芳香族カルボン酸 レベル4①ー
5年 組 番氏名 ーーー一一
分子式 CHs0。で表される 5 種類の芳香族化合物 AB,C, D.Eがある。AとB
はペンゼン環に 1 つの置換基をもつ。CこE はベンゼン環に 2 つの置換基をも
ち、 いずれも /置換体である。 これらの化合物の構造を決定するために次の実
験を行った。
【実験 1】 化合物 A に水酸化ナトリウム水溶液を加えて加衣すると、ナトリウ
ムフェノキシドと酢酸ナトリウムが得られた。
【実験 2】 化合物 AこE に炭酸水素ナトリウム水溶液を加えると、化合物 B, C
の場合のみ二酸化炭素が発生した。
【実験 3】 化合物 AE に塩化鉄(|)水深液を加えると、化合物 D の場合のみ紫
色を星した。
【実験 4】 化合物 ACE にヨウ素と水酸化ナトリウム水溶液を加えて穏やかに
加熱すると、化合物 D の場合のみ黄色化合物が沈殿した。
【実験 5】 試験管に入れたアンモニア性硝酸銀水溶液に化合物 AこE を加えて
穏やかに加熱すると、化合物E の場合のみ試験管が鏡のようになった。
【実験 6】 過マンガン酸カリウム水溶液に化合物 AE を加えて加熱すると、
化合物 C.Eからはジカルボン酸である化合物F が生じた。
AーF の構造式を示せ。
