性から塩基性条件下で過マンガン酸カリウムとともに 化合物Eが得られた。 また, DはEに比べて炭素数が1つ少ないことがわかった。 次に, Eを加熱したところ脱水を伴って分子式 CgH403の化合物 F が得られた。 化合物Cに無水酢酸を反応させると,分子式 CgHi, NO で示される化合物Gとなった。 CとFの反応では,分子式 C15HigNO3 で示される化合物Hが得られた ここまでの実験結果から,Cとして複数の化合物が候補として考えられたため,続い て以下の実験を行いその構造を決定した。 まず, Cを希塩酸に溶解し、氷で冷やしなが ら亜硝酸ナトリウムを加えたところ,化合物 I が得られた。次に,Iをナトリウムフェ ノキシドと反応させ, その後適切な処理を行ったところ, 化合物が得られた。 化合物JHC (1) 化合物A,B,D,E,Fの構造式を記せ。 (2) 下線部に関して, 化合物Cの候補として適切な構造式をすべて記せ。 (3) 最終的に決定した化合物 C, G, Hの構造式を記せ。 H3C- −NH2 + 2HCI + NaNO2 化合物 C H3C- C-N2Cl + ONa 化合物 N=NC ジアゾ化 カップリング - OH H3C N2Cl + NaCl + 2H2O Con HSCN=NOH + NaCl 化合物 J 化合物Cと無水酢酸との反応で生じる化合物Gは,次のようになる。 H3C- -NH2 + (CH3CO) 20 → H3C 化合物 C を還元する。 -NH-CO-CH3 + CH3COOH 化合物 G OFF7 無水酢酸との反応と同様に考えるこ (16 昭和薬科大改) ( 12 大阪大)

解答の丸でかこってる部分、なんで窒素なのに四本線が出てるんですか？ hclの中和がなぜこうなるのかもよくわからないです

1. トルエンにアとイの混合物を加えて加熱すると, 化合物Xが得られる。こ の反応では複数の構造異性体が生じるが, か-置換体のみを分離して、2の反応にもち 2. X を中性条件で KMnO4水溶液と反応させた後、 沈殿をろ過して除き, ろ液を (①) いる。 にすると, 化合物Yが得られる。 3. Yを Sn の単体と過剰の塩酸をもちいて反応させた後, 溶液を②にする。生成 118 14 芳香族化合物 物をエーテルで抽出した後, 抽出液からエーテルを除くと, 化合物Zが得られる。 な 4.Zをイとともにエタノールと反応させた後に水を加え, 溶液を(③) にすると､ お,この反応において, Sn の単体は4個まで酸化される。 ベンゾカインが得られる。 化学式で記せ。 に当てはまる物質を, (1) 文章中の (2) 文章中の① ~ ③ に当てはまる最も適切な溶液の液性を,次の (あ)~(う)からそれぞれ一 つ選べ (同じ記号を複数回選んでよい)。 (あ)酸性 (い) 中性 (う) 塩基性 (3) X,Y,Zの中で最も融点が低いと予想される化合物を一つ選べ。 (4) ベンゾカインの構造式を記せ。 [20 広島大]

最後の⑤と⑥が解説を読んでもよく分からなかったので噛み砕いて説明して頂きたいです。

B © 209〈指示薬の合成 (1) -ヒドロキシアゾベンゼンの合成と同様の反応を利用すると, スルファニル酸とジ る。 メチルアニリンを原料にして, pH指示薬として知られるメチルオレンジを合成でき H2N- -SO3H 〔操作1] スルファニル酸の結晶を温めた炭酸ナトリウム水溶液に溶かし、冷やし (2) じる。 ながら亜硝酸ナトリウム水溶液を加え、さらに濃塩酸を加えると化合物Xが生 [操作2] 別の容器にジメチルアニリンを入れ, 塩酸を加えて溶かす。 CH3 CH31 ジメチルアニリン スルファニル酸 [操作3] 〔操作1] で合成したXの溶液に〔操作2〕の溶液を加え,さらに水酸化ナ トリウム水溶液を加えると, メチルオレンジの結晶が得られる。 ① (a), (b)の反応の反応名を答えよ。 酸化合物 119 ② メチルオレンジの構造式を書け。 [09 関西大〕. (2) フェノールと無水フタル酸(構造式 ① を加熱して縮合させると, フェノールフ タレインが生成する。 フェノールフタレインは以下に示すように、溶液のpHによっ て分子構造が変化することで変色する。 フェノールフタレインの②基は炭酸水素 ナトリウム水溶液とは反応 ③ が,水酸化ナトリウム水溶液とは反応 した がって、フェノールフタレインの変色域はおよそ⑤である。また,構造Bは ⑥色である。 HO. LOH OJOH (構造 A) (構造B) ①⑥ に適する構造式, 語句などを書け。ただし,⑤ は次の数値から選べ。 変色域 (pH) 3.1~4.4 4.2~6.2 4.5~8.26.07.6 8.0~9.8 [11 近畿大〕 -(j) のうちのいく